Последние минуты Митрополита Филиппа. Художник Н.В. Неврев, 1898 г.
Царь стал проявлять еще большую жестокость в преследовании всех противившихся ему. Казни следовали одна за другой. Участь святителя-исповедника была решена. Но Грозный хотел соблюсти канонический порядок. Боярская дума послушно вынесла решение о суде над Главой Русской Церкви. Над Митрополитом Филиппом был устроен соборный суд в присутствии поредевшей Боярской думы. Нашлись лжесвидетели: к глубокой скорби святителя, это были иноки из возлюбленной им Соловецкой обители, его бывшие ученики и постриженики. Святого Филиппа обвиняли во множестве мнимых преступлений, до колдовства включительно. «Я – пришелец на земле, как и все отцы мои, – смиренно отвечал святитель, – готов страдать за истину». Отвергнув все обвинения, святой страдалец пытался прекратить суд, объявив о добровольном сложении митрополичьего сана. Но отречение его не было принято. Мученика ждало новое поругание. Уже по вынесении приговора о пожизненном заточении в темнице, святого Филиппа заставили служить Литургию в Успенском соборе. Это было 8 ноября 1568 года. В середине службы в храм ворвались опричники, всенародно зачитали соборное осуждение, порочившее святителя, сорвали с него архиерейское облачение, одели в рубище, вытолкали из храма и на простых дровнях отвезли в Богоявленский монастырь. Мученика долго томили в подвалах московских монастырей, ноги старца забивали в колодки, держали его в оковах, накидывали на шею тяжелую цепь. Наконец, отвезли в заточение в Тверской Отрочь монастырь. Там год спустя, 23 декабря 1569 года, святитель принял мученическую кончину от руки Малюты Скуратова. Еще за три дня святой старец предвидел окончание своего земного подвига и причастился Святых Таин. Мощи его были преданы земле первоначально там же, в монастыре, за алтарем храма. Позже, по просьбе иноков Соловецкой обители (11 августа 1591 года), мощи святителя Филиппа были перенесены из Твери в Соловецкий монастырь и положены под папертью храма преподобного Зосимы и Савватия. 29 апреля 1646 года игумену Соловецкой обители Илие была послана грамота патриарха Иосифа о торжественном открытии мощей святителя Филиппа. 31 мая мощи переложили в новую раку и поставили в Преображенском соборе. В 1652 году по инициативе митрополита Новгородского и Великолуцкого Никона (будущего патриарха) мощи святителя Филиппа были перенесены в Москву и 9 июля встречены у Крестовской, или Троицкой, заставы царем Алексеем Михайловичем и сонмом духовенства. В руки святого была вложена покаянная грамота царя, в которой он молил о прощении грехов своего прадеда Иоанна Грозного.
На Соборной площади Кремля мощи стояли 10 дней и затем были поставлены в Успенском соборе у южной двери алтаря.
Память святителя Филиппа праздновалась Русской Церковью 23 декабря и 17 июля; по царскому распоряжению 1669 года празднования были перенесены на 9 января (память блаженной кончины) и 3 июля (перенесение святых мощей) по старому стилю.
Первоначально по перенесении мощей святителя Филиппа в Москву была построена деревянная церковь в 1652 году. Место, где был возведен храм святителя Филиппа, находилось на землях, принадлежавших Троице-Сергиеву монастырю. В церкви служили до 1689 года, и когда она обветшала, ее разобрали, а в 1691 году выстроили каменную. Придел Алексия, человека Божия был освящен в 1710 году. В 1750 году настоятель Иоанн Федоров с прихожанами просили о перестройке придела преподобного Алексия.
При Московском митрополите Платоне (Левшине) в 1777 году храм начали перестраивать. К работе был привлечен известный архитектор М. Ф. Казаков. Он предложил оставить нетронутой трапезную, а разобрать только главную часть храма конца XVII века.
По справке из Московской Духовной Консистории нынешняя церковь «построена 1788 года тщанием священников Максима Дионисиева и Иоанна Сергеева приношениями прихожан и посторонних дателей». В 1750-х годах Максим Дионисиев был диаконом Филипповской церкви. С 1760-х годов в документах значится уже священником означенной церкви. Отец Максим был весьма деятельным и уважаемым священником.
Как раз в настоятельство о. Максима Филипповская церковь обветшала и потребовала срочной перестройки, о чем свидетельствует сохранившееся прошение его с приходскими людьми на имя митрополита Московского и Калужского Платона: «Генваря 20 дня 1777 года поданным Вашему Высокопреосвященству от нас прошением представлено об означенной нашей приходской церкви Убогих местах, а особливо в святом алтаре от самого почти фундамента, даже до свода оказались немалые расседины, кои время от времени умножаются, наводя крайнюю опасность. И что по учиненному со общаго нашего согласия архитектором Матвеем Федоровичем Казаковым осмотру повреждение оной церкви оказалось от слабого фундамента, отчего по мнению его, архитектора, необходимо следует настоящую церковь со старым алтарем, исключая трапезу и имеющийся при оной придел, всю до фундамента разобрать и вновь построить. И ныне поспешествующу Божию благоволению и Вашему архипастырскому благословению собрано и приуготовлено как материалов, так и наличных денег всего более пяти тысяч рублев. Того ради Вашего Высокопреосвященства милостивого архипастыря покорнейше просим вышеозначенную нашу приходскую церковь разобрать и оною по нову возобновить»[18].