Стефан любил Варфоломея и доверял настолько, что позднее отдал ему на воспитание своего сына Ивана, пожелавшего вступить на путь монашества. И все же разница во взглядах на мир многие годы спустя привела Стефана к острому конфликту с братом из-за первенства в Троицком монастыре. Тот, кто верит в организации, неизбежно и себя видит не иначе как внутри их, на той или иной ступени иерархии — этой поистине «души» всякой организации. Такое иерархическое видение мира с неизбежностью порождает низменное честолюбие: стремление утвердить себя в рамках организации, занять ступень повыше. Жертвой этой нравственной болезни и суждено было стать Стефану.
Варфоломей всем своим поведением и образом жизни отрицал иерархию. Он видел всех людей равными перед Иисусом. В бесконечном ряду стоящих перед лицом Спасителя каждый был одновременно и первым и последним. Этот взгляд на мир стал корнем его глубокого смирения и в то же время — его неизменного спокойного достоинства. Он был абсолютно чужд честолюбия и властолюбия, равно как и преклонения перед власть имущими.
Однако тогда, в начале пути, единомыслие братьев ничем не нарушалось. Уход Стефана с Маковца Варфоломей отнюдь не воспринял как предательство или же просто малодушие. Вероятно, он успокоил себя простым объяснением: Стефан последовал своему призванию, о котором доподлинно знает один лишь Господь.
Придя в Москву, Стефан, вероятно, обратился за помощью к боярину Протасию Вельяминову, выходцу из Ростова. Старый тысяцкий не отказал в покровительстве земляку. Стефан получил разрешение поселиться в московском Богоявленском монастыре, ктиторами которого были Вельяминовы.
В монастыре Стефан познакомился с Алексеем. Это был рослый, молчаливый «старец». На вид ему можно было дать лет около 40. Среди других монахов он выделялся обширными знаниями. Алексей мог цитировать на память целые страницы из творений отцов церкви, писал и читал по-гречески.
Все знали, что крестным отцом Алексея был сам Иван Калита, тогда еще совсем юный княжич, четвертый сын князя Даниила Московского. Такая честь была не случайной. Отец Алексея, Федор Бяконт, был одним из знатнейших московских бояр. В отсутствие князя он не раз отправлял должность наместника. Предки Федора жили в черниговской земле, откуда сам он выехал в Москву «со своим двором» во второй половине XIII века.
Вскоре Алексей заинтересовался новичком. Постепенно между ними установилась особая близость. Известно, что они вместе пели на клиросе, подолгу беседовали. Будущее обоих иноков позволяет догадываться о содержании их бесед. Помимо «небесных» тем, они обсуждали и дела земные, пытались приоткрыть завесу, отделяющую настоящее от будущего.
Оба они видели путь к возрождению страны в оцерковлении Власти, в соединении могущества митрополичьей кафедры и монастырей с могуществом московских великих князей.
Несомненно, Алексей, как более опытный и осведомленный, посвящал Стефана в замыслы московского двора. Сам он был близок потомкам Даниила не только по своему происхождению, но и по взглядам на будущее страны.
Иван Калита много думал о Церкви не только как христианин, но и как правитель. Не жалея сил и средств, он стремился превратить Москву в крупнейший религиозный центр Северо-Восточной Руси. В этом он видел залог прочности своих военно-политических успехов. Наметившееся возвышение Москвы нужно было закрепить союзом с митрополичьей кафедрой. И если выходец из Византии митрополит Феогност (1328–1353) не шел дальше обычной благосклонности к Ивану как к благочестивому князю, то его преемник мог бы стать духовным отцом московского дела. Вопрос заключался лишь в том, чтобы выдвинуть такого человека, который устраивал бы и Москву, и Феогноста.
Можно думать, что Алексей какое-то время находился под влиянием Ивана Калиты. Князь увлек монаха своими мечтами о благоустроении Руси путем союза между митрополичьей и великокняжеской властью. Как бы там ни было, эти двое поняли друг друга.
Князь Иван стремился возвести Алексея на высоты иерархической власти. Однако осторожный и многоопытный Феогност медлил с возвышением Алексея, опасаясь обвинений в доброхотстве московскому правителю. Традиционная политика византийских иерархов на Руси заключалась в том, чтобы не оказывать предпочтения кому-либо из князей. И лишь через несколько месяцев после кончины Ивана Даниловича, 6 сентября 1340 года, он назначил Алексея своим наместником, поручив ему широкий круг вопросов, связанных с управлением собственно митрополичьей епархией. Эта епархия включала в себя обе столицы русского православия: прежнюю, Киев, и новую — Владимир. В ее состав входила и Москва с московским княжеством.
Феогност периодически совершал объезды своей огромной митрополии, простиравшейся более чем на полторы тысячи верст с севера на юг и с запада на восток. Ему не раз приходилось отправляться в длительные путешествия в Орду и Константинополь. Во время этих отлучек наместник оставался фактическим хозяином епархии.
Что заставило старого грека сделать посмертный подарок Ивану Калите и приблизить к себе его «крестника»? Быть может, новый московский князь Семен склонил его к этому решению с помощью щедрой «милостыни»? Этого нам знать не дано. Однако несомненно, что на выбор Феогноста повлияли не только личные качества Алексея — его религиозный энтузиазм, образованность, деловитость, но и его обширные родственные связи как в Северо-Восточной, так и в Юго-Западной Руси. Последнее было весьма важно для митрополита: единая русская митрополия готова была расколоться на две — владимирско-московскую и литовско-польскую, включающую православные епархии Юго-Западной Руси. Борьба с этой тенденцией стала одной из главных забот митрополита Феогноста. И в этом вопросе Алексей мог оказаться для него весьма полезным.