1886, 27 (14 по cm. cm.) сентября — родился в Москве в Плетешковском переулке в Елохове в православной семье купца 1-й гильдии Николая Зиновиевича Дурылина и Анастасии Васильевны, урождённой Кутановой.
1888, 14 марта — родился младший брат Георгий.
1896 — разорение отца и переезд из собственного дома на съёмную квартиру в Переведеновском переулке.
1897 — поступил в 4-ю мужскую гимназию.
1898 — смерть отца. Дурылин начал подрабатывать репетиторством.
1902, 27 марта — первая публикация: в газете «Московские ведомости» опубликовано стихотворение «Памяти В. А. Жуковского».
1903 — приобщается к революционным идеям, вступает в революционную молодёжную организацию, становится атеистом. Начало дружбы с Татьяной Андреевной Буткевич.
1904 — бросил гимназию, будучи «обуян честнейшим и бестолковейшим народничеством», посчитав «стыдным» пользоваться привилегиями, которые даёт образование. Сотрудничает с издательством «Посредник». Усиленно занимается самообразованием, посещая Румянцевскую библиотеку, театры Москвы, Третьяковскую галерею.
1904–1907 — подвергается множеству обысков и трижды сидит в тюрьме месяцами за участие в революционных организациях.
1905–1907— работает в штате издательства «Посредник».
1906 — разочаровывается в справедливости революционной борьбы и решает впредь идти только своим путём, исключающим всякое насилие. Совершает летом первую поездку на Русский Север: Олонецкая губерния, Архангельск, острова Белого моря, Соловки. В издательстве «Посредник» выходит брошюра «В школьной тюрьме. Исповедь ученика». Переиздана в 1907 году.
1907–1913 — работает секретарём вновь созданного при «Посреднике» журнала «Свободное воспитание», ведёт в нём раздел «Из книги и жизни». Изучает опыт передовых школ и педагогов разных стран, издаёт статьи на педагогические темы, а также о русских классиках. Пишет стихи.
1908 — приглашён домашним учителем-воспитателем к детям фабриканта С. И. Чернышёва. Продолжает практику домашнего педагога в разных семьях. Среди его учеников будущий артист Игорь Ильинский. Знакомится с Борисом Пастернаком. Летом совершает вторую поездку на Север. Во время своих путешествий записывает фольклор, зарисовывает архитектуру церквей. В журнале «Свободное воспитание» напечатана статья о В. М. Гаршине «Художник-праведник», с которой Дурылин исчислял начало своей литературно-научной деятельности. Участник кружка «Сердарда». Начинает посещать лекции в Археологическом институте.
1909, 20 октября — проводит день в Ясной Поляне у Льва Толстого. Подробно описывает своё посещение. Испытал обаяние личности Толстого и вынес главный для себя принцип: «не суди!». В журнале «Весы» опубликована статья «Последнее письмо о. Матвея к Гоголю» — начало работы над творчеством Гоголя. Путешествует с Чернышёвыми по Волге и Каме.
1910 — считает этот год переломным: вернулся «к вере отцов». Поступил на заочное отделение факультета археографии Московского археологического института. Начинает сотрудничать с издательствами «Путь» и «Мусагет». Участвует в кружке Эллиса «Молодой Мусагет» и в Ритмическом кружке, организованном Андреем Белым при «Мусагете». Начинает посещать заседания московского Религиозно-философского общества памяти Вл. Соловьёва (РФО). Становится членом Кружка ищущих христианского просвещения в духе православной Христовой церкви, организованного М. А. Новосёловым.
1911 — в «Антологии», изданной «Мусагетом», опубликованы стихи Дурылина. Постоянный посетитель Общества свободной эстетики и Литературно-художественного кружка, возглавляемых В. Брюсовым. В Вагнеровском кружке в студии К. Ф. Крахта прочитал доклад «Рихард Вагнер и Россия. О Вагнере и будущих путях искусства», где впервые сформулировано его отношение к Китежу, как символу Церкви невидимой и к учению А. М. Добролюбова.
Лето — по командировке Археологического института состоялась третья поездка на Север с другом В. В. Разевигом: Северная Двина, Архангельск, Кандалакша, Кемь, Хибины, Мурман, Лапландия, берега Норвегии. Написал «Житие Франциска Ассизского», о христианском подвижнике XIII века, оказавшем большое влияние на Дурылина.
1912 — с этого года становится бессменным секретарём РФО и остаётся им вплоть до закрытия общества в 1918 году. Знакомится с протоиереем Иосифом Фуделем, с Максимилианом Волошиным.