Относительно них имеется интересная запись рассказа Анны Ахматовой, сделанная 7 мая 1927 г.: «с С. Ольденбургом (сыном), его невестой и ещё другими была раз на каком-то конспиративном собрании, где говорили о тюрьмах, пели Марсельезу и, кажется, Интернационал. Было это в Царском Селе. С. Ольденбург (сын) был несколько раз у Николая Гумилева в Царском Селе» [Павел Лукницкий «Acumiana, Встречи с Анной Ахматовой. 1926-1927» М.: Русский путь, 1997, Т.2].
Естественно, что С.С. Ольденбург водил знакомство со множеством людей, в т.ч. интересовался теми, чьих политических воззрений не разделял. Возможно, тут сказывался круг знакомств Ады, придерживавшейся более левых взглядов, чем её муж. Существенно учитывать и близость места их проживания. В 1912-13 г. Н.С. Гумилёв жил на Тучковом переулке и каждую неделю приезжал к Ахматовой в Царское Село. Ирина Старынкевич, сестра Ады, училась с Ахматовой в одном классе.
Личным воспоминаниям Ольденбург предавался редко. Есть пример, как 18 февраля 1938 г. он написал, что в довоенное время ему «случалось странствовать» по восточным Альпам и убедиться, насколько не видна искусственно проведённая в 1866 г. граница между Германией и Австрией. Географически она ничем не выделена и проживает там один народ.
В некрологе «Маура» Сергей Сергеевич упоминал в 1925 г., что незадолго до мировой войны посещал солнечную Испанию и на оштукатуренных стенах небольших городков, столбиках моста, скамейках вагонов и на вокзалах, везде видел надписи «Маура – да» и «Маура – нет». Мауристов в одном из политических обзоров «Русской Мысли» С.С. Ольденбург называл крайне правыми представителями династического движения.
Позже в статье «1914-1939» он рассказал, что был в Париже во время объявления войны. 2 августа 1914 г. там «не действует метро, не ходят трамваи, исчезли с лиц автобусы. Такси реквизированы и бешено носятся по улицам», магазины закрыты. «Улицы – почти пусты». Погромщики разбивали немецкие фирмы [«Возрождение» (Париж), 1939, 4 августа, с.3].
В предвоенные годы С.С. Ольденбург желал монархического союза России и Германии. Каковой существовал изначально, и Александр III вынужден был заключить соглашение с республиканской Франции отнюдь не из любви к Марсельезе. Его сделала неизбежным роковая враждебность немецкой политики, которая в итоге и привела к войне.
Дмитрий Мейснер, эмигрантский последователь лево-демократических и просоветских традиций П. Милюкова, писал о предреволюционных годах, невпопад упоминая, будто среди тех с кем он учился был «внук академика С.Ф. Ольденбурга». Поскольку Мейснер 1899 г. рождения, он явно путает, никакого такого внука, т.е. сына С.С. Ольденбурга, с которым он мог бы учиться в частной гимназии Петрограда, не существовало. Тем не менее, он вспоминает что посещал дом С.Ф. Ольденбурга: «двухсветный зал в квартире Ольденбурга до самого верха заполняли полки с книгами, а хозяин этой обширной библиотеки бывало часами не спускался с передвижной лестницы, просматривая понадобившуюся книгу» [Д.И. Мейснер «Миражи и действительность. Записки эмигранта» М.: Новости, 1966, с.23].
В доме дяди проживал Фёдор Фёдорович Ольденбург, 1893 г. р., сын брата С.Ф. Ольденбурга.
Другой редкий мемуарный пример относится к лету 1914 г.: «мало верили в близость войны. Всякий сознательно живший в те времена, легко дополнит это из собственных воспоминаний. Война казалось немыслимой. В неё не верили, так как её не было на протяжении почти что двух поколений». Балканская и Японская воспринимались как далёкие и «почти что колониальные». «Всем казалось, что после двух-трёх битв сразу выяснится, какая сторона победила и будет заключён мир» [С.С. Ольденбург «Под знаком тревоги» // «Возрождение», 1939, 30 июня, с.3].
Свои обывательские взгляды того времени Сергей Ольденбург тут отнюдь не приписывает Императору Николаю II или Царскому правительству. Эта недооценка войны относится к общественным представлениям.
Православный строй Российской Империи определял её систему награждений, как видно по опубликованной после революции переписке обер-прокурора Св. Синода В.К. Саблера с заместителем министра народного просвещения М.А. Таубе в июле 1914 г., когда С.Ф. Ольденбург был определён как активный атеист и критик православного учения и потому не был представлен к чину статского советника и ордену [«Рижский Вестник» (Юрьев), 1917, 29 июля, с.2].
Подрывной характер действий либералов во время войны признавал даже к.-д. С.Ф. Ольденбург в письме 25 июня 1915 г. к Н.Я. Марру: «наши господа левые не желают считаться с положением и стоят на своей допотопной точке зрения “чем хуже, тем лучше”. И от этого много ещё будет зла». Правительство И.Л. Горемыкина, естественно, не желало считаться с такими «общественными силами и настроениями».