С детства он увлекался исторической литературой; с детства мечтал проявить себя на государевой службе, в первую очередь — на поле брани. Время для этого было более чем подходящее. Людовик XIV, «король-солнце», пытался навязать французскую гегемонию Европе и ежегодно посылал армии во всех направлениях. Юный тезка короля служил в привилегированных частях, участвовал в нескольких сражениях и даже командовал полком. Но в целом военная карьера ему не удалась. Он был слишком субтилен, слишком горд и не желал пользоваться обычными средствами, ведущими к успеху. Его обошли при повышении. Этого самолюбивый Сен-Симон не мог простить никому, даже «королю-солнцу», которого не без оснований считал главным виновником происшедшего. В двадцать семь лет он написал прошение об отставке. Отставка была принята. С этого и началась взаимная антипатия между Луи де Сен-Симоном и Людовиком XIV, никогда уже больше не затухавшая и явившаяся впоследствии одним из стимулов к появлению знаменитых «Мемуаров».
В основе этой антипатии лежала противоположность натур и стремлений короля и подданного. Людовик XIV, властный и нетерпимый, до предела эгоистичный, не желал признавать чьих-либо достоинств. Абсолютный монарх, стремившийся покончить с претензиями родовой знати, любил лишь людей посредственных, угодничающих и готовых безропотно выполнить его любую прихоть. Маленький герцог, постоянно толкующий о своих «правах», вечно недовольный, ворчащий, осуждающий, протестующий, к тому же предпочитавший балам и забавам Версаля уединенную работу, казался Людовику человеком по меньшей мере подозрительным. Он ищет другого источника прав, нежели воля и милость государя. Он любит историю — очевидно, в прошлом ищет оснований для недовольства настоящим. Он требует и поучает. Подобных людей — король называл их «разговорщиками» — следовало избегать: они представлялись опасными и уж, во всяком случае, нежелательными.
Что касается Сен-Симона, то он вполне разобрался в нехитрой основе личности своего повелителя. «…Я убедился, — писал он позднее, — что король никого не любит и не считается ни с кем, кроме себя самого, и сам для себя является единственной целью существования…»
Отказавшись от военной карьеры, Сен-Симон не думал совершенно покинуть службу. Молодой аристократ рассчитывал, что ему, как герцогу и пэру, будут предоставлены ответственные функции в государственном совете. Этого не произошло. Напрасно Луи, ожидая высочайшего вызова, приобрел особняк в Версале. При дворе он оставался чужим. Поневоле появился досуг, который можно было посвятить сбору материалов и записи впечатлений. Тонкий наблюдатель и превосходный стилист, Сен-Симон стал предавать свои воспоминания, горести и надежды бумаге. Вот здесь-то и пригодилась ему старая любовь к исторической литературе. Основа для «Мемуаров» была заложена.
Со смертью Людовика XIV (1715 год) звезда Луи де Сен-Симона как будто начала восходить. При малолетнем Людовике XV, правнуке покойного короля, регентом стал герцог Орлеанский, друг Луи, близкий с ним с детских лет. Регент тотчас же пригласил герцога к участию в трудам государственного совета и сделал его своим ближайшим доверенным лицом. Сен-Симон полагал, что благодаря влиянию на регента быстро добьется милых его сердцу порядков. Но и здесь он просчитался. Герцог Орлеанский думал лишь о сохранении власти да о выколачивании денег из подданных. На словах он во всем соглашался со своим другом, на деле же не был склонен ни в малейшей мере давать ход его «бредовым» идеям. Да и сам Сен-Симон оказался не на высоте. Упрямый в мелочах, он терялся перед лицом важных решений; добиваясь власти, он отклонял ее, когда власть была реальной, в частности, когда герцог Орлеанский предложил ему должность председателя высшего финансового совета и канцлера королевства. В конце концов регент совсем перестал прислушиваться к голосу своего советника и ограничивался тем, что давал ему пышные, но пустые дипломатические поручения.
Когда в 1723 году регент скоропостижно скончался, Сен-Симону только что минуло сорок восемь лет. Теперь это был вполне зрелый, много перечувствовавший и передумавший человек, ясно знавший, чего хочет, и не менее ясно видевший, что желаемого никогда не добьется. Надежда на претворение в жизнь своих мечтаний, на активную политическую деятельность явно не осуществилась. Герцог окончательно покинул Версаль и отныне делил свое время между роскошным, похожим на музей парижским особняком — золотой мечтой кредиторов — и многочисленными поместьями, давно заложенными и перезаложенными, но внешне достаточно импозантными.