Первая трудность поставленной перед ним задачи заключалась в том, что за короткий срок в разоренном многолетней войной крае требовалось собрать 2000 хороших повозок и 8000 крепких лошадей для обоза. Затем в сожженных и разграбленных русскими войсками деревнях необходимо было найти продовольствие. А потом огромному каравану предстояло пробиваться через заслоны врага. И одолеть за месяц расстояние в тысячу километров плохих дорог, пересеченных широкими реками без мостов и бродов. Для их форсирования шведам пришлось сконструировать и тащить с собой специальный разборный переносной мост. Охрану обоза осуществляли около 13 000 солдат — все, что имел Левенгаупт в своих провинциях. После соединения с королем ими предполагалось пополнить полки основной армии.
В начале лета рижский корпус получил приказ двигаться к месту встречи. Однако, как ни старались скандинавы, вовремя собрать телеги и продовольствие им не удалось. Поэтому с выступлением пришлось задержаться почти на месяц. К тому же, будто бы назло шведам, погода стояла дождливая, дороги размыло, и изнуренные лошади с громадным трудом тащили по глубокой грязи тяжелые повозки. В итоге все королевские планы рухнули. Миновало лето, подходил к концу сентябрь, а Левенгаупта от главных сил отделяло еще около сотни километров.
Карл XII ждал рижского губернатора до последней возможности, но в армии начался настоящий голод, и ему пришлось пойти на юг, в не разоренные войной районы, оставив тем самым многострадальный обоз без потенциальной поддержки. Это движение позволило русским снять с основного направления лучшие полки своей армии, посадить пехоту на лошадей и, создав несколько мобильных групп, устроить настоящую охоту на измотанный непосильной дорогой корпус Левенгаупта.
Руководил облавой сам русский царь. 9 октября 1708 г. у деревни Лесной ему удалось настичь шведский караван в момент, когда тот форсировал очередную реку, называвшуюся Леснянка. Ее топкие берега дополнительно осложняли задачу скандинавов, однако они все-таки сумели перетащить на восточную сторону часть телег и под охраной 3000 кавалеристов отправили их дальше. Сам же Левенгаупт с оставшимися у него 10 000 солдат решил принять бой, разбить или хотя бы отбросить русских, а затем переправлять другую часть повозок и догонять авангард.
Ожесточенное сражение длилось весь день. Петр I имел количественное превосходство, располагая более чем 11 500 солдат — элитными частями во главе с гвардией, которым рижский губернатор мог противопоставить лишь второсортные полки. Тем не менее, на поле боя чаша весов долго склонялась то в одну, то в другую сторону. Только к вечеру, когда к царю прибыли еще 4000 драгун, русские сумели оттеснить шведов от переправы. Левенгаупту пришлось вернуть с другого берега авангард. Он подоспел к ночи и восстановил положение, однако продолжать бой на следующий день для скандинавов было слишком рискованно. К противнику в любой момент могли подойти еще более многочисленные резервы, не говоря уж о том, что переправить остаток обоза в такой ситуации не представлялось возможным.
Поэтому Левенгаупт приказал бросать телеги, выпрягать из них лошадей и налегке пробиваться к королевской армии. Как часто случается в подобных ситуациях, после неудачного сражения, при ночном отступлении у шведов возникла неразбериха, перешедшая в панику. Многие подразделения рижского корпуса заблудились и отстали. Часть из них взяли в плен или перебили кружившие вокруг казаки и калмыки. А один крупный отряд, насчитывавший около тысячи человек, даже повернул назад и через месяц пришел обратно в Ригу.
Однако и полки Петра I оказались серьезно потрепаны боем, что помешало царю организовать энергичное преследование. Это спасло тех, кого Левенгаупт сумел собрать в последующие сутки. Спустя 10 дней после сражения у Лесной он привел к королю только половину своих солдат без всяких припасов. В результате поход на Москву в 1708 г. окончательно сорвался. Чтобы перезимовать в относительно сытой местности, Карлу XII пришлось идти на Украину.
Здесь необходимо отдать должное королю. Несмотря на срыв операции, он не стал искать «козлов отпущения», как в подобных ситуациях поступало большинство владык, а сразу же признал, что вины генерала в том нет. Просто все обстоятельства, включая случайности и удачу, встали поперек дороги. В связи с чем печальный итог экспедиции Левенгаупта не отразился на его личной карьере. Даже наоборот, рижский губернатор был назначен командующим всеми пехотными полками, которые участвовали в «Русском» походе. Другими словами он занял третью ступеньку в армейской пирамиде — после своего монарха и фельдмаршала Реншёльда.
Но плодотворного сотрудничества с «правой рукой» короля у начальника пехоты не получилось. По натуре оба полководца оказались несовместимыми, что усугублялось сложностью характеров того и другого. Правда, пока верховное командование осуществлял Карл XII, этот конфликт не отражался на ходе операций шведской армии. Однако в самое ответственное время, за несколько дней до Полтавского сражения, короля серьезно ранили в перестрелке на аванпостах, и руководство перешло к Реншёльду. Именно в этот момент генеральская склока приобрела решающее значение, став одной из главных причин обрушившейся на скандинавов катастрофы.
В первой половине битвы Левенгаупт командовал правым флангом шведского войска: Но фельдмаршал не сообщил ему общий замысел сражения. Поэтому рижскому губернатору пришлось руководить, исходя из собственного понимания обстановки. Действовал он как всегда инициативно и смело. Тем не менее предварительный план, одобренный королем, предусматривал иной вариант, отчего генерал потерял связь с центром и оказался один на один со всей русской армией. Его корпус не погиб только по счастливой случайности — вовремя прискакали королевские гонцы с приказом отойти на соединение с главными силами.
В завершающей части боя Левенгаупт, в соответствии со своей должностью, возглавил отчаянную атаку шведской пехоты на пятикратно превосходящего по численности неприятеля. Ее ход развивался по законам классической трагедии — первоначальный обнадеживающий успех, завершившийся полным крахом. Прямо на поле брани Клио расставляла точки над i. В тот день она даровала жизнь генералу. Но обрекла на незавидную роль предводителя деморализованных остатков армии, факт капитуляции которых тяжким несмываемым бременем лег на его имя.
В финале битвы у многих сложилось впечатление, что рижский губернатор искал смерти. Он лез в самое пекло, пытаясь остановить бегущих. Уговаривал, грозил, увлекал личным примером. Вокруг непрестанно падали убитые и раненые, однако Левенгаупт остался невредим и, избежав плена, благополучно выбрался из этого ада.
В конце концов, ему все-таки удалось собрать уцелевшие осколки — немногим более 6000 солдат — и отвести их к тыловому охранению, остававшемуся у Полтавы. К тому же русские неожиданно прекратили преследование, что в те минуты выглядело, как подарок небес, спасший скандинавов от окончательного избиения.
Тем не менее, крах всех надежд и планов был полным. Потери убитыми и пленными составили около 10 000 человек. В руки к противнику во главе с фельдмаршалом Реншёльдом попали принц Макс Эммануэль Вюртембергский, генерал-майоры Шлиппенбах, Штакельберг, Гамильтон, Роос, королевский премьер-министр граф Пипер. Огромной выглядела также убыль старших офицеров.
Левенгаупт после Полтавы на несколько дней фактически занял место Реншёльда рядом с Карлом XII, поскольку остался самым опытным и старшим по званию генералом. Ему король и поручил руководить отступлением своей армии из русских пределов. Растянувшаяся по степи, она на первый взгляд все еще представляла внушительную силу — свыше 20 000 человек, сопровождавших несколько тысяч повозок. На самом деле боеспособных солдат насчитывалось не более 11 000. Еще 4000 составляли раненые. Остальные же являлись обозниками, а также женщинами и детьми, следовавшими за армией в походе. Кроме того, вместе со шведами бежал и целый табор украинских казаков со своими семьями, из числа тех, что пошли за Мазепой.