Подготовку к осаде архимандрит Иоасаф и воеводы начали с того, что всех защитников привели к крестному целованию у раки преподобного Сергия. Все — от самих воевод до дворян, солдат и монахов — обещали защищать святую обитель, не щадя своего живота. Необыкновенный подъем духа царил в этот день в лавре. Келарь Авраамий Палицын писал в своем сказании: «И оттоле бысть во граде братолюбие велие и вси со усердием без измены ра-товахуся со враги».
Воеводы расставили защитников по монастырским стенам, башням и у ворот. Для вылазок предназначались особые ратники, наиболее опытные в военном деле. Мужчин, способных держать в руках оружие и участвовать в обороне, набралось в монастыре до двух тысяч четырехсот человек. Но кроме них почти все население окрестных сел, женщины и дети, спасаясь от поляков, искали защиты в обители. Это создало большие трудности для братии и защитников.
Осада началась накануне дня памяти преподобного Сергия. И с этого времени святой старец неоднократно являлся архимандриту и другим братиям, чтобы предупредить об опасности и поддержать упавший дух осажденных.
После праздничной всенощной один из священников, Пимен, молился в своей келье. Вдруг оконце озарилось ярким светом. В первую минуту Пимен подумал, что поляки подожгли обитель. Он вышел на крыльцо и увидел над главою Троицкой церкви огненный столп, уходивший высоко в поднебесье. Пораженный видением, Пимен позвал других братиев и мирян, случившихся поблизости. У всех на глазах огонь свился в облако и вошел в окно Троицкого храма. Долго потом в обители обсуждали, что могло означать это огненное знамение?
Через несколько дней поляки предприняли первый большой штурм монастыря со всех четырех сторон. Сапега с Лисовским не сомневались, что длительной осады не потребуется, и «лукошко», как они презрительно называли крепость, рассыплется после нескольких ударов. По некоторым сведениям, у стен лавры стояло до тридцати тысяч интервентов. Это были и поляки, и русские, верившие в Лже-Дмитрия и ненавидевшие Шуйского. Немало собралось и разного сброда, надеявшегося пограбить в богатой обители.
Сплошной лавиной бросилось это воинство на стены лавры, а вражеская артиллерия засыпала монастырь тяжелыми ядрами. Но словно по чудесному заступлению, ядра падали в пруд или на безлюдные места, никому не причинив вреда и не разрушив ни одного строения. Осажденные верили, что это Сергий хранит свою обитель.
И атака на стены монастыря была благополучно отбита. Поляки отхлынули с большими потерями и решили перейти к правильной осаде. Окружили обитель рвами и окопами, расставили шестьдесят три пушки и начали обстрелы осажденных.
Шесть недель подряд на лавру летели железные ядра. Это было поистине чудо: не случилось от вражеских ядер ни одного пожара, не пострадал ни Троицкий собор, ни большой пятиглавый Успенский, построенный в 1550 году. Ядра или увязали в толстых стенах крепости, или падали в безопасные места. И это при невероятной тесноте и скученности в монастыре! Ведь крестьяне из ближних сел, надеясь, что поляки недолго простоят у стен лавры, привели с собой скот и захватили домашний скарб.
Не довольствуясь обстрелом, поляки со своими наемниками неоднократно штурмовали крепость. И всякий раз Сергий в видениях предупреждал об очередном приступе. 23 октября преподобный явился в «тонком сне» пономарю Иринарху и велел сказать воеводам, что завтра поляки готовят сильный штурм Пивного двора. Утром осаждающие действительно бросились на приступ, но были с большими потерями отбиты.
В другой раз видели, как святой старец ходил по крепостной стене и кропил ее. Именно в этом месте на другой день поляки снова попытались взять монастырь штурмом. Но осажденные поняли предупреждение Сергия и усилили оборону этой части стены.
Потеряв надежду взять лавру приступом, поляки стали тайно готовить подкоп. Осажденные долго не могли проведать, в каком именно месте, а потому ежеминутно готовились к неприятным неожиданностям. А малодушные уже причащались и со стенаниями ждали смерти. Именно в это тяжелое время явился Сергий архимандриту Иоасафу, чтобы через него ободрить отчаявшихся.
— Братия! — призвал старец. — Бдите и молитесь, да не внидите в напасть!
И уже на другой день была совершена удачная вылазка, и осажденные узнали от «языка», где идет подкоп. Два смелых и самоотверженных крестьянина из села Клементьева, Никон и Слота, пожертвовали своими жизнями. Пока их товарищи, выйдя из монастыря и неожиданно напав на поляков, отгоняли их от подкопа, они вошли в устье, зажгли порох со смолою и взорвали подкоп. Слота и Никон или сгорели в яме, или были завалены землей. Многодневные труды поляков погибли, и обитель в который раз была спасена.