Июнь — едет на озеро Светлояр, чтобы в «китежскую ночь» почувствовать святость молитвы у стен Града Невидимого. В Заволжье побывал у раскольников. В Нижнем Новгороде познакомился и несколько дней провёл у Андрея Павловича Мельникова (сына П. И. Мельникова-Печерского), крупного знатока легенд, сказок и быта заволжских старообрядцев.
1913 — в мае на Пасху первый раз приезжает в Оптину пустынь. Они с мамой исповедуются у старца Анатолия (Потапова). В Крещенский вечер читает на квартире С. Н. Булгакова только что написанное «Сказание о невидимом Граде-Китеже». Здесь познакомился с П. А. Флоренским. Избран действительным членом Общества изучения Олонецкой губернии. Издаёт ряд работ по итогам путешествий на Север. Участвует в создании альманаха «Лирика» и печатает в нём первые стихи Б. Пастернака. Публикует статью «Луг и цветник» о поэзии С. М. Соловьёва, с которым завязывается тесная дружба.
Декабрь — читает на квартире Н. А. Бердяева и в РФО лекцию «Н. С. Лесков. Опыт характеристики личности и религиозного творчества». На лекции знакомится с художником М. В. Нестеровым. Издательство «Путь» предлагает издать книгу о Лескове для серии «Русские мыслители». Т. А. Буткевич выходит замуж за А. А. Сидорова.
1914 — в ряде городов читает лекцию «Лик России. Великая война и русское призвание». В Археологическом институте пишет выпускную работу «Иконография Святой Софии» и сдаёт экзамены. Отправляет первое письмо В. В. Розанову, положившее начало их переписке, а затем и дружбе.
Май — едет в Сергиев Посад на диспут Флоренского.
Лето — четвёртая поездка на Север с Н. С. Чернышёвым.
11/24 ноября — умерла мать. В отчаянии едет в Оптину к старцу Анатолию.
1915, январь — снова в Оптиной, просит старца Анатолия принять его в монастырь. Старец благословения не даёт. Протоиерей Иосиф Фудель завещает Дурылину свой архив К. Леонтьева и продолжение его работы по изданию собрания сочинений Леонтьева. Читает цикл лекций по истории археологии Кремля и о кремлёвских соборах.
Лето — вторая поездка на озеро Светлояр, где написал рассказ «Жалостник». (Завершил работу над рассказом, по-видимому, в имении М. К. Морозовой Михайловское.)
Осенью и в декабре — совершает две поездки в Оптину. Начинает собирать материалы по истории Оптиной пустыни и старчества.
1916 — выходит единственная изданная статья по ритму и поэтике: «Академический Лермонтов и лермонтовская поэтика» в сборнике «Труды и дни». В Большой аудитории Политехнического музея читает лекцию о Гаршине.
Ноябрь — активно участвует в организации мероприятий по случаю 25-летия кончины К. Н. Леонтьева и читает доклады. В декабре едет в Оптину. Посылает В. В. Розанову свою книжку «Начальник тишины».
1917 — начало переписки с оптинским старцем Анатолием.
Лето — поездка на Север с братьями Чернышёвыми, И. Ильинским, Г. Х. Мокринским, братом Георгием.
Сентябрь — в Оптиной с Колей Чернышёвым и Серёжей Сидоровым. Начало дружбы-наставничества с С. И. Фуделем. Опубликован рассказ «Жалостник» — единственное изданное при жизни произведение прозы Дурылина.
Лето и осень — живёт в Абрамцеве в качестве домашнего учителя Георгия (Юши) Самарина, работает в архиве Мамонтовых над письмами Гоголя. Много общается с М. В. Нестеровым. Активно участвует в церковной жизни, в предсоборных дискуссиях, издаёт брошюры. Присутствует на Всероссийском Поместном соборе Русской православной церкви, открывшемся 15 августа 1917 года. Приглашён для участия в разработке типа пастырских училищ (взамен семинарий) в Соборный отдел о духовно-учебных заведениях. Для участников Собора водит экскурсии по Кремлю.
1918 — о том, как проходил Собор, записывает в дневнике «Олонецкие записки». Там же мысли Дурылина по поводу политических событий этого времени. Печатает статьи в новом церковном журнале «Возрождение».
Март — перенёс тяжёлую операцию. Ездит в Сергиев Посад, где общается с В. В. Розановым и отцом Павлом Флоренским.
Апрель — июнь — читает курс церковного искусства на Богословских курсах.
Начало лета и осень — по месяцу живёт в Оптиной пустыни, собирает материал по её истории.
1919 — живёт в Сергиевом Посаде, готовит себя к поступлению в монастырь, ведёт дневник «Троицкие записки». Вместе с С. П. Мансуровым ездит хлопотать о сохранении Оптиной пустыни. Читает цикл лекций по истории иконописи. Выполняет отдельные работы для Комиссии по охране памятников искусства и старины Троице-Сергиевой лавры, учёным секретарём которой и хранителем ризницы был отец Павел Флоренский. Даёт уроки Мише Олсуфьеву, с родителями которого близко сошёлся. Пишет воспоминания об отце Иосифе Фуделе.