В первой половине XV в., во время феодальной войны между Василием II, внуком Дмитрия Донского, и его родственниками, в Кремле конечно же ничего не строилось. Только после победы Василия II, ослепленного своими врагами и потому прозванного Темным, строительство в Москве возобновилось, и летописи почти каждый год полнятся сообщениями о новых зданиях, и, что важно отметить, каменных. Так, летом 1450 г. боярин Владимир Ховрин возвел на своем кремлевском дворе у Воскресенского монастыря каменную церковь Воздвижения, и тогда же митрополит Иона начал строить каменную палату с Ризоположенской церковью; в 1458 г. на подворье Симонова монастыря у Никольских ворот соорудили каменное здание церкви Введения, а через год митрополит Иона пристроил к Успенскому собору придельный Похвальский храм в честь отражения нападения татар, которые «похвалився на Русь пошли»; еще через год летописец записал, что на другом подворье – Троице-Сергиева монастыря – его игумен воздвиг Богоявленский храм.
В 1461 г. у Боровицких ворот построили каменную церковь Рождества Иоанна Предтечи вместо деревянной, о которой летописец записал, что «глаголют же, яко то пръваа церковь на Москве». Несколько позже случилось весьма знаменательное событие – летопись сообщила о том, что не князь, не боярин, не церковный иерарх, а купец возвел «кирпичные» палаты. В 1471 г. купец Таракан (надо думать, из богатых купцов Таракановых, имевших позднее дом в Китай-городе) построил у Фроловских (Спасских) ворот свой дом: «единого лета и сведе».
Великому князю Василию наследовал его сын Иван III, долголетнее правление которого – с 1462 по 1505 г. – было отмечено важнейшими событиями в истории Москвы и Кремля. Государство оправилось от потрясений внутренних и внешних, и великий князь мог начать грандиозное строительство в своей резиденции. Такого еще не было на Руси: на протяжении почти 45 лет продолжалось возведение различных строений – от огромной по всем меркам крепости, а также церквей и дворцов и до самых разных хозяйственных зданий. Первым стал достраиваться собор Вознесенского монастыря, где хоронили великих княгинь. Его заложили еще в 1407 г., но много десятилетий он стоял неоконченным из-за «многих же пожарех». Предполагалось снести обгорелые своды и стены и возвести их заново, но за дело взялся зодчий Василий Ермолин, один из малоизвестных сейчас русских мастеров, настоящий человек эпохи Возрождения, обладавший многими талантами: скульптора, мастера-строителя, архитектора.
Он сумел оставить стены, и «горелъи камень весь обламаша, и своды двигшееся разобраша, и оделаша ея около всю новым каменем да кирьпичем ожиганым, и своды сведоша, и всю съвръшиша, яко дивитися всем необычному делу сему». Митрополит Филипп освятил собор 3 ноября 1467 г. Тогда же Архангельский собор обстраивается небольшими деревянными обетными храмами, но главной заботой и князя и митрополита был Успенский собор, простоявший со времени князя Ивана Калиты и пришедший в ветхость. Собрали деньги, пригласили мастеров, 30 апреля 1472 г. совершили закладку и к весне 1474 г. собор вывели до сводов, но 20 мая стены его порушились. Новый собор возводил итальянский зодчий Аристотель Фиораванти.
Однако самым крупным строительством в Кремле было возведение кирпичных крепостных стен вместо изрядно обветшалых белокаменных времен Дмитрия Донского. Они неоднократно поправлялись, чинились, прикрывались деревянными заплатами, которых было так много, что один из иностранных путешественников записал, что кремлевские стены построены из дерева. В особенности пострадал Кремль в пожар 1445 г., когда 14 июля «загореся град Москва (внутри города, то есть в Кремле. – Авт.) в нощи и выгоре весь, яко ни единому древеси на граде не остатися, но и церкви каменые распадошася, и стены градные каменые падоша в многых местех, а людей множество изгоре…».
В 1451 г., когда ордынский царевич Мазовша приступил к Москве, оказалось, что во многих местах «несть крепости каменыя». Летописи и позднее сообщают о повреждении крепости: в 1473 г. «огоре граднаа кровля, и приправа вся городнаа», в 1479 г. при пожаре «бяху бо поварни за градом под стеною градною, и загореся поварни те, и от того кровля граднаа загореся».
Мысль о крепостных стенах конечно же занимала Ивана III. Сразу после восшествия на трон он занялся их поправлением. В 1462 г. великий князь указал перестроить стены на участке от Боровицкой до Свибловой башни. Руководил этим тот же Ермолин.
Однако совсем другой размах получили работы в Кремле после женитьбы Ивана III на племяннице императора Византии Зое Палеолог. Тогда Кремль в основном и приобрел современный вид.