В связи с возведением дворца великого князя пришлось вывести из Кремля далеко за город древний Спасский монастырь, от которого осталась лишь небольшая церковь. В 1503 г. в Чудовом монастыре закончили каменную церковь Чуда Михаила Архангела.
Иван III не дожил до завершения многих своих замыслов – он умер в 1505 г., отказавшись принять перед смертью схиму, как обычно делали его предшественники да и преемники.
При сыне Ивана III Василии строительство в Кремле не прекращалось: с восточной стороны вдоль стен под руководством Алевиза-фрязина в 1508 г. начали рыть огромный ров: «Тоя же весны князь великий велел вкруг града Москвы ров делать камением и кирпичем и пруды чинити вкруг града Алевизу фрязину». Ров этот был глубиной около 8 м и шириной поверху 34 м; его наполняла вода из реки Неглинной. В 1505–1508 гг. итальянский архитектор Алевиз Новый построил большой Архангельский собор вместо старого и небольшого времен Ивана Калиты. Зодчий использовал традиционные формы, но декорировал их совершенно необычно: так, закомары он заполнил изящными резными белокаменными раковинами, которые с тех пор полюбились русским строителям, а снаружи опоясал собор открытой галереей на полуколоннах тосканского ордера и главный западный вход украсил перспективным резным порталом. Этому же архитектору принадлежит и монументальный собор кремлевского Вознесенского девичьего монастыря, а также три церкви – Николы Гостунского, построенная в 1506 г. на Ивановской площади, Рождества Иоанна Предтечи у Боровицких ворот – в 1509 г. и Рождества Богородицы в Сенях – в 1514 г.
Другой итальянский зодчий, о котором нам почти ничего не известно, – фрязин Бон – построил в 1505–1508 гг. колокольню, которая занимает центральное место в ансамбле Соборной площади Кремля. Он возвел первые два восьмерика знакомого нам сооружения, а пристройка к колокольне была произведена итальянским мастером Петроком Малым в 1539 г. Таким образом, в начале XVI в. композиционный центр Кремля – Соборная площадь – получил свое окончательное оформление и Кремль совершенно обновился.
При Иване Грозном в кремлевском подворье Троице-Сергиева монастыря возвели замечательную шатровую церковь во имя преподобного Сергия, а все подворье обнесли каменной оградой. Для царских детей Ивана и Федора царь в 1560 г. указал выстроить деревянные хоромы на бровке холма с каменной церковью Сретения, а над алевизовским подклетом построили так называемые Мастерские палаты, где создавали предметы царского обихода.
Со временем усложнялся управленческий аппарат, для которого с юга Ивановской площади, почти на бровке холма, в 1591 г. выстроили протяженное здание приказов, которое разобрали и построили заново в 1680 г.
Царь Борис Годунов тоже задумал грандиозное строительство в Кремле, где он предполагал выстроить огромный собор Всех Святых, для чего даже изготовили из золота модель его, украшенную драгоценными камнями, но смерть царя в 1605 г. остановила все работы. Как записал летописец, «и камень, и известь, и сваи – все было готово, и образец был древяной зделан по подлиннику, как составляетца „Святая святых“, и вскоре его смерть застигла». В 1600 г. Борис Годунов надстроил Ивановскую колокольню до высоты 81 м. После его кончины наступило Смутное время, когда было не до солидных построек, когда «судьбами Божьими и за грех всего православного христианства Московское государство от польских и литовских людей разорилось и запустело… И от того Московского государства всяким людям скорбь конечная». В то время собирались все города прийти к Москве и бороться против «злых разорителей», которые явились «на резанье христианское», против тех, кто «хочет государством Московским завладети, и веру христанскую попрать, и всех православных христиан, конечно, хотят в плен и в расхищенье похитить».
С освобождением Москвы пришлось заняться государственным устройством, и только после выборов нового царя – Михаила Романова – стало возможным приступить к исправлению разрушений, нанесенных во время военных действий. В 1621 г. надстраивается Спасская башня, и там помещаются новые куранты, а в дальнейшем – уже в конце века, между 1672 и 1686 гг., – появляются шатровые верха и у других башен. О впечатлении, производимом кремлевскими башнями, свидетельствует знаменитый немецкий ученый и путешественник XIX в. Александр Гумбольдт: «Характер московской архитектуры непостижим. Громкие слова „византийский“, „готический“ совсем его не определяют… В Москве имеются башни наподобие ступенчатых пирамид, как в Индии и на Яве».
В 1624 г. у Ивановской колокольни появляется так называемая пристройка патриарха Филарета, на стене которой было написано, что она возводится царем Михаилом по совету патриарха. С умиротворением страны возводятся в Кремле роскошные здания для царской семьи. В 1635–1636 гг. на месте так называемой царицыной половины поднимается Теремной дворец, живописное сооружение с высокой расписной крышей и шатровыми крыльцами. С восточной стороны в комплексе дворцовых сооружений строятся также несколько церквей: в 1627 г. – Святой Екатерины, в 1635 г. – Верхоспасский собор и позднее – в 1681 г. – Распятская церковь. Все они получили общее завершение в виде одиннадцати глав, образующих три пятиглавия группы. В том же году с западной стороны возвели Богородичную церковь, от которой сейчас видна только ее глава.