Боевики дислоцировались в Петрограде и планировали взрыв поезда, в котором правительство и руководство РКП(б) должны были переезжать в Москву. Но они не смогли установить точное время и место отправления поезда с Лениным. 20 июня 1918 года они застрелили члена Президиума ВЦИК Володарского и начали подготовку к убийству председателя Петроградской ЧК Урицкого, но покушение отменили, и отряд переехал в столицу.
Охрана руководства советской власти было организована плохо. 1 января 1918 года автомобиль Ленина был обстрелян в Петрограде после митинга в Михайловском манеже, но покушение не удалось. Семенов, подыскивая фанатиков-самоубийц, остановился на Каплан, имевшую неприметную внешность, которая ненавидела Ленина и была готова пожертвовать собой.
Он сообщил о ней членам ЦК Гоцу и Донскому, который встретился ней. Фанни убедила его в готовности идти до конца, но была только одной из кандидатов на убийство Ленина, Троцкого, Урицкого, Дзержинского и Свердлова. Террористка Коноплева рассказала: «Покушение на Ленина расценивалось как акт политический. Мы старались путем слежки установить часы и дни выездов Ленина. Слежка велась за въездом в Кремль и разными военными учреждениями, в деревне Тарасовке, по Ярославской железной дороге… Дорога из Москвы до Мытищ была осмотрена мною и Фаней Каплан. Мы с ней часто обсуждали вопрос: на кого первого делать покушение — на Ленина или Троцкого? Решили делать покушение на того, кто первым будет встречен в благоприятной для террористического акта обстановке».
Однако руководство партии эсеров не хотело брать на себя ответственность за теракты, а представить их как «народную месть» рабочих. Поэтому Каплан не вписывалась в этот сценарий — её биография явно выдавала принадлежность к эсерам. Но Гоц дал слово, что партия возьмет на себя ответственность за убийство вождей большевиков, но не к убийству Володарского. Урицкого убил уже не эсер, а бывший юнкер Каннегисер, сообщивший, что мстил за смерть друга — офицера Перельцвейга, расстрелянного ЧК, и его связь с эсерами не была установлена.
Перед выездом Ленина на завод Михельсона секретарь МГК РКП(б) Загорский забеспокоился и напомнил ему о решение МК воздержаться от участия в митингах. Но Ленин ответил: «Что? Вы хотите прятать меня в коробочке, как буржуазного министра?» Руководитель террористической группы Семенов на следствии в 1922 году показал: «Мы решили убить Ленина при отъезде его с какого-нибудь митинга. Ленин выступал на них почти ежедневно, но заранее не было известно, на каком именно митинге он выступит. Город разбивается на 4 части, назначаются 4 исполнителя; в часы, когда идут митинги, районный исполнитель дежурит в условленном месте; на каждом митинге обязательно присутствует кто-нибудь из боевиков. Как только Ленин приезжает на митинг, дежурный на митинге боевик сообщает районному исполнителю; тот немедленно является на митинг для выполнения акта. Исполнителями я наметил: Каплан, Коноплеву, Федорова и Усова…
Лучшим исполнителем акта покушения он считал Каплан. Все эсеровские беды она связывала с именем Ленина. Мнительная, болезненно честолюбивая Каплан жаждала сенсации и славы. Достичь этого она могла убийством Ленина. Я намеренно послал Каплан на завод Михельсона. Туда было больше всего шансов на приезд Ленина. Помогал террористке эсер В.А. Новиков».
По заданию Семенова 11 июля 1918 года рабочий Усов для убийства вождя появился на митинге в Алексеевском народном доме. Он вплотную подошел к Ленину и имел полную возможность убить его. Но не выстрелил, потому что выступление Ленина настолько его поразило, что он не смог поднять руку на него. Семенов оставил Усова в группе, но уже не поручал ему ответственных заданий.
На выполнения теракта в отношение Ленина Каплан вышла из квартиры подруги по каторге Анны Пигит из дома на Большой Садовой, 10, где потом жил Михаил Булгаков, в «нехорошей квартире» — Воланд и его спутники, а Есенин здесь познакомился с Айседорой Дункан. Настоящее пристанище различных демонов…
На завод Михельсона направили Каплан и Новикова, одетого в матросскую форму. Оба были вооружены. Часть пуль надрезали для увеличения поражающей силы. На суде Коноплева утверждала, что Семенов отравил пули ядом кураре, однако эксперты не подтвердили наличие яда в пулях. Возможно, потому, что в Ленина стреляла не Каплан, а другая женщина?
Сохранилось письмо Свердлова от 29 августа, где он писал Ленину, что 30 августа митинги начнутся в 6 часов вечера, и просил перенести заседание Совнаркома позже — после 9 часов вечера. На завод Михельсона Ленин приехал в 18 часов 30 минут. Тема выступления была «Две власти (диктатура рабочих и диктатура буржуазии)».