В 90-х годах XI века курская округа становится удельным княжеством и втягивается в междоусобные войны. Вражда подтачивала Киевскую Русь изнутри, а внешние враги, орды степных кочевников, с нарастающим ожесточением нападали на раздробленные уделы, уводя в плен мужчин, женщин, детей, грабя и сжигая селения. Куряне одними из первых принимали на себя удар неприятеля. Не случайно героизм и воинское мастерство курских ратников воспеты в памятнике русской литературы, «Слове о полку Игореве».
Поход на половцев северского князя Игоря Святославича оказался неудачным, но то была не самая страшная беда. В начале XIII века к границам Киевского княжества подступил новый, жестокий и коварный, враг: монголо-татарские орды Чингисхана. В ужасе половецкие ханы запросили помощи у русских дружин, но даже этот союз не смог остановить захватчиков.
После прихода на русские земли в 1237 году татаро-монгольских войск оказавшая сопротивление курская крепость была уничтожена. На долгие годы пришло запустение, и хотя поселение на берегах рек Тускарь и Кур неоднократно возобновлялось, о чём свидетельствуют русские летописи, былое величие не вернулось. Только в конце XVI века царь Феодор Иоаннович принимает решение возобновить крепость по её выгодному географическому положению: через поселение проходила Московская посольская дорога, связывавшая столицу государства с Крымским ханством. Здесь пересекалось несколько торговых путей. Наконец, Курск лежал на пути печально известного Муравского шляха: проторённая крымскими захватчиками дорога южнее Курска раздваивалась и, обогнув город с двух сторон, уходила к Путивлю и Кромам. Необходимо было поставить надёжный заслон на пути следования неприятеля.
Под руководством воеводы Ивана Полева и головы Нелюба Огарёва крепость в 1594 году строили служилые люди из Мценска и Орла. Место выбрали древнее, опробованное многовековым опытом — на высоком мысу при слиянии Кура и Тускаря. Крепость представляла собой треугольник, две стороны которого защищали естественные склоны, круто спускавшиеся к речным долинам, а с напольной стороны её ограждал глубокий ров. Бревенчатые дубовые стены рядом с устьем Кура были укреплены каменным бастионом. Доминировали над крепостью пять башен3. Пятницкая, самая большая, защищала въезд в крепость со стороны Красной площади. По названию этой башни и мост, перекинутый через защитный ров, назывался Пятницким. Жилые дома администрации, казармы служивого люда, провиантские и военные склады теснились вокруг основанного в 1613 году Рождество-Богородицкого монастыря (ныне известен как Знаменский) с высокими каменными стенами, который представлял собой «крепость в крепости»4. Усилия строителей оправдались: четырежды крепость отразила осаду поляков (1612, 1616, 1617 и 1637 годов), несколько раз её не смогли захватить крымские и ногайские татары. Каждый раз и крепость, и гарнизон с помощью посадских людей выдерживали испытание.
Под охраной гарнизона стал разрастаться и посад. В начале XVII века перед Пятницкой крепостной башней сформировался городской центр, он представлял собой большую рыночную площадь, окружённую административными и торговыми рядами. От площади, получившей название Красная, на север по гребню междуречья через весь посад уходила Московская дорога, ставшая впоследствии главной улицей города. Налево и направо от неё располагались дома с огородами и садами посадских людей. И если на центральной улице дома строились с соблюдением порядка, то на посаде наблюдалось хаотичное нагромождение усадеб. Улицы были извилисты, местами неоправданно узки, местами слишком широки и часто заканчивались тупиками. Названия имели только площади, на которых располагались храмы: Спасская, Георгиевская, Богословская, — или те, на которых проводились городские мероприятия: Базарная, Мучная. Известны названия центральных улиц: Московская и Херсонская, а, например, один из переулков в бумагах городового магистрата назывался «Переулок, где ходят из города в Стрелецкую Московскую слободу»5. Разбирать архивные бумаги тех лет тяжело, порой невозможно было установить нахождение того или иного двора. Местные названия переулков и тупиков, что были на слуху у горожан в XVIII веке, через несколько десятилетий после перепланировки города в 1782 году были забыты.