В творчестве Гессена можно проследить смещение теоретического интереса от гносеологии, социально-политической и этико-правовой проблематики к педагогической, то есть к «прикладной философии» воспитания личности. Отход же от занятий философией и общественной деятельностью мог быть связан с желанием не быть в эпицентре идейной борьбы, ему претил радикализм, набирающий силу в России в период Первой мировой войны как националистически окрашенный патриотизм, а затем как революционный марксизм с диктатурой пролетариата. По его же мнению, причиной было его «непреодолимое тяготение к Западу», а также «демократический либерализм, заставлявший с подозрением относиться ко всяким проявлениям популизма»[54]. Для революционной деятельности Гессен был, по всей видимости, потерян еще тогда, когда его отец, напуганный тем, что его сын, «как большинство молодых людей в то время», «был отчаянным революционером», отправляет его с братом учиться за границу, а именно, несмотря на прекрасное владение им французским языком, не в социально активную «колыбель революции» – Францию, а в спокойную Германию, в тихий средневековый городок Гейдельберг, при почти полном незнании Сергеем немецкого языка. Однако это не помешало Гессену впоследствии защитить диссертацию у мэтра неокантианства Риккерта с наивысшим баллом summa cum laude. Отдаленность профессорской среды от реальности, замкнутость ее на теоретических и идейных дискуссиях, проявившаяся в неспособности предвидения надвигающихся социальных катаклизмов и войн, описывает в своих мемуарах Ф. Степун. Такая же либерально настроенная профессорская среда окружает Гессена и в Петербурге. Отец Гессена был соиздателем журнала «Право», в редколлегию которого входили его дядя, профессор Владимир Матвеевич Гессен, а также известные профессора Л. И. Петражицкий, А. И. Каминка, Н. И. Лазаревский. В дни редакционных заседаний, по воспоминаниям Гессена, они собирались на их квартире за обедом или чаем, и он «прислушивался к их разговорам на политические, юридические и литературные темы». Позднее Гессен женится на Нине Минор, дочери профессора, с которой познакомился во время учебы в Гейдельберге. Все это создавало «умонастроение», способствующее тому, что по возвращению из-за границы в годы растущей революционной активности его статьи «были образчиком оторванных от реальности теоретических выводов и абсолютно бессильной позиции»[55]. После возвращения в Россию Гессен читает лекции по неокантианству, участвует в издании «Логоса». С осени 1914 г. он начинает читать лекции по педагогике, которая первоначально была для него «совершенно неизведанной областью», однако спустя два года он «уже нисколько не думал, что занялся несвойственным… [ему] делом»[56]. Педагогика ограждает Гессена и в годы эмиграции от характерной для нее идеологической борьбы, что после войны с наступлением советских чисток в Польше еще раз оправдало себя и дало возможность быть какое-то время «“укрытым” на педагогическом факультете».