Неизвестно, к чему бы всё это привело, тем более что в моду тогда входила свободная любовь. И яркий пример был под боком — его старшая сестра Наталья (Таленька) закрутила роман со студентом и, имея трёх дочерей, вздумала развестись со своим мужем А. И. Антиповым, горным инженером и двоюродным братом П. И. Чайковского. Анна Ивановна Дягилева была не на шутку встревожена таким положением дел и строила планы навсегда увезти Наталью в Пермь — «от греха подальше», переселить её к отцу.
Павел тем временем продолжал служить в полку, а всё свободное время вёл праздную и разгульную жизнь в компаниях — навещал женщин и друзей, посещал театры и балы и по-прежнему много пел. Лестные отзывы о его голосе ходили по всему Петербургу и окрестностям. О Павле Павловиче, «блестящем кавалергарде, у которого был хорошенький тенор», вспоминала и княгиня Мария Тенишева. Тогда она носила ещё девичью фамилию (Пятковская) и летом 1873 года в Любани, где снимал дачу П. П. Дягилев с сестрой М. П. Корибут-Кубитович, впервые увидела его сына — полуторагодовалого Серёжу, с которым в будущем ей предстояло сотрудничество.
На исходе лета в Царском Селе Павел случайно познакомился с Панаевыми, которые оценили «очень симпатичный вид» молодого вдовца и решили, что «на него можно рассчитывать для любительского спектакля». Вскоре от новых знакомых пришло приглашение на танцевальный вечер в их петербургском доме, в том самом (какое совпадение!), где он жил с матерью во время своей учёбы в Николаевском кавалерийском училище и первый год офицерства, — на Фурштатской улице, дом 17.
На вечер Павел Павлович явился в вицмундире, держа в руке блестящую медную каску. Елена Валерьяновна была в белом кисейном платье на зелёном чехле. Это была их первая встреча. Но тогда они почти не разговаривали и вместе не танцевали. Зато без всяких усилий Павел Дягилев покорил хозяина дома — Валерьяна Александровича, будущего тестя, своим «прекрасным голосом» и весёлостью. После шампанского он рассказывал анекдоты, потом «сел за пианино и запел цыганские и русские песни». Вопрос о его участии в домашних любительских спектаклях у Панаевых решился как бы сам собой. Он был желанным гостем для семьи, в которой жили три девицы. Родители Панаевы пеклись о будущем в первую очередь средней дочери — скорее всего потому, что она имела незаурядные вокальные данные, и сразу прикинули: «Вот хороший жених для Саши». Однако судьба распорядилась по-своему — выбор Павла остановился на старшей дочери Елене.
Девятого августа 1874 года Дягилев сделал ей предложение. Очевидно, Валерьян Александрович ждал этого и перекрестил дочь почти без слов. Из Перми пришла телеграмма от Павла Дмитриевича: «Изъявляю согласие на брак с Еленой Валерьяновной, которую сердечно приветствую. Дягилев». Конечно, и Анна Ивановна была рада, — наконец-то в Петербурге утихнет молва о любовных похождениях сына. Она приехала к Панаевым и «сразу победила своим простым родственным тоном» будущую невестку. Соблюдая предсвадебные церемонии, она повезла Елену Валерьяновну на смотрины к своему дяде — графу Фёдору Петровичу Литке, «семейному патриарху».
Летом Павел снимал вместе с сестрой Маришей дачу около Луги, но сам он бывал там не часто. Полностью доверяя родственникам и прислуге, в том числе няне Дуне, он не особо беспокоился за своего сына Серёжу. «Отец никогда не говорил о нём в обществе, и если с ним заговаривали на эту тему, он, видимо, неохотно отвечал и менял разговор при первой возможности», — свидетельствовала Елена Валерьяновна, имея в виду всего лишь первый год своего знакомства с Павлом Павловичем. Но однажды он «с неожиданной и совершенно бессознательной нежностью» тихо сказал новой невесте:
— Его зовут Серёжей, у него глаза, как вишни.
Вскоре Елене Валерьяновне довелось познакомиться с Серёжей. Она очень боялась этой встречи, а больше всего не хотела называться мачехой. Её страх оказался напрасным во всех отношениях. Пасынок будет всегда называть её мамой, даже тогда, когда ему откроют горькую правду. Сергей Дягилев узнает о своей настоящей матери в четырнадцать с половиной лет во время «мужского разговора» с отцом. На следующий день, 29 октября 1886 года, Елена Валерьяновна, в свою очередь, излагая подробности, напишет ему:
«…Ты был для меня почти вопросом жизни и смерти, так как я решила втайне, что, несмотря на любовь мою к твоему отцу, я не выйду за него, если не почувствую, что могу горячо любить и тебя. Ты проводил тогда лето в деревне около Луги с тётей Маришей. Я поехала к тебе. По мере приближения к Романщине мной постепенно овладевало мучительное волнение, которое дошло до невыносимого, когда мы стали подъезжать к дому. Конечно, конечно, я никогда в жизни не забуду этих минут. Издали я увидела, что на крыльце стоят, ждут нас. Мы подкатили. Поленька соскочил с козел, где он сидел, потому что в коляске был со мной мой отец… Мы поднялись на три ступеньки. Тут стояла Мариша и держала на руках ребёнка в ярко-синем платье с матросским воротником, украшенном золотыми якорями. Это был ты — ты маленький беспомощный мальчуган, который держал мою судьбу в своих ручонках.
Я проговорила только: «Это Серёжа…» И с трепетом, со страхом протянула тебе руки. Вдруг совершилось чудо… Я тогда приняла это за чудо, за ответ Бога на мои мучительные вопросы к Нему, и теперь думаю всё так же. Это было чудо.
Не задумавшись ни одного мгновения, не остановившись ни секунды перед совершенно не знакомым тебе лицом, ты протянул ко мне свои ручонки, потянулся весь ко мне, и когда я, поражённая, приняла тебя от Мариши, ты обнял шею мою обеими ручками крепко, крепко, и головку свою прижал к моей щеке.
С этой минуты ты сделался моим. Я отдала тебе своё первое материнское чувство».
После венчания в церкви 14 октября 1874 года в доме Панаевых прошёл многолюдный торжественный обед в честь Павла и Елены Дягилевых. Серёжа, одетый в белую шёлковую рубашку и голубые шаровары, тоже был на свадьбе. Его привела сюда бабушка Анна Ивановна. Попав в непривычную обстановку, где оказалось так много людей, толкотни, шума, тостов и криков «ура», он с широко открытыми глазами серьёзно и внимательно наблюдал за всем, что происходило в гостиной. Рядом с ним была важная няня Дуня, которая «тоже без улыбки озирала всё окружающее».
Со всей ответственностью Елена Валерьяновна старалась по-настоящему заменить Серёже родную мать. Она сразу полюбила его. Вопрос о том, чтобы отдать малыша на воспитание бабушке Дягилевой, даже не возникал. В канун 1875 года Елена Валерьяновна устроила для Серёжи первую рождественскую ёлку, зажгла свечи и пригласила его, наряженного в новый синий костюмчик. Он остановился на самом пороге — «с выпяченным вперёд животиком и заложенными за спину ручками», — взглянул на сверкающую огнями ёлку, быстрым взглядом пробежался по игрушкам и очень спокойно, с барской важностью произнёс: «Недурно».
Серёжа оказался героем дня и был со всех сторон завален подарками к Рождеству. Все знакомые и родственники интересовались им и баловали его. Правда, некоторые из них высказывали опасение, что долго он на этом свете не проживёт, отмечая его болезненный вид и бледность, слабые ножки и непропорционально большую голову (таких детей в народе называли «головастиками»). Детский доктор Эмилий Фёдорович Термен, друг семьи Дягилевых, тоже не питал больших иллюзий по поводу здоровья Серёжи и был особенно внимателен к мальчику, полагая, что сейчас вести его по жизни нужно с большой осторожностью. Он настоятельно советовал ни в коем случае не форсировать, а, напротив, всячески сдерживать эмоциональное и умственное развитие ребёнка вплоть до семилетнего возраста.
— После семи лет корни жизни в нём очень окрепнут, — давал оптимистический прогноз маленький, чёрненький, косоватый доктор Термен, — а после десяти можно будет и успокоиться.
Елене Валерьяновне было нелегко следовать совету доктора. Серёжа проявлял «беспримерную настойчивость» и с удвоенным усилием искал «других способов удовлетворить свою любознательность», если не получал ответа на свои детские вопросы. Его пытливость и наблюдательность нередко настораживали взрослых. Он удивлял их своей серьёзностью, а иногда — совсем не детским выражением лица, «когда он, например, не двигаясь с места, часа по два просиживал, приткнувшись к роялю, сосредоточенно слушая музыку». В дягилевской «семье-музыкантше» (так её назвала Елена Валерьяновна) любовь к музыке прививалась буквально с пелёнок и занимала важнейшее место в повседневной жизни.