С.Ф. Ольденбург, как и многие министры партии к.-д., едва войдя в правительство, довольно скоро вылетел из его состава. Министром народного просвещения он числился лишь с 24 июля по 31 августа 1917 г.
20 сентября С.С. Ольденбург по предложению П.Б. Струве был принят в действительные члены основанной им к началу июня Лиги русской культуры, куда вошли многие авторы газеты «Русская Свобода». Программа Лиги представляя центристское смешение левого и правого, включала выпады против выдающихся идеологов русского монархизма Н.Я. Данилевского и К.Н. Леонтьева, с одобрением левого славянофильства. С.С. Ольденбург сам не подавал заявления о равноправном членстве, но настойчивое желание П.Б. Струве поставило его вровень с отцом и другими знаменитыми академиками, философами и писателями. Среди них его бывший преподаватель С.Ф. Платонов, правый к.-д. В.А. Маклаков, лидер октябристов Н.В. Савич, националист В.В. Шульгин, авторы сборника «Вехи», А.В. Карташев, Н.Н. Львов.
29 сентября правление Лиги постановило привлечь С.С. Ольденбурга, его отца и ещё 14 человек к формированию лекционной комиссии для ведения просветительской работы [«Проблемы отечественной истории: источники, историография, исследования» СПб.: Нестор-История, 2008, с.535-540].
10 октября В.И. Вернадский записал в дневнике, что С.Ф. Ольденбург считает нужным поддерживать Керенского «за неимением лучшего». Уже после переворота Вернадский запишет что он и С.Ф. Ольденбург используют свои старые связи Лениным для ходатайства за арестованных министров Временного правительства.
Явно негативные впечатления Сергея Сергеевича прослеживаются в отдельных ремарках: «военное начальство – как во времена недоброй памяти петроградского совета в 1917 году - не может отдать ни одного приказа без “скрепы” благонадёжного коммуниста» [С.О. «Что происходит в мире» // «Возрождение» (Париж), 1937, 22 мая, с.1].
Другая редкая запись с мемуарным оттенком появилась к 20-летию советского переворота, напоминая о совете общественных деятелей, основанном на августовском Московском Совещании. Там были И.А. Ильин и Н.Н. Львов из числа тех, с кем в дальнейшем Ольденбург будет сотрудничать в печати. Совершенно справедливо Ольденбург пишет о недооценке угрозы большевизма в февралистском хаосе 1917 г. Это мне приходилось отмечать в подробной истории похода генерала Краснова на Петроград. Жители столицы не принимали никакого участия в перевороте, совершённом малочисленнейшим меньшинством, они не обратили на смену революционного правительства никакого внимания.
П.Н. Краснов тогда был исключительным генералом, который всецело понимал грандиозность нарастания коммунистической угрозы сравнительно с отжившей керенщиной. Основной причиной успеха большевиков Краснов называл их лживую пропаганду о возможности достижения мира. С.С. Ольденбург считает также: роспуск старой армии имел гораздо большее значение для триумфа Ленина, сравнительно с лживыми посулами социалистических программ. Ольденбург, прямо повторяя логику генерала Краснова, пишет, что как ни плох Керенский, он представлял преграду на пути красных и являлся куда меньшим злом, т.к. большевики занимали ещё более радикально-левые позиции. Ольденбург правильно определяет угрозу врага по степени того, насколько дальше или ближе кто находится относительно позиций крайне правых русских монархистов. Выводы следует делать и по сравнительному охвату пропагандистского обмана, либералам и социалистам посильному. Керенский уже исчерпал свои перспективы и потому не представлял собой серьёзного врага на будущее.
«Помню эти дни, совсем накануне переворота, 23, 24 октября (5 и 6 ноября). Население Петербурга больше интересовалось подготовительными мерами по эвакуации столицы (вследствие занятия немцами островов Эзеля и Даго); а на политических съездах – к.-д. и «совета общественных деятелей» - больше всего критиковалась деятельность Временного Правительства» [С.С. Ольденбург «Ошибка глазомера» // «Возрождение», 1937, 5 ноября, с.2].
Относительно похода генерала Краснова на Петроград, являющегося основанием Белого Движения, можно встретить новые свидетельства верности П.Н. Краснова Династии Романовых и его стремления к монархической реставрации. В Гатчине, «ещё до вступления в неё банд, генерал Краснов, уходя с казаками на Дон, звал с собой и Михаила Александровича, но он не захотел расстаться с Гатчиной и предпочёл остаться» [Влад. Гущик «Последний Михаил» // «Слово» (Рига), 1926, 12 июля, с.4].