23 августа (5 сентября) — премьера в Павловске Второго фортепианного концерта под управлением Александра Асланова, автор — за роялем. Бурная реакция на исполнение со стороны аудитории и санкт-петербургских критиков.
1914, 16 февраля (1 марта) — первое выступление Прокофьева в качестве солиста в Концертах Сергея Кусевицкого, в Большом (Колонном) зале Московского благородного собрания. Начало сотрудничества с Кусевицким, продлившегося всю жизнь.
22 апреля (5 мая) — держит экзаменационное соревнование в консерватории по классу фортепиано. Признан победителем и награждён Рубинштейновским призом — новым роялем фабрики Шрёдера.
11 (24) мая — исполняет на публичном акте 49-го выпуска консерватории в качестве солиста свой Первый фортепианный концерт, а в качестве дирижёра — «Шествие» Владимира Щербачёва.
1914–1917 —продолжает занятия в консерватории по классу органа (у Якова Гандшина).
1914, 1 (13) июня — 11 (24) июля — вторая поездка за рубеж. Посещает Скандинавию и Англию, знакомится с Дягилевым, который заказывает ему балет.
18 июля (1 августа) — Германия объявляет войну России. Мясковский призван в армию. Прокофьев принимает решение уклоняться от призыва.
Июль — август (ст. ст.) — гостит у Мещерских в Кисловодске, отношения с Ниной приобретают серьёзный характер.
12 (25) октября — начало работы над балетом «Ала и Лоллий» на сюжет Сергея Городецкого и самого композитора.
8 (21) ноября — знакомится с меценатом, издателем, политическим публицистом и музыкальным критиком Петром Сувчинским.
1915, 14 (27) января — принимает решение жениться на Нине Мещерской, о чём оповещает своих знакомых. Родители Нины категорически против их брака.
1 (14) февраля — 3 (16) апреля — поездка в Италию к Дягилеву (через Балканы). Дягилев признаётся, что не понимает «Алы и Лоллия». Прокофьеву заказан новый балет «Шут», на сюжет одной из сказок Афанасьева.
22 февраля (7 марта) — дебютное выступление за рубежом: в римском «Аугустеуме» в концерте оркестра под управлением Бернардино Молинари Прокофьев исполняет Второй фортепианный концерт и четыре сольные пьесы из соч. 2 и 12.
20–22 марта (2–4 апреля) — интенсивное общение в Милане со специально туда приехавшим Стравинским. Прокофьев разбирает «Весну священную» с её автором.
Конец мая — вместе с поэтом-дилетантом Борисом Башкировым предпринимает неудачную попытку похищения Нины Мещерской. Жениховство завершается полным разрывом с Мещерской.
Май — июнь — начало работы над «Шутом», отказ от повторной поездки к Дягилеву. Михаил Ларионов создаёт в Лозанне первые эскизы костюмов к балету.
Июнь — затевает переработку «Алы и Лоллия» в симфоническую сюиту.
Конец сентября — начало октября — первые наброски к либретто оперы в четырёх действиях «Игрок» по роману Фёдора Достоевского.
24 октября (7 ноября) — окончен клавир «Сказки про шута, семерых шутов перешутившего» (первая редакция). Балетмейстер и режиссёр Сергей Григорьев увозит ноты к Дягилеву.
1916, 16 (29) января — триумфальная премьера «Скифской сюиты» в Мариинском театре Санкт-Петербурга под управлением самого Прокофьева. Глазунов демонстративно покидает зал во время исполнения. Волна откликов в прессе и в музыкальном мире.
Май — июнь — окончен клавир «Игрока» и полностью завершена оркестровка оперы.
Июль — в компании Бориса Башкирова, берущего по ходу путешествия псевдоним «Б. Верин», совершает пароходную поездку вниз по Волге и дальше, от Астрахани, — уже самостоятельно — по Каспию к Баку, откуда поездом через Закавказье и Северный Кавказ возвращается в Петроград.
21 октября (3 ноября) — начало репетиций «Игрока» в Мариинском театре.
28 октября (10 ноября) — знакомство с Константином Бальмонтом.
18 ноября (1 декабря) — триумфальное выступление в Городском театре Киева с Первым фортепианным концертом. Дирижирует Глиэр.
Ноябрь—1917, май — роман с харьковчанкой Полиной Подольской.
1916–1917— сочинение стихотворных экспромтов и посланий, высоко оценённых Константином Бальмонтом и Вячеславом Ивановым.
1916, 13 (26) декабря — московский ежедневник «Новости сезона» публикует негативную «рецензию» Леонида Сабанеева на несостоявшееся исполнение «Скифской сюиты». Скандал подхвачен музыкальными и немузыкальными изданиями Москвы и Петрограда.
1916–1917 — заготовки к Третьему фортепианному концерту.
1917, 23 февраля (8 марта)—2 (15) марта — падение монархии в России.
Прокофьев проводит большую часть времени на улицах Петрограда, среди революционных толп. Власть в стране переходит к Временному правительству.
Март — постановка «Игрока» в Мариинском театре перенесена на осень, а затем и отложена до сезона 1918/19 года: по финансовым соображениям и ввиду отказа труппы исполнять столь сложную партитуру. Спектакль так и не увидел света рампы.
Май — сочиняет на даче в Саблине под Петроградом так называемую «Классическую симфонию» (№ 1). Путешествуя по Волге и Каме, дорабатывает партитуру Первого скрипичного концерта.
3–5 (16–18) июля — июльский мятеж большевиков и анархистов. Прокофьев наблюдает события на улицах Петрограда.
Вторая половина лета — начало осени — под впечатлением от происходящего сочиняет «халдейское заклинание» духов хаоса и разрушения — кантату «Семеро их» (на переработанный текст перевода Бальмонта).
25 октября (5 ноября) — приход в Петрограде к власти большевиков и создание советского правительства во главе с Лениным. Прокофьев принимает решение уехать из России в Америку.
1917–1921 — работа над художественной прозой (рассказами «Мерзкая собака», «Блуждающая башня», «Ультрафиолетовая вольность» и др.).
1918, 15, 17 и 21 апреля (н. с.) — прощальные концерты Прокофьева в Петрограде: впервые исполнены «Мимолётности», Третья и Четвёртая фортепианные сонаты, Классическая симфония.
20 апреля — получает согласие от народного комиссара просвещения Анатолия Луначарского на выезд из страны в «творческую командировку».
7 мая — отъезд из Москвы во Владивосток.
Май — август — совершает длительное морское путешествие, с остановками в Японии и на Гавайях, и достигает 21 августа (н. ст.) западного побережья США.
Вторая половина года — начало полномасштабной Гражданской войны в России. Прокофьев надеется на победу «антикрасных». 20 ноября — первое большое выступление в Нью-Йорке с «целиком русской» сольной программой из сочинений Скрябина, Рахманинова и самого Прокофьева.
Декабрь — по заказу Лирической оперы Чикаго начинает работу над оперой «Любовь к трём апельсинам» по Карло Гоцци (сюжет был предложен ещё весной 1918 года Всеволодом Мейерхольдом), полностью завершённой к 1 октября 1919 года.
1919, февраль — сентябрь — роман с актрисой Стеллой Адлер.
Апрель — начало июня — болеет скарлатиной.
18 октября — знакомится с певицей Линой Кодиной (сценический псевдоним Лина Льюбера).