Русские монархисты очень ценили Розена: «В.Р. был убеждённый и горячий русский патриот и это доказывал он не одними словами, как часто бывает, а своими поступками и делами. Он пламенно желал величия и блага своему отечеству и русскому народу и в этом превосходил очень многих русских по рождению» [Н.И. Веселовский «Барон Виктор Романович Розен. Некролог» СПб.: Сенатская типография, 1908, с.22].
Это один из примеров, на кого мог ориентироваться С.С. Ольденбург среди своих знакомых и в окружении его отца. Открытая борьба с левым студенчеством полностью соответствует тому чем занимался Розен в эпоху столь ненавидимого партией к.-д. Д.С. Сипягина. К примеру, 29 января 1901 г. В.Р. Розен писал С.Ф. Ольденбургу о петербургских левых студентах и профессорах: «шайка мерзавцев работает усердно и, по-видимому, готова на всё», «при ужасном скудоумии массы и подлости шайки».
Народоволец Д.А. Клеменц, дядя будущей жены С.Ф. Ольденбурга, справляясь о здоровье Сергея Сергеевича, тогда же возмущался сразу Д.С. Сипягиным и В.Р. Розеном, приписывая последнему влияние на П.М. Мелиоранского, который «тоже кипит гневом и негодованием на студентов».
Идеолог социал-демократической партии в статье «О демонстрациях» указывал что революционная организация студенческих выступлений является для них желанным и притом недостижимым образцом: «Если бы демонстрациям предшествовала обдуманная, систематическая и широкая агитация в рабочей массе, подобная той, которая имеет место в студенческой среде,— где перед каждой большой демонстрацией происходит множество подготовительных совещании и собраний, —то на наш призыв откликались бы не тысячи, а десятки тысяч рабочих, и тогда мы повели бы с нашими “усмирителями” совсем другой разговор». Главнейшую роль студентов в революционном движении Плеханов признавал и объясняя убийство Д.С. Сипягина борьбой монархистов с левыми студентами, а не с рабочими [Г.М. Плеханов «Сочинения (1900-1903)» М.: Госиздат, 1926, Т.12, с.190, 199].
Так раз к 13-14 годам формируются основные политические воззрения, и С.С. Ольденбург под влиянием убийств Н.П. Боголепова и Д.С. Сипягина уже тогда мог правильно осознать, кто представляет собой самую страшную опасность для России. Естественны разнообразные влияния и со стороны православной, монархической литературы, с которой он не мог не ознакомиться, живя в Российской Империи.
24 мая 1908 г. В.И. Вернадский писал жене из С.-Петербурга: «Сергей очень устал, кажется, очень огорчён Сегоней, и всё как-то здесь грустно». В дореволюционной семейной переписке Вернадских политические расхождения с Сергеем Сергеевичем ни разу прямо не упомянуты. В данном случае огорчение С.Ф. Ольденбурга может быть вызвано ими.
Учась на юридическом факультете, Сергей писал стихи и небольшие рассказы, чем позже никогда более не занимался. Политические переговоры по телефону возмущали своим правым направлением Н.Е. Вернадскую. Ольденбург вёл их прямо в её квартире, пользуясь дружбой Вернадских с его отцом. Такие детали попали в некролог, написанный Ю.Ф. Семёновым, скорее всего, о виденном им своими глазами в Москве до 1910 г. и отъезда в Тифлис. Ю.Ф. Семёнов там же упоминает, что Сергей Сергеевич постоянно опаздывал к обеду Вернадских.
Георгий Вернадский подобного своенравия не проявлял и был воспитан апологетом П.Н. Милюкова. О чём в эмиграции очень жалел: «Милюкова я ненавижу именно за то что им был увлечён и верил ему» (май 1922 г.) [«Источник», 1999, №1].
Явно нельзя говорить о космополитическом либерально-интеллигентском образовании. С.С. Ольденбург получил какую-то мощную русскую культурную и православную закваску, которая со временем развивалась в ещё более правом направлении. По религиозной части тем более нет никаких причин рассчитывать на влияние со стороны отца. О полном расхождении относительно христианского исповедания известно из сообщений о встрече С.С. Ольденбурга с отцом в 1923 г. в Берлине.
«Православие есть нечто большее, чем просто вероисповедание, - оно есть целостный жизненный идеал, сложная совокупность оценок и целей; и хотя в жизнь народом оно претворялось и претворяется весьма несовершенно, в той или иной мере печать его лежит на всех народных созданиях», писал в 1922 г. Георгий Флоровский [Г.В. Флоровский «Из прошлого русской мысли» М.: Аграф, 1998].
Совсем иное: «история русской интеллигенции - это история русского революционного движения. Оба понятия неразделимы. Русская революция была одновременно и творением, и смыслом существования интеллигенции» [Тибор Самуэли «Интеллигенция и революция» // «Новый Колокол. Литературно-публицистический сборник» Лондон, 1972, с.366].