Эти стены защитили Кремль, где гордо высились новые каменные соборы и церкви, построенные князем со сказочной быстротой. Так, в 1327 г. построили Успенский собор, главный московский храм и место захоронения митрополитов и патриархов, в 1329 г. – церковь Иоанна Лествичника «иже под колоколы», в 1330 г. – Спасскую церковь у княжеского двора, в 1333 г. – собор Михаила Архангела, княжескую усыпальницу, где похоронили и самого храмоздателя. Можно предположить, что некоторые церкви строились на месте стоявших там и ранее деревянных храмов. Хотя все эти храмы были небольшими, но такое интенсивное строительство свидетельствовало о немалых богатстве и амбициях московского князя. Конечно, Москва не могла еще сравниться с великолепным Владимиром, но все-таки стала большим и богатым городом.
Возведение каменных храмов при Иване Калите обуславливалось и тем, что он понимал важность поддержки его русской церковью в лице митрополита Петра. Именно Петр заложил московский Успенский собор, где и был похоронен, а после кончины его объявили святым – первым в ряду русских митрополитов – и ему приписали пророчество о будущем Москвы. Он якобы обратился к князю Ивану: «Если послушаешь меня, сын мой, то и сам прославишься более иных князей с родом твоим, и град твой будет славен между всеми городами русскими, и святители поживут в нем, и кости мои здесь положены будут». Преемник Петра митрополит Феогност, который «был самым усердным помощником князей московских в достижении ими своих стремлений», уже совсем перенес кафедру из Владимира в Москву.
Через четыре года после постройки дубовой крепости, в 1343 г., при сыне Ивана Калиты князе Симеоне Гордом сгорело 28 церквей, а в 1354 г. сгорел и сам Кремль с 13 церквями в нем – это говорит о том, как вырос город. Стены крепости простояли недолго – через 25 лет после смерти Ивана Калиты, в 1365 г., в Москве случился большой пожар, названный Всесвятским, так как он начался у церкви Всех Святых – «погоре посад весь, и Кремль, и Заречье, бысть бо тогда засуха велика, еще же и буря велика к тому въста, и меташа за 10 дворов головни и берня с огне, и не бе лзе гасити, в едином бо месте гасяху, а в десяти загорашася…», и кремлевские стены разрушались.
В тревожное время, когда Москва участвовала в беспрерывных раздорах и войнах то с Ордой, то с Тверью, то с Литвой, то с Рязанью, оставаться без защиты стен было невозможно. По совету старейших бояр и «погадав с братом своим с князем с Володимером Андреевичем», внук Ивана Калиты, князь Дмитрий Иванович, «сдоумаша ставити город камен Москвоу», то есть строить новые крепостные стены, но теперь не деревянные, а белокаменные: «…да еже оумыслиша, то и сътвориша. Тое же зимы повезоша камение к городоу». Зимой 1366 г. заготавливали камень, вероятно из ближних дорогомиловских или дальних мячковских каменоломен, и свозили его в Москву, а весной 1367 г., то есть немногим более чем через год, начали постройку. Возведение крепости в такой сжатый срок требовало усилий всех москвичей и жителей княжества. Это была огромная по тому времени работа, которую могло позволить себе только богатое и сильное государство – по современным расчетам, лишь на основных строительных работах трудились ежедневно не менее 2 тысяч человек. Сооружение мощной каменной московской крепости имело большое значение – опираясь на возросшую военную силу, московский князь мог диктовать свою волю соседним княжествам. Как записал летописец Тверского княжества, соперника Москвы, «на Москве почали ставити город камен, надеяся на свою великую силу, князи Русьскыи начаша приводити в свою волю, а которыи почал не повиноватися их воле, на тых почали посягати злобою».
По сравнению с крепостью Ивана Калиты новая крепость значительно расширилась на северо-восток и восток, и, за исключением дальнего северо-восточного угла, она стала почти равной современной, и более того, современные стены Кремля возведены в основном на фундаментах (с небольшими отступлениями) стен Дмитрия Донского.
Общая протяженность стен нового Кремля составляла около 2 км. Точное число башен неизвестно, но можно предположить, что в крепости было пять проездных: Фроловская, Тимофеевская, Чешкова, Боровицкая и Никольская. Названия некоторых кремлевских башен могут свидетельствовать о том, что за их постройку отвечали и, возможно, ее финансировали богатые бояре. Так, нынешняя Тайницкая башня называлась Чешковой по московскому боярину Даниилу Чешко, а Беклемишевская называлась Тимофеевской – по Тимофею Воронцову-Вельяминову. Только три башни были проездными и вели к посаду с восточной стороны, что указывает на его значительное развитие.