31 марта 1916 г. у Сергея Сергеевича и его супруги Ады Дмитриевны (1892-1946) в Петрограде родилась старшая дочь Зоя, первая из пяти их детей. В РФ на русском языке доступны разные издания её книги «История альбигойских крестовых походов».
В последние годы существования Российской Империи С.С. Ольденбург служил в министерстве финансов в бюро по изучению экономической и финансовой жизни западных стран при Общей канцелярии минфина.
Перед революцией С.С. Ольденбург жил в Царском Селе, Павловское шоссе, в здании звавшемся дачей О.Е. Шухт [«Весь Петроград на 1917 год», 2-я паг., с.503].
Под общественным воздействием С.С. Ольденбург, по утверждению историка С.В. Куликова, на какое-то время поддался общей петроградской истерии и восторженно встретил февральскую революцию. В обоснование приведена ссылка на статью М.П. Лепёхина в Т.2 сб. «На изломе эпох». С.В. Куликов при этом опрометчиво стремится изобразить С.С. Ольденбурга либералом, а не столпом консерватизма [«Российское научное зарубежье: люди, труды, институции, архивы» М.: ИРИ РАН, 2016, с.226, 232].
Ссылок на формальную принадлежность к партии октябристов и на влияние П.Б. Струве недостаточно для многих сделанных С.В. Куликовым поспешных выводов, они опровергаются при полноценном изучении биографии историка.
Учитывая неопределённо-вертлявое понятие консерватизма, следует избегать его или уточнять, о какой именно политической традиции идёт речь. Достоинства С.С. Ольденбурга заключались в поддержке право-монархического принципа. Как и все остальные подданные Царя, он мог быть введён в заблуждение целенаправленно распространявшимся типовым идеологическим обоснованием переворота, включая ложные легенды о Г.Е. Распутине, о подготовке Царской Семьёй и Императорским правительством сепаратного мира с Германией, о негодности всей монархической политики. У многих петроградцев полное разочарование в перевороте наступило в течение первого же месяца в связи с катастрофическим ухудшением всех сторон жизни, которое принесла демократическая революция.
Однако, сам С.С. Ольденбург в докладе о Государе, прочитанном в ноябре 1921 г. в Берлине, утверждал: «Помню эти дни! Помню, когда начались эти хождения по улицам с криками “хлеба! хлеба!”, как страстно хотелось, чтобы хоть мороз ударил посильней и выморозил с улиц эти зловещие толпы; хоть бы войска оказались надёжными». Отношение Ольденбурга к искусственно организованной хлебной провокации 23-26 февраля ясно свидетельствует об отсутствии продовольственного кризиса в Петрограде. Он считает что «германские агенты работали во всю», и видит противоречие в том, как революционная пропаганда приписывала провокацию властям, которые хотят «заключить сепаратный мир». Распространители лжи позаботились об удобном прикрытии своих действий. Так «в кривых областях тогдашней психологии», через несколько дезинформационных преломлений, от взгляда С.С. Ольденбурга осталась скрыта подлинная схема организации февральского переворота.
В правой газете «Грядущая Россия» С.С. Ольденбург прямо относил себя к немногим верным монархистам, чья преданность не была поколеблена давлением феврализма: «людей, которые тогда, в эти дни массового психоза, ощущали его ложь, которые остались верными Государю до конца – было, увы, не много. Пишущему эти строки приходилось это особенно остро чувствовать, именно потому, что сам он принадлежал к их числу» [«Руль» (Берлин), 1922, 28 января, с.2].
Будь это не так, С.С. Ольденбург имел бы мужество признать временную слабость, поскольку он призывал не отталкивать всех обманутых феврализмом монархистов. Проще простого присоединиться к ним для усиления влияния на эмигрантских читателей. Личный пример подтвердил бы публицистический замысел статьи. А если существовали доказательства обратного, Сергей Сергеевич не мог бы публично заявить о своей верности до конца из-за угрозы разоблачения, которая бы на ровно месте разбила его тщательно выстраиваемую безупречную монархическую репутацию. Риск обмана тут ничем не оправдан. Что противоречит и всем характеристикам мемуаристов об уникальной честности С.С. Ольденбурга.