Наставник и коллега С.Ф. Ольденбурга по-дружески упрекал его за хандру и склонность отстраниться от воспитания собственного сына, оставив его на попечении бабушки.
30 декабря 1893 г. адъюнкт Императорской Академии Наук В.Р. Розен был у матери С.Ф. Ольденбурга «и видел Вашего наследника, который меня просто поразил свои здоровым, розовым и бодрым видом. Осенью он произвёл на меня впечатление совсем другое: он был бледен и худ. Теперь он совсем молодцом стал и объявил мне между проч., что я ужасно толст, что совершенно справедливо, к сожалению». При невысоком росте барона Розена, его размеры производили такое впечатление.
Отцу приходилось ездить за границу за лечением. 23 июня 1896 г. С.Ф. Ольденбург писал из Грефенберга (водолечебница в Силезии): «кашель у Серёжи немного меньше, но ещё, видно, затянется на несколько недель». 29 июня о состоянии лёгких: «вчера доктор нашёл улучшения у Серёжи, хотя одна сторона ещё очень сильно захвачена». Далее, 9 июля 1896 г. С.Ф. Ольденбург сообщал, что планирует поехать с сыном в Малороссию к знакомым в деревню на пару недель.
Н.Я. Марру 11 июля отправлено сообщение: «у нас лето пропало благодаря Серёжиному коклюшу и убийственной погоде». Переезд на Юг требовался из-за сильного бронхита, от которого полагалось тепло [В.Г. Ананьев, М.Д. Бухарин «Имена, которые никогда не будут забыты…». Российское востоковедение в переписке В.В. Бартольда, Н.Я. Марра и С.Ф. Ольденбурга. М.: Варфоломеев А.Д., 2020, с.88-89].
17 декабря 1898 г. С.Ф. Ольденбург стал секретарём отделения Восточной археологии, заняв место, некогда занимаемое правыми историками-монархистами П.С. Савельевым и В.В. Григорьевым, бывшими убеждёнными идейными противниками либерализма [Н.И. Веселовский «История Императорского Русского Археологического Общества за первое пятидесятилетие его существования. 1846-1896» СПб.: Типография Главного Управления Уделов, 1900, с.304].
Их преемственность будет оборвана С.Ф. Ольденбургом.
Биографических данных об академике намного больше, чем о сыне-монархисте, поэтому постараюсь не уделять отцу слишком много внимания.
Им пришлось вернуться в Грефенберг, 11 июля 1899 г. оттуда отправлено письмо В.Р. Розену: «Серёжа очень поправился, послезавтра съездим в Берн, где хороший детский доктор». 21 сентября, вернувшись из Берна, С.Ф. Ольденбург рассказал, что «Серёжа может брать лёгкие ванны». Уже в Грефенберге «Серёжа налетел на лестнице на горничную, нёсшую сломанное блюдо, – получилась глубокая рана между глазом и виском. К счастью, скоро нашли доктора, который зашил ему рану». Опасения насчёт потери глаза не оправдались.
22 декабря 1900 г. из Давоса С.Ф. Ольденбург уведомлял: «его смотрели после недельного пребывания – смотрели очень тщательно и люди опытные – и движения вперёд не констатировали». Средства лечения там предлагались «лежать, лежать, лежать». «Он в меховом мешке лежит прямо на воздухе на морозе» (при -20). Состояние сына С.Ф. Ольденбург считал безнадёжным: «это страшное чувство быть с человеком, который тебе бесконечно дорог и который почти наверняка обречён; всё что он делает, улыбка, смех – точно нож вострый» (от мысли что его скоро не станет).
5 января 1901 г. С.Ф. Ольденбург продолжал: «мучительно, что, если я его не сохраню и не выведу в люди, я не исполню того, что должен был исполнить, ради чего одного я жил».
К весне состояние выправилось. 2 мая 1901 г. Ольденбург-ст. написал в Давосе: «Серёжа очень поправился, пополнел, окреп и загорел». 10 июля 1901 г. В.Р. Розен передавал, что получил от матери С.Ф. Ольденбурга «самые утешительные известия» о Сергее Сергеевиче.
Из-за тяжёлых болезней лёгких и сердца С.С. Ольденбург получил домашнее образование, а не стандартное школьное. Это одно из условий, способствующих становлению неординарной личности. Единомышленник В.В. Розанова и Н.Н. Страхова писал об этом: «великий выдающийся ум питает отвращение к школе, потому что он учится сам у себя» [Ф.Э. Шперк «Как печально, что во мне так много ненависти…» СПб.: Алетейя, 2010, с.153].
Американский историк Патрик Роллинс в 1975 г. предположил, что С.С. Ольденбург получил космополитическое образование, на основании того что его отец индолог, известен работами по истории буддизма. Для таких выводов требуются более серьёзные указания. Рядом Роллинс ошибается в утверждении, будто Сергей Сергеевич оставался в СССР до 1925 г. и эмигрировал во Францию с женой и тремя детьми.