С сентября по май — живёт в Муранове, написал четыре тетради «В своём углу».
1927 — начало активной переписки с М. Волошиным, который посвящает Дурылину стихотворение «Готовность». В московском музее Л. Толстого читает доклад «Л. Толстой и К. Леонтьев», в ГАХНе — «Историческая живопись передвижников», «Молодой Гоголь в социальном окружении».
26 февраля — на выставке акварелей Волошина в Москве выступает с докладом о его творчестве.
10 июня — арестован по обвинению в том, что «пропагандировал некоторые моменты из учения Розанова, являющиеся, несомненно, контрреволюционными». После четырёх месяцев в Бутырской тюрьме отправлен по этапу в ссылку в Томский округ на три года. Ирина Алексеевна и на этот раз едет за Дурылиным в ссылку и с этих пор уже не оставляет его одного.
1928–1930 — живёт под гласным надзором ОГПУ в Томске. Из-за запрета «органов» лишён возможности устроиться на работу и иметь постоянный заработок. Пишет статьи в местные газеты, журналы, «Сибирскую энциклопедию», а «в стол» — свои художественные произведения. Главой «Москва» начинает мемуары «В родном углу». Усилиями друзей часть работ опубликована. Ведёт активную переписку со многими корреспондентами. Знакомство и начало дружбы с профессором этнографом и фольклористом Г. С. Виноградовым.
1929 — написал воспоминания о старце Анатолии оптинском. Обменивается письмами, стихами, книгами с М. Волошиным, Б. Пастернаком и др. Из Москвы приезжают друзья, привозят нужные для работы книги, а также письма в обход цензуры ГПУ. Часто болеет, но продолжает свои литературные труды.
1930 — для сибирских театров делает инсценировку «Мёртвых душ».
Сентябрь — получил уведомление ОГПУ о замене ссылки на поселение сроком на три года.
Октябрь — переезжают с Ириной Алексеевной в город Киржач. Дурылин арестован, но через день выпущен. Гласный надзор ОГПУ над ним не отменён.
1931 — написал 30-листный труд «Русские писатели у Гёте в Веймаре». Для театра делает инсценировку «Домик в Коломне», написал пьесу «Пушкин в Арзамасе» и либретто оперы «Барышня-крестьянка». Продолжает писать свои рассказы, «В своём углу», мемуары «В родном углу».
1932, в начале года — перенёс тяжёлую болезнь, был на грани смерти. Печатает статьи в Издательстве Политкаторжан. Еженедельно во все годы киржачской ссылки к Дурылину приезжает кто-нибудь из друзей из Москвы и Сибири.
1933 — получает разрешение ОГПУ на выезд в Москву на два месяца на лечение. Собирает справки и хлопочет о разрешении вернуться на жительство в Москву.
29 июля — в Киржаче зарегистрировал гражданский брак с Ириной Алексеевной Комиссаровой.
Декабрь — все вещи, книги, рукописи, упакованные для переезда в Москву, сгорели в железнодорожном пакгаузе. С декабря живёт в Москве.
1934, с 21 февраля по 10 марта — из-за нервного потрясения от потери архива Дурылин 18 дней лежит в Клинике нервных болезней на Девичьем поле. В Москве живёт в комнате родственников Ирины Алексеевны в коммунальной квартире «в тесноте великой». Начинает вплотную заниматься театроведением. Читает доклады и лекции. Делает инсценировку романа «Анна Каренина» для Ярославского и Ивановского театров. Издаёт научные исследования и статьи в сборниках «Звенья». Принят в Союз писателей СССР (членский билет № 492 подписан М. Горьким) и с этого времени участвует в работе различных комиссий и в лекционном бюро СП. С этого года и до конца жизни принимает активное участие в научной и просветительской деятельности Всероссийского театрального общества (ВТО).
1935 — в течение года работает в музее Малого театра старшим научным сотрудником. В лектории МГУ начинает регулярно читать лекции. Посещает выставку М. В. Нестерова в Музее изобразительных искусств.
1936 — в получении комнаты в Москве Дурылину отказано, но выделен участок земли в подмосковном Болшеве под постройку дома. Из материалов разрушенного Страстного монастыря построен дом. Продолжает печатать статьи, очерки в научных журналах, сборниках. Избран членом совета Центрального дома работников искусств и все последующие годы читает в ЦДРИ лекции и доклады.
1937 — в Доме учёных АН СССР ведёт семинар по истории театра (до 1940 года). Статьями, лекциями, докладами откликается на столетие со дня гибели Пушкина. В Ивановском драматическом театре осуществляет литературную режиссуру спектаклей «Каменный гость» и «Скупой рыцарь».