В конце 1920 г. С.С. Ольденбург помимо осмотра Петрограда, о котором напишет вскоре несколько статей, заезжал и в Царское Село, где ему принадлежал до революции дом. Разрешения на такую поездку не требовалось. Получить билет было легко, но трудно втиснуться в вагон. Само название Царское Село запрещалось к употреблению, и звалось теперь Детское село Урицкого. Павловск переименовали в Слуцк по фамилии убитой под Пулково при наступлении генерала Краснова Берты Слуцкой (состояла в Бунде). «Приезжающему без “мандата” совершенно негде ни пообедать, ни купить хотя бы хлеба. Нет рынков, даже “летучих”, как в Петрограде». «В большинстве квартир живут не прежние их владельцы. Мебель объявлена принадлежащей Совету, мелкую недвижимость, по ордеру Совета, иногда возвращают, но обычно её уже не оказывается: наиболее частая отговорка при это – “здесь были белые и всё увезли”». По рассказам жителей, которые слышал С.С. Ольденбург, трёхдневное пребывание войск Юденича вызывало «самые сочувственные» отклики. «Все в один голос говорят, что при белых ничего не тронули» (эти воспоминания опубликованы в Финляндии 3 июля 1921 г.).
Определённо, С.С. Ольденбургу принадлежит подписанная С. серия статей «По Советской России. Москва». 1-я часть начинается так: «пять часов утра; свежая октябрьская ночь; через закоулки недостроенного вокзала выходим на Каланчевскую площадь». Типично для Сергея Сергеевича обильное использование разделительной точки с запятой. Октябрь – время его приезда в Москву из Ростова-на-Дону. Новые советские цены он сравнивает с октябрём 1918 г. – последним проведённым им полным месяцем при красных в Петрограде. Ольденбург перечисляет все запомнившиеся ему характерные черты нового быта [«Новая Русская Жизнь» (Гельсингфорс), 1921, 2 февраля, с.2].
В этой белогвардейской газете и её преемниках С.С. Ольденбург будет регулярно печататься далее под своим полным именем и анонимно.
Несколько сложнее точно определить принадлежность Ольденбургу статьи «Письмо беженца», датированной 20 января и подписанной явно вымышленным именем Белорадов. На него указывает введение: «прибыл я из Совдепии лишь недавно и поэтому ещё не привык и не освоился с той энергичной словесной борьбою, которую ведут наши общественные деятели», выступление против комитета Учредительного собрания, декларации которого произвели на автора тягостное впечатление. И визитная карточка, обилие точки с запятой: «чувствуют ли те, кто составляет эти декларации, как страдает и изнывает наша Родина; как каждый лишний год власти большевиков отбрасывает нас на десятки лет назад; как гибнет наша культура; как нависает над нами страшная угроза стать беспомощной, отсталой колонией Запада». Идеи, выраженные в этой статье, будут часто повторяться С.С. Ольденбургом как основные: «Большевизм силён своею волею и своей централизованностью; победить и раздавить его может только другая воля более сильная, одушевлённая любовью к Родине и пылающая её страданиями» («Н.Р.Ж.», 3 февраля).
Ольденбург сразу закрепился в качестве нового постоянного автора ежедневной газеты, располагая громкой фамилией, опытом работы в белогвардейской газете при П.Б. Струве, будучи ценным свидетелем о недавно виденном при красных и будучи способным формулировать актуальные национальные задачи. 4 февраля им опубликована под псевдонимом Русский передовая статья (датирована 27 января) «Вероятен ли “красный Наполеон”?»: «будущее нашей родины – загадочно для нас, как никогда». Возможность желаемого эмигрантами военного переворота против коммунистов С.С. Ольденбург упорно отрицал, начиная с этой статьи и в дальнейшем, в чём оказался прав (в авторстве здесь полная уверенность, т.к. позднее псевдоним Русский раскрыт).
По статьям С.Ф. Ольденбурга можно установить, что 6 февраля 1921 г. он располагался в Риге. С.Ф. Платонов, С.Ф. Ольденбург, О.А. Добиаш-Рождественская вошли в состав экспертной комиссии советской делегации, 18 марта заключившей в Риге мирный договор с Польшей. Во главе делегации стоял П.Л. Войков [«Отечественная история», 1992, №3, с.108].
Зинаида Гиппиус 28 сентября 1921 г. называла перемирие ошибкой: «Польша была великолепным местом для дела. Но она, победив большевиков, осатанела от жадности и глупости, стала – заключать мир!». Потом З.Н. Гиппиус добавляла в переписке 4 ноября: «Европа делала всё, чтобы продержать большевиков», «Англия первая» [«Литературное Наследство» М.: ИМЛИ РАН, 2021, Т.106, Кн.2, с.357].