По воспоминаниям Н.Н. Чебышева, весной 1923 г. в Берлине притворявшиеся монархистами, на то время ещё не разоблачённые советские агенты пытались настроить Н.Е. Маркова и всё руководство ВМС против вождей Белой Армии (якобы таково желание красноармейцев), довести до полного разрыва эмигрантских монархических организаций с П.Н. Врангелем, а также заманить Н.Е. Маркова в СССР. Но ничего из этого им не удалось. Обманутым и использованным зато окажется В.В. Шульгин.
С.С. Ольденбург вступил в спор с А.В. Пешехоновым и газетой «Дни» относительно новой орфографии и обычного арсенала «ссылок на Академию Наук». Он вполне обоснованно утверждает, что в других европейских языках не устраняют написание букв, которые не произносятся, по типу с «ъ». «Старая орфография ушла из советской России вместе с независимой печатью», когда большевики закрыли все неподконтрольные газеты летом 1918 г. Свержение красных всегда приводило к возвращению старой орфографии, использование новой символизирует победу революции [С.С. Ольденбург «Долг непреклонности» // «Русские Вести» (Гельсингфорс), 1923, 15 апреля, с.2-3].
2 мая 1923 г. С.С. Ольденбург принимал участие в обсуждении Русским общественным собранием в помещении «Рейнголд» доклада сторонника ВМС, бывшего председателя архангельского окружного суда С.Н. Городецкого «Монархисты в национальном объединении» о возможности сотрудничества с РНК. Выступали также Н.Е. Марков, Н.Д. Тальберг, Н.Н. Чебышев, А.М. Масленников. В это время сотрудничество Ольденбурга с ВМС явно теснее чем с П.Б. Струве.
С.М. Прокопович читал доклад об экономическом положении большевиков. С.С. Ольденбург, принимая участие в прениях, указал на заметное преобладание ввоза над вывозом как на показатель неуспеха советской политики (по сообщению «Руля» от 12 мая).
Далее С.С. Ольденбург замечен среди участников обсуждения доклада А.В. Пешехонова «Почему я не стал эмигрантом» 22 мая. Там же высказывались Б.Д. Бруцкус, Б.В. Станкевич, С.П. Мельгунов, В.А. Мякотин и др. Ольденбург говорил, что «уехал из России совершенно сознательно. Он уехал потому, что пришёл к заключению, что интеллигент, остающийся в России, всегда помогает советской власти, исполняя даже самую нейтральную работу. Сидение на одной скамье с убийцами духа и тела страны – подобная терпимость неизбежно приводит к нравственному маразму и глубокому падению». Возвращение в Россию, утверждал С.С. Ольденбург, должно означать победу над большевизмом, а не сдачу ему в плен.
Также, в мае 1923 г. С.С. Ольденбург напечатал в №11-12 берлинского журнала «Русский Экономист» А.Я. Гутмана статью «Русская зарубежная печать».
О начавшей выходить в Париже «Русской Газете» в объявлениях за июнь 1923 г. сообщалось о ближайшем участии в ней А. Куприна, Е. Ефимовского, А. Яблоновского, Г. Алексинского, С. Ольденбурга, А. Филиппова, В. Шульгина.
Есть сообщения о сотрудничестве С.С. Ольденбурга в газете «Русь» (София), где за 1922-1928 г. печатались многие русские монархисты. Ольденбургу может принадлежать упоминавшаяся в словаре псевдонимов статья «Судьба Царской Семьи» №103 за 1923 г., подписанная С.О. Однако следует учитывать что в софийской газете печатался С.И. Орем, который использовал сокращение С.О. Про начало 1920-х пока не встречаются надёжные сведения, что Ольденбург использовал помимо С. подпись С.О. Явно не принадлежат Ольденбургу подписанные Русский различные статьи в антимонархической берлинской газете «Время» за 1923 г.
П.Н. Савицкий 12 июня 1923 г. писал П.П. Сувчинскому, что «Г.В. Вернадский очень просит доставить Г.П. Струве для Ольденбурга экземпляр «России и латинства»» (сборник статей евразийцев, вышедший в 1923 г. в Берлине под редакцией М.Н. Бурнашева). Савицкий сожалел что не исполнил просьбу, когда был в Берлине и теперь просил отправить экземпляр по почте с надписью «для Ольденбурга». В последующие годы С.С. Ольденбург продолжал переписываться с Савицким, что не означает, будто он разделял евразийские взгляды и отступал к ним от русского монархизма и национализма. Статьи Ольденбурга содержат явные язвительные подколы против евразиатичества.