С чего вдруг С.С. Ольденбург поднял вопрос о возможности возвращения в Царское Село станет ясно, если обратить внимание, что в мае 1919 г. красными был захвачен Крым и в Симферополе была провозглашена крымская республика. Но в ближайшие недели после этого Крым отбили войска Деникина [Рюрик Ивнев «Серебряный век: невыдуманные истории» М.: Э, 2017, с.209].
Монархист Г.В. Немирович-Данченко вспоминал, что весной 1919 г., придя в Крым, красные быстро осточертели татарам и колонистам. Он передаёт лично слышанную им фразу рабочего-металлиста: «эх, кабы ещё месяц так пожить как при Николае».
Где-то в середине июня С.Ф. Ольденбург получил от сына новое письмо и отвечал: «да, самое главное сейчас Вам не расставаться, настоящая семья основа всего и самый важный, глубокий, жизненный устой». Из этого следует, что к началу лета С.С. Ольденбург оставался с женой в Крыму, но между ними наметился разрыв, инициатором которого явилась Ада, а не Сергей-мл.
Сергей Сергеевич, очевидно, предлагал отцу бросить работу на большевиков или даже присоединиться к Белому Движению. С.Ф. Ольденбург 23 июня отверг такой вариант: «Мне невозможно, родной, нельзя оставлять академию: слишком здесь сложно. Всё время идут страшные обыски и осмотры. Кроме того, мы на осадном положении, что очень осложняет жизнь». Для издательства «Всемирная литература» Ольденбург-ст. готовил перевод Мериме и снова сожалел что его сын из-за отъезда избежал возможности превратиться в идеологическую обслугу М. Горького. «С немецкой литературой у нас слабо и ты был бы драгоценен. Дело это долгое и я надеюсь увидеть тебя деятельным сотрудником - при новых литературных талантах ты много сделаешь. Гумилёв и Блок справлялись о тебе».
Подтверждаются сообщения о знакомстве С.С. Ольденбурга с монархистом Н.С. Гумилёвым ещё к 1913 г. К тому же времени, следовательно, могло произойти и соприкосновение с А.А. Блоком, или же оно состоялось из-за работы отца в ЧСК.
10 июня 1919 г. С.Ф. Ольденбург мог увидеться с Н.С. Гумилёвым в доме Мурузи на открытии студии «Всемирной литературы». По воспоминаниям Н.А. Оцупа, С.Ф. Ольденбург давал поэту «полезные советы» по работе над переводами китайской поэзии [П.Н. Лукницкий «Труды и дни Н.С. Гумилёва» СПб.: Наука, 2010, с.535, 562].
А.А. Блок дарил С.Ф. Ольденбургу одно из первых изданий «Двенадцати», за которое академик благодарил его в письме 22 марта 1919 г. [«Сергей Фёдорович Ольденбург» М.: Наука, 1986, с.117].
На С.С. Ольденбурга не удалось повлиять примером того как Александр Блок, по выражению его жены, служил «октябрьской революции не только работой, но и своим присутствием, своим “приятием”» [Л.Д. Блок «И быль и небылицы о Блоке и о себе» // «Жизни гибельной пожар» М.: ПРОЗАиК, 2012, с.102].
В статье, написанной 10 января 1922 г., С.С. Ольденбург будет ругать евразийцев за восприятие революции по «Двенадцати» и «Скифам» Блока, считая иконописным лубком политический смысл сочинений Маяковского, Клюева и Есенина. Сергей Сергеевич требовал страсти в отрицании революции и спасительным считал путь отвержения духовных основ советской литературы (которой до сих пор пичкают в школах детей).
Антисоветски настроенный житель СССР в 1964 г. заслуженно сурово отзовётся в дневнике об интеллигентских революционных нытиках эпохи расцвета Российской Империи сравнительно с переживаемым им пленом деградационного тоталитаризма: «Александр Блок стенает по поводу “черноты”, “ночного периода” перехода от одной золотой эпохи к другой! Это начало века он называет “чёрным”? Жалуется на реакцию!!! Господи! А что же нам остаётся?» [Лев Прыгунов «Сергей Иванович Чудаков и др.» М.: Э, 2018, с.80].