И вот тут-то на сцену выступает первая кажущаяся случайность. Новгородцы выпрашивают себе неизвестного сына киевского князя — Владимира. А вместе с ним — его дядьку, брата Малуши, Добры-ню и дружину. Этот факт сразу расставляет все по своим местам. Добрыня — «глава правительства» при своем племяннике в будущем, а ныне — воспитатель и наставник, его главный помощник и советчик — выдвигает Владимира на ключевой пост, по сути — решает его судьбу, подсказав новгородцам выгодного кандидата. «Просите Владимира», — советует он им. И те соглашаются, выбирая наименьшее из зол, которое может быть предложено Киевом.
Новгородцы рассчитывали, что «робичич» будет покладистее, чем «прямые» князья, терпимее к их торговым и боярским вольностям. Да и сам Владимир пока еще совсем мальчик, у него будет возможность полюбить новгородскую землю, сжиться с ее обычаями и традициями. И Добрыня тоже подходил для них как нельзя лучше: из простых, не богат, двора своего не имел. Как покажет время, простота эта была мнимая и весьма опасная, и расчет оказался не верен.
«Многое в успехе деятельности Владимира зависело от его личных качеств, — пишет Георгий Прошин во «Втором крещении», — но никакая государственная деятельность не может быть сведена к чьим-то личным, неважно, плохим или хорошим, качествам. Владимир опирался на широкую общественную, в ряде случаев на всенародную, поддержку в своих реформах. Он собрал круг единомышленников, соратников, осуществлявших государственную политику. Среди них для нас важен Добрыня. Мудрый и решительный, он постоянно возле князя в самые ответственные моменты. Добрыня — второе «я» Владимира. Очень вероятно, что многое в религиозной «реформации» конца X века подготовлено именно им».
Добрыня действительно оказал огромное влияние на своего племянника и воспитанника. На него Владимир мог всегда положиться. Прекрасный военачальник и опытный советник, Добрыня положил начало своего рода династии советников, состоявших при древнерусских правителях. При Ярославе Мудром таким был Коснята — Константин Добрынин, сын родоначальника династии. В 1064 году, когда князь-изгой Ростислав Владимирович «бежал» из Новгорода в Тмутаракань, его сопровождали всего два спутника: Порей — киевский воевода и Выша-та — сын Остромира, воеводы новгородского, внука посадника Константина, правнука Добрыни. Это были люди со связями, которые обеспечили им поддержку среди русского населения, что и сделало князя-изгоя союзником иудеев.
Добрыня среди них первый, и потому, возможно, ему отводится значительная роль. И его роль в судьбе князя Владимира не нуждается в оправдании даже многочисленными подвигами его влиятельных наследников. После гибели Святослава он стал ближайшим родственником Владимира и по обычаю заменил мальчику отца. Тем самым Добрыня принял на себя немалые по тем патриархальным временам обязанности. Но это, в свою очередь, дало ему возможность выдвинуться при киевском дворе.
Мало того, что он выполняет при Владимире важнейшие дела, которые могут быть поручены лишь самому близкому и верному человеку. Без участия Добрыни в Киевской Руси не проходит ни одно мало-мальски значительное мероприятие.
Это он, «славный Добрынюшка Никитич», вошел в цикл киевских былин богатырем и добрым молодцем, щедрым и талантливым. Он выступает здесь и гусляром-сказителем, и богатырем, своим и в пирах и в былинных богатырских заставах князя Владимира. Летопись отмечает: «Бе Добрыня храбр и наряден муж». Ему присущи острота ума и сообразительность, природный народный юмор и отменное понимание конкретной исторической ситуации. В одном из походов в поиске новых данников он показал Владимиру на пленных: «Посмотри, князь, они все в сапогах. Эти нам дани не дадут. Пойдем поищем себе лапотников…»
И вместе с тем, подобно самому Владимиру, Добрыня порой излишне жесток в достижении своих целей. Так, в истории со сватовством к полоцкой княжне Рогнеде он раскрывает свою деспотичную амбициозность, связанную с комплексом низкого происхождения.
В тот период, когда происходила борьба за власть над Киевом (о чем было сказано выше), оба противника стремились перетянуть Полоцк каждый на свою сторону. Это княжество было весьма важным, поскольку здесь разветвлялся «путь из Варяг в Греки», и Западная Двина выводила ладьи с юга прямо на Балтику.