Петр лично подбирал участников Великого посольства; огромная кавалькада включала в себя не только троих главных послов, происходивших из очень уважаемых семей, но и двадцать других аристократов и тридцать пять умелых ремесленников. Они все путешествовали вместе в сопровождении священников, музыкантов, переводчиков, поваров, всадников, солдат и слуг. «Петр Михайлов», русоволосый, голубоглазый мастер на все руки, выделявшийся среди других лишь своим ростом, тоже присоединился к посольству. То, что он входит в состав делегации, не было ни для кого секретом, но официально не признавалось, так что возникли необычные трудности с протоколом. Петр оставил Россию в руках троих старших регентов, в число которых входил и один из его дядей.
Великое посольство отправилось в путь по суше через контролируемую Швецией территорию вдоль восточного побережья Балтийского моря, включавшую в себя Финляндию, Эстонию и Латвию. Там Петр обратил особое внимание на укрепления Риги, крепости, которую его отец не смог завоевать сорок лет назад; она показалась ему отличным местом для будущего русского порта на Балтийском море. Оказанный ему прием он посчитал грубым и негостеприимным – совершенно не подходящим для царя. Он, конечно, путешествовал инкогнито, но все равно ожидал, что его присутствие надлежащим образом отметят. Сопровождающих царя проигнорировали и оставили на произвол судьбы – им пришлось самим искать себе еду и ночлег и платить за них большие деньги, – и это было совершенно недопустимо. Через три года Петр использовал тот факт, что его плохо приняли в Риге, как предлог для начала войны, которая длилась бо́льшую часть его правления, – Великой Северной войны со Швецией. Рига в конце концов стала частью Российской империи. Бесспорно, можно даже сказать, ему повезло, что в Риге с ним так плохо обошлись, ведь у него не было иного способа расширить Россию и получить доступ к Балтийскому морю, кроме как захватить территорию, контролируемую Швецией. Затем кавалькада отправилась по суше в польскую Митаву. Потеряв терпение, Петр зафрахтовал корабль и морем добрался до северогерманского города Кенигсберга, где встретился с Фридрихом III, курфюрстом Бранденбурга, чтобы обсудить союз против Швеции. Как и Петр, Фридрих тоже хотел расширить свою территорию и стать королем недавно созданного королевства Пруссия.
Заложив основу для будущих совместных военных действий против Швеции, Петр направился в Берлин. К этому времени его участие в посольстве уже стало секретом Полишинеля, слухи распространились по всей Северной Европе. Люди толпами собирались, чтобы посмотреть на царя таинственной восточной страны, которого сопровождала свита в странной одежде, соблюдавшая восточные обычаи и известная своим пьянством и варварским поведением. Великое посольство превратилось в передвижной цирк, и Петра очень злило это назойливое любопытство; к нему относились как к диковинке, которой, правда, он по сути и являлся. Но в качестве диковинки он всех очаровал: немецким дворянам очень понравились его чувство юмора, веселый нрав и разговорчивость. Петр вовсе не показался им невежественным медведем, вопреки всему тому, что о нем рассказывали. Многочисленные иностранные наставники царя хорошо его подготовили.
В середине августа Петр с несколькими соратниками, добравшись до Рейна, сели на небольшой корабль и поплыли вниз по течению; остальные члены Великого посольства продолжали путешествие по суше. Петр проплыл через Амстердам и добрался до голландского города Заандам, где в своей обычной донкихотской манере решил записаться на верфь плотником и как простой рабочий освоить кораблестроительное дело. Он поселился в маленьком деревянном домике неподалеку от верфи, купил плотницкие инструменты и стал строить корабли. Вскоре его инкогнито раскрылось: поползли слухи об иностранцах в странных одеждах, прибывших на корабле; целые толпы рассматривали его свиту, одетую в необычные русские наряды. Помимо всего прочего, Петра выдавал его богатырский рост и характерные судороги на лице, так что буквально через несколько дней ему уже пришлось отклонять предложения пообедать с главными чиновниками и купцами города. Из-за его присутствия поднялся шум по всей республике; люди приезжали даже из Амстердама: они хотели удостовериться, что слухи верны, и царь Московии работает на верфи простым плотником, и вскоре вокруг верфи пришлось поставить заборы, чтобы держать зевак подальше. На следующий день после этого Петр разозлился, растолкал толпу, сел на свое маленькое суденышко и отправился в Амстердам, где поселился в гостинице, выкупленной посольством.