Покинув Богоявленский монастырь и став «правой рукой» митрополита, Алексей не забыл своего приятеля — инока Стефана. Он видел в нем единомышленника и последователя. И потому Алексей счел необходимым возвысить Стефана, дать ему возможность учить, опираясь на авторитет сана и должности.
По просьбе Алексея митрополит рукоположил Стефана в сан священника. Вскоре он становится игуменом московского Богоявленского монастыря.
Следующей ступенью возвышения Стефана стало назначение великокняжеским духовником. По свидетельству Жития Сергия, великий князь Семен Иванович «приа его в отечьство себе в духовничьство; тако же и Василий тысущник, и Феодор, брат его, и прочий боляре старейши купно вси по ряду» (9, 298). Можно думать, что своим новым назначением Стефан был обязан не только собственным достоинствам, но и покровительству Алексея.
Для правильного понимания той роли, которую взял на себя Стефан, необходим небольшой историко-церковный комментарий. В средневековой Руси каждый человек должен был иметь «духовного отца» — священника, которому он исповедовался, который назначал «епитимию» — ту или иную форму покаяния за открытые на исповеди грехи. Только после исповеди и «отпущения грехов» верующий допускался к причастию.
Далеко не каждый священник мог исполнять обязанности духовника. Для этого требовалось особое разрешение епископа. Считалось, что лучшие духовники — иеромонахи. Они «ближе к Богу», их молитва о духовном сыне более «доходчива». Монахи лучше, чем «бельцы», умели хранить тайну исповеди.
Чин покаяния складывался из трех частей: молитвенного вступления, вопросов священника кающемуся и разрешения. Четкой регламентации всей процедуры исповеди не существовало. И характер вопросов, и строгость наказания зависели от духовника. Он мог вообще не ставить вопросов, а лишь выслушать то, что рассказывал его духовный сын. При таком положении духовник должен был обладать большим тактом и осмотрительностью. Он мог утратить свой авторитет как слишком суровым, так и слишком мягким наказанием, налагаемым на кающегося. Церковное наказание обычно сводилось к дополнительным постам, молитвам и поклонам. Однако духовный отец мог быть и более строгим: лишать причастия, даже отлучать от Церкви.
В то время как Стефан стремительно восходил по ступеням иерархической лестницы, его смиренный брат продолжал свою одинокую жизнь на Маковце. В начале 40-х годов Варфоломей испытал два сильных духовных потрясения: в его пустыни была освящена церковь, а сам он принял в ней монашеский постриг.
Согласно Житию Сергия братья построили «церквицу малу» еще в самом начале своего пребывания на Маковце. Сам факт не вызывает сомнений: небольшой, клетского типа храм, мало чем отличавшийся от обыкновенной избушки, вполне можно было построить «в два топора». Однако можно думать, что поначалу храм не был освящен и использовался как часовня.
Освящение храма мог разрешить только архиерей. В данном случае им был митрополит Феогност. Но владыка давал разрешение на освящение храма лишь в том случае, если имелся соответствующий «приход» — община верующих, готовая взять на себя обеспечение храма и его причта всем необходимым. Эта осторожность вполне понятна: забота о заброшенной церкви ложилась на плечи самого архиерея. Едва ли Феогност имел основания делать исключение из правила во имя двух безвестных пустынников, только что пришедших на Маковец.
Освящение церкви на Маковце стало возможным только в начале 40-х годов в связи с возвышением Алексея и Стефана. Было ли это результатом «братолюбия» Стефана и его личных хлопот? Или же прозорливый Алексей угадал в маковецком подвижнике незаурядную духовную силу и поспешил ввести его «в церковную ограду»? Второе предположение кажется более основательным. Нельзя забывать, что это был век ересей и смут. Всеобщее падение нравов коснулось и Церкви. В этих условиях она, как никогда ранее, нуждалась в людях, способных личным примером утверждать жизненность христианских идеалов. С другой стороны, Варфоломей своим примером доказывал возможность «высокого жития» вне общепринятой иерархической системы. Его жизнь на Маковце была для церковной организации одновременно и укором и вызовом.
Ощущал ли сам Варфоломей двусмысленность своего положения? Было ли его подвижничество без пострижения следствием бесконечного смирения или же немым протестом против тогдашних церковных и монастырских порядков? Источники не дают ответа на эти вопросы. Однако уже сам факт того, что он несколько лет жил жизнью отшельника, не принимая пострига, не посещая приходского храма, заставляет усомниться в ортодоксальности его взглядов. И все же путь раздумий привел его к принятию тогдашней Церкви при всем духовном несовершенстве ее служителей. И Церковь поспешила протянуть ему руку…