18 мая 1903 г. С.Ф. Ольденбург писал, что его сын приезжал к петербургским докторам: «что-то в носу, и теперь он, бедный, сидит с несколько повышенной температурой и отчаянным насморком. Он у моей кузины на Лиговке». Отец увёз его обратно в Тверь, где они вместе пробыли только два дня.
С.Ф. Ольденбург 20 августа 1903 г. продолжал беспокоиться о его здоровье: «Серёжа не очень надёжен в физическом отношении».
11 октября 1903 г. Ольденбург-ст. навещал сына в Твери, нашёл его здоровым, «хорошо идут его занятия».
Условия домашнего обучения отмечены в письме 28 июня 1904 г., когда, вопреки обыкновению, С.Ф. Ольденбург на лето никого ему не нанял, ненадолго взявшись сам за образование сына, читая ему курс В.О. Ключевского и занимаясь латинским языком. «Серёже Гораций ужасно нравится, и он старается вникать во все трудности». По ответной реплике православного эстляндского дворянина В.Р. Розена можно понять, что гувернёром Ольденбурга-мл. ранее состоял не иностранец. Розен весьма нелестно охарактеризовал домашнего учителя-француза.
10-11 июля 1904 г. «у Серёжи головные боли несколько дней». «Серёжин учитель обещал мне лекции Ф.Е. Корша» (филолога-слависта). 13 августа: «у Серёжи упорные головные боли».
Новый серьёзный кризис наступил в следующем году. 26 апреля 1905 г.: «у Серёжи появился сильный кашель и показалась кровь. Доктор смотрит на дело серьёзно, хотя подаёт надежду, что сейчас ещё не всё проиграно».
Хотя С.С. Ольденбург вновь оказался на краю гибели, в дальнейшем он достаточно окреп, чтобы иметь возможность учиться в Московском университете и вести активную интеллектуальную работу.
Из ранней переписки с отцом обрывочно опубликованы высказывания юного С.С. Ольденбурга, 22 января 1906 г. о раскладе партийных сил в Твери:
«Насчёт будущего конституционно-демократической партии думаю, что она не может иметь успеха. Хотя бы в Твери. Их около 120 человек. 10 из вошедших вышли, а партия держится только усиленным напряжённым трудом двух-трёх талантливых деятелей. А «Союз 17 октября» достигает полутора тысяч, из него не выходят, и он естественно растёт, к нему примыкают массами рабочие. Ведь во время забастовки «Союз» высказался против неё, а когда вследствие забастовки закрылся завод и рабочие голодают, то они видели, что противники забастовки были правы и идут к ним.
Во вторник будет доклад о съезде конституционно-демократической партии. Не мудрено, что он сойдёт счастливо, без раскола, это собрание тесной кучки лиц, за которыми почти никто не стоит. Партия правового порядка раскололась, так как привлекла народные массы, но даже её части сильней, чем конституционно-демократическая партия» [«Представительные учреждения Российской Империи в 1906-1917» М.: РОССПЭН, 2014, с.13].
Данный отрывок показывает правильное понимание со стороны С.С. Ольденбурга, что именно социалисты всегда являются главными врагами рабочих. Идеологические причины неприятия партии к.-д. представлены в других частях переписки. Безусловно, С.С. Ольденбург отверг к.-д. из-за их близости к социалистам и революционному терроризму, а не только по причине их бесспорной организационной слабости в провинции.
Как отмечал с сожалением Великий Князь Константин Константинович, часто сотрудничавший с председателем василеостровского районного комитета к.-д. С.Ф. Ольденбургом, многие петербургские академики вступили в партию к.-д.
История к.-д. относительно изучена, в дополнение к ней мною прилагается отдельное исследование политической деятельности масона Н.В. Некрасова.
Из опубликованных отрывков писем Ольденбурга-мл. есть также датированный 13 апреля 1906 г.: «когда читаешь простые строки “основных законов”, то кажется, что они написаны кровью; за каждое слово их прольётся не одна её капля». «Чтобы сломать тесные своды, воздвигнутые над Думой, придётся, быть может, сломать и всё здание. Быть может, и Дума, и вся Россия погибнут под обломками». Как будто принимая в тот момент сторону парламентаристов, грозящих России смертью, С.С. Ольденбург, тем не менее, прекрасно осознаёт кто несёт гибель русской нации. При воспроизведении его письма публикатор допускает купюры, содержащие, вероятно и доводы в пользу Императорского правительства, от крепости которого зависело спасение России. На какие-то собственные рассуждения в пользу самодержавного правления Николая II С.С. Ольденбург затем отвечает: «допустить замуравливание Думы в глухие стены новых законов ведь тоже нельзя» [Ю.Б. Соловьёв «Самодержавие и дворянство в 1907-1914 гг.» Л.: Наука, 1990, с.6].