На каторге опытные террористки-эсерки, особенно Мария Спиридонова, обратили анархистку Каплан в свою веру. В 1907 году у Фанни начались сильнейшие головные боли, сопровождавшиеся потерей зрения. Полиция в особых приметах Каплан отмечала: «Слепая». Узнав, что в Чите нет организации эсеров, Спиридонова и Каплан создали ее.
В Москве Спиридонова, как лидер партии эсеров, стала членом Президиума ВЦИК, а Каплан она отправила в Крым поправлять здоровье. По данным доцента МГУ Леонтьева, в это время брат Ленина врач Дмитрий Ульянов шефствовал над Домом каторжан в Евпатории, где вместе жили мужчины и женщины:
«После долгих лет каторги естественна была тяга старых революционеров к новым дружбам… дружбы перерастали тут в нечто большее… Был тут роман такой и у подслеповатой Ройтблат (Каплан). Ходить по городу без сопровождения она не могла. Внешность у нее была импозантная, по-библейски осанистая. На курорте она как-то быстро поправилась».
В воспоминаниях Баранченко не говорится о «романе» Каплан с братом Ленина, но в публикации беседы Баранченко и Семена Резника в 1991 году в альманахе «Литературные записки» сказано: «Дмитрий Ильич был выпивоха и весельчак… любил ухаживать за хорошенькими женщинами. Особое внимание он оказывал Фанни Каплан, которая была очень красива и пользовалась успехом у мужчин.
В их числе оказался и военврач — балагур, весельчак и завсегдатай винных погребков Дмитрий Ильич, младший брат Владимира Ульянова-Ленина. Роман был весьма бурным… Бывшая каторжанка буквально расцветала на глазах, её видели в красивых платьях на вечернем моционе по набережной. А доктор щеголял в офицерской форме». Поэтому ряд журналистов выдвигает версию, что её покушение на Ленина было финалом «гламурной» истории Дмитрия Ульянова и брошенной им Каплан.
(Однако, по мнению автора, это могло быть и удобной подставой Каплан, чтобы отвести следствие от политического мотива убийства и выгородить реальных убийц.)
Аналогично с этой сенсацией Пушков в телепрограмме «Постскриптум» сообщал, что брат Ленина Александр Ульянов был… внебрачным сыном террориста Каракозова, а после казни этого «отца», чтобы отомстить, стал участником покушения на царя. (Тоже удобная версия, исключающая факт политического убийства (террора) и объясняющая его личными бытовыми мотивами участия Александра в покушение на императора.)
Однако официальных данных о пребывании Дмитрия Ульянова в Евпатории, когда Каплан отдыхала в пансионате политкаторжан, нет. Он действительно был военным врачом в Севастополе и в Евпатории появился в мае 1918 года. Однако то, что в документах пансионата брат Ленина не значится, не означает, что его там не было. Он мог там быть инкогнито, и, зная об этом, никто не стал бы болтать лишнее.
В Москве Каплан встретила немало знакомых-политкаторжан, но ни с кем близко не сошлась. Возможно, она и думала об убийстве Ленина, который представлялся ей главным врагом. Она была на заседании VIII совета партии эсеров, который постановил: «…Принимая во внимание, что своей политикой большевистская власть накликает на Россию опасность полной утраты ее самостоятельности… отвратить эту опасность возможно лишь путем немедленной ликвидации большевистской партийной диктатуры».
Там Каплан познакомилась с депутатом Учредительного собрания Вольским, и Фанни попросила дать ей «стоящее дело», что у эсеров означало террористический акт. Вольский поселил её на квартиру к юристу К.И. Рабиновичу, семья которого взяла Фанни на содержание. Каплан состояла в Московском бюро ЦК ПСР, выполняя отдельные поручения, где познакомилась с активным террористом Семёновыми и вместе с ним создала в Москве террористическую группу: политкаторжанин Пелевин, присяжный поверенный Рудзиевский и Маруся, которые планировали отравление Ленина.
Весной 1918 года по предложению Семенова при ЦК партии эсеров был организован Центральный боевой отряд в составе Зубкова, Усова, Ефимова, Федорова-Козлова, Пелевина, Новикова, Глебова, Жидкова, Гаврилова, Коноплевой, Каплан, Ивановой-Ирановой, Давыдова, Кочетков, Агапова, Кононова, Гвоздева, Рейснер, Королева, Сергеева, Быкова, Белецкого… для физического уничтожения руководства РКП(б).