Знамя мятежа поднял бывший крепостной черниговского воеводы князя Телятевского (имеются предположения, что и сам воевода не остался по отношению к этому делу равнодушным зрителем) беглый холоп Иван Болотников. Простого происхождения, он имел, как утверждали, бурное прошлое: был в плену у татар, отбывал за какие-то провинности каторжное наказание в Турции, скитался по чужим странам, попал в Италию и на обратном пути жил в Польше в то время, когда там появился самозванец. Вероятно, Болотников решил последовать его примеру. Вернувшись теперь на родину, он воспользовался благоприятным временем, собрал мятежное войско, разгромил под Кромами царское войско и двинулся к Москве. Тем временем пришли в волнение терские и волжские казаки: еще раньше, при жизни «вора», они избрали своим предводителем отважного казака Илейку, назвали его царевичем Петром (сыном Федора Иоанновича) и направились с ним к Москве, опустошая попадающиеся области и наводя ужас на жителей. Желая завлечь Лжепетра, чтобы покончить с ним, «вор» пригласил своего «племянника» в Москву, пообещав ему радушие и гостеприимство соответственно его высокому сану. Но по дороге к Москве Лжепетр узнал о казни Лжедмитрия и остановился в Свияжске. Теперь во главе бунтовской рати Лжепетр направился на соединение с Болотниковым. Они встретились под Тулой. Вскоре им пришлось выдержать под Каширой крупное сражение с московскими войсками, которые привел сам Василий Иванович. Счастье на этот раз благоприятствовало новому царю: он разгромил своих противников, которые отступили и заперлись в Туле. Положение Болотникова стало стесненным. В среде его ратного сброда началось уже брожение; отдельные шайки уходили. Чтобы скрепить мятежников, нужен был «чудесно спасенный царь Дмитрий». Сам Болотников не решался возвести себя в этот высокий сан, «царевич Петр» для этой цели не годился. И Болотников, с трудом выдерживая осаду, стал посылать гонца за гонцом и в московские области, и в Польшу с мольбой:
— Дайте мне хоть какого-нибудь Дмитрия!
И новый «Дмитрий» скоро появится. Происхождение его темно. Рассказывали, будто его вывез из Польши некий Михаил Молчанов, подосланный в Самбор князем Василием Трубецким (соперником Василия Ивановича, обойденным вопреки мечтаниям при выборе царя после казни первого «вора»), чтобы убедить мать Марины в чудесном спасении зятя. По другим версиям, вторым «вором» оказался попович из Северской области Матюшка Веревкин или из Москвы — Алешка Рукин. Приписывали ему еще происхождение от знаменитого противника Иоанна Грозного — князя Курбского, считали его и дьяком, и бродячим учителем, и евреем, и сыном боярским из Стародуба. Кто бы ни был этот новый «вор», он оказался личностью отвратительной, во многом хуже первого самозванца. С отталкивающей наружностью, ограниченным умом, с грубым характером, с площадной бранью на языке, он был похож на разбойника с большой дороги и уж никак не мог быть лицом царского происхождения. Но нужда «в каком-нибудь Дмитрии» была велика, и нового «вора» не замедлили признать. Появился он вскоре после разгрома Болотникова под Каширой, в июне 1607 года. Однако дождаться его прихода с войском Болотникову не удалось: московские войска затопили Тулу, поставив на реке плотины, и «царевич Петр» с Болотниковым оказались вынужденными сдаться с условием, что им даруют жизнь. Но, несмотря на это обещание, с разбойниками тут же покончили: «царевича Петра» повесили, а Болотникова утопили. Обрадованный победой, Василий Иванович непредусмотрительно поспешил вернуться в Москву, куда уже давно тянуло этого невоинственного человека, уставшего воевать и соскучившегося по молодой жене. Пока Василий Иванович предавался тихим радостям супружеской жизни, новый «вор» собрался с силами. К нему не замедлили пристать остатки мятежного сброда Болотникова и польские подкрепления. Во главе этих полчищ стояли такие отважные искатели приключений и опытные в ратном деле «лыцари», как пан Будзило, страшный Александр Лисовский, знатный вельможа князь Роман Рожинский и прославившийся уже к тому времени храбрый атаман запорожских казаков Иван Заруцкий, поляк по происхождению, человек редкой мужественной красоты и удалой отваги, пользовавшийся огромным влиянием среди казаков. Под предводительством этих вожаков армия второго «вора» собиралась между Орлом и Кромами и достигала уже численности сорока — пятидесяти тысяч человек. Василий Иванович, сидя в Москве, проглядел надвигавшуюся неминуемую беду. Он обращался к народу с малодейственными воззваниями и легковерно считал смуту прекратившейся. Между тем в это время и наступил ее разгар. Не говоря уже о втором «воре», самозванцы вообще появлялись тогда, точно грибы после теплого дождя: донские казаки изобрели нового «племянника» царя Дмитрия — царевича Федора Федоровича, какой-то Лаврентий считал себя внуком Иоанна Грозного, какой-то Иван в Астрахани — сыном Грозного, какой-то Август — сыном разных царствующих особ; подобное же высокое происхождение приписывало себе множество и других степных казаков в лице разных Мартынков и Ерошек. Но второй «вор» разгуляться им не давал: он оказался менее покладистым «дядюшкой», чем первый самозванец, и немилосердно расправлялся со своими новоявленными родственниками, как только они начинали казаться опасными.