В последующем князь продолжал оставаться ближайшим сподвижником царя, участвуя во всех его начинаниях. И хотя современники не отмечали за ним каких-либо особенных заслуг, кроме преданности монаршей особе, именно Репнин в первом Азовском походе оказался единственным командиром, которому в столкновениях с врагом улыбнулась удача. Руководимая им часть петровского войска захватила выдвинутые перед турецкой крепостью береговые башни — так называемые «сторожевые каланчи». Впрочем, победа эта была лишь частным успехом и не смогла скрасить горечи от общего плачевного впечатления, оставленного кампаниями 1695—1696 гг.
Когда Петр по возвращении из своего первого вояжа по странам Запада начал готовиться к войне со Швецией и организовывать регулярную армию на манер европейских, князю вновь доверили хотя и не первую, но и не последнюю роль. В декабре 1699 г. он возглавил комиссию, направленную в Казань набирать в поволжских городах солдат для нового войска. К осени Аникита Иванович скомплектовал 12 полков. Из них 9 (общей численностью 10 834 человека) составили отдельный корпус, который возглавил сам Репнин.
На театр боевых действий соединение выступило уже после объявления войны Карлу XII. Но подготовку к боям по извечной российской традиции провели из рук вон плохо. Двигались части медленно, а потому к Нарве не успели добраться даже к началу зимы. Это обстоятельство и спасло корпус от разгрома, а князя избавило от участи многолетнего пленника. А так как в тот момент у царя, кроме Шереметева, вообще не имелось сколько-нибудь приемлемых кандидатур на неожиданно освободившиеся генеральские посты, то опоздавший Репнин автоматически занял одну из главных вакансий.
Петр поручил ему собирать осколки только что разбитой шведами армии и вновь формировать из них боеспособные подразделения. К началу 1701 г. Аникита Иванович доложил, что уцелело немногим более 10 000 беглецов, которые вместе с приведенными им с юга полками составили новое войско, численностью 22 937 солдат. За время зимней передышки его основательно пополнили и подтянули из центральных областей страны дополнительные резервы, возродив таким образом еще большую, чем прежде, действующую армию.
Половину ее (30 000 человек) возглавил Шереметев, сконцентрировавший свои части в районе Пскова. К Ладоге выдвинулся отряд Петра Апраксина (10 000). А Репнин принял команду над особым «помощным» корпусом в составе 19 солдатских и 1 стрелецкого полка (20 000), который согласно недавней договоренности Петра и Августа направился к Риге, где поступил в распоряжение саксонцев и в дальнейшем действовал совместно с союзниками.
Но плодотворного сотрудничества не получилось. Европейцы опасались сражаться в одном строю с плохо обученными царскими солдатами и старались использовать их лишь в качестве вспомогательной силы, чему Репнин не только не противился, а был даже рад, предпочитая снять с себя таким образом ответственность. В итоге реализовать свое подавляющее численное преимущество войскам Северной коалиции опять не удалось. Шведский король, перейдя в наступление, к середине лета разбил саксонцев и принудил их к отходу в пределы Речи Посполитой. После чего Аниките Ивановичу пришлось спешно уводить «помощников» обратно к Пскову.
Этот бесславный поход стал первой и последней крупной самостоятельной операцией в профессиональной биографии Репнина-генерала. Подняться до уровня требований, предъявлявшихся европейским военным искусством к командирам высокого ранга, он так и не смог. Это сразу же стало ясно всем, кто хоть немного был знаком с постановкой армейского дела на Западе. Поэтому Шереметев уже в феврале 1702 г. в одном из докладов царю просил заменить князя каким-нибудь иностранцем («Хотя и достоин той чести и сердца доброго, только не его дело»), с чем Петр полностью соглашался (резолюция на рапорте гласила: «…князь Никита такой же, как и другие: ничего не знают…»), но необходимость учитывать после крайне неудачного начала войны недовольство «засильем иноземцев» в дворянской среде пришла на помощь потомку Рюрика.
Царь вынужден был пойти навстречу общественному мнению, оставив у руководства армией часть представителей национальной аристократии. А поскольку личная преданность Репнина у монарха сомнений не вызывала, то он и оказался одной из компромиссных фигур. Правда, задач, требовавших инициативы, ему больше не доверялось. Тем не менее князь получил чин полного генерала от инфантерии (заняв следующую после Шереметева ступеньку в армейской структуре) и участвовал во всех главных походах петровских войск первого периода войны.
Он штурмовал Нотеборг, Ниеншанц, Нарву, затем сидел в гродненской ловушке и счастливо бежал оттуда. А в 1708 г. так же, как и десяток других генералов Петра I, во главе отдельного корпуса (в составе 11 пехотных полков) старался преградить Карлу XII дорогу на Москву. Эти усилия долгое время оставались безрезультатными, поэтому в середине лета несколько корпусов объединились неподалеку от Могилева и дали сражение шведскому королю.
Оно вошло в историю Северной войны под названием боя у местечка Головчино. А на генеральской карьере, да и на самой жизни Репнина чуть было не поставило жирный крест. Главный удар скандинавов пришелся как раз по полкам князя, которые вскоре побежали, побросав пушки, обозы и прочее снаряжение. Никто из соседей существенной помощи им оказать не смог. И в результате все русское объединенное войско опять покатилось к востоку. Из корпуса Аникиты Ивановича лишь 800 человек присоединились к Шереметеву как боеспособная часть, а остальных удалось собрать только за Днепром, куда они выходили разрозненными группами по 20—100 человек в течение трех дней.
В принципе, конечно, это поражение не являлось катастрофой — большая часть армии сохранила относительный порядок, но моральный удар получился огромной силы. Шведы в очередной раз подтвердили свое умение воевать при любом количественном превосходстве врага и укрепили овевавший их ореол непобедимости. Еще одна подобная неудача могла окончательно сломить дух русских войск. Поэтому Петр пришел в ярость и принялся «выбивать клин клином» — восстанавливать пошатнувшийся порядок и волю к победе жестокими репрессиями.
При желании свалить вину за Головчино можно было на голову любого генерала, участвовавшего в том бою. Шереметев, например, совершил ошибок, по крайней мере, не меньше Репнина, однако удел главного «козла отпущения» достался князю. Он попал под суд специально учрежденного трибунала, члены которого прекрасно понимали, что царь ждет от них не разбирательства, а расправы над обвиняемым. Потому и приговор выглядел неадекватно суровым — смертная казнь с лишением званий.
В последний момент Петр пожалел старого приятеля. Он даровал ему жизнь, но разжаловал в рядовые и заставил возместить из своего кармана все расходы за брошенное вооружение. Здесь также необходимо отметить, что на суде Аникита Иванович держался с большим достоинством, взяв, по сути, на себя всю вину и избавив от ответственности тем самым почти всех подчиненных. За это благородство судьба воздала ему той же монетой — царь вскоре окончательно сменил гнев на милость.
В сражении у Лесной Аникита Иванович уже командовал полком и за проявленную на поле боя храбрость был восстановлен в чине полного генерала, после чего вместе с Шереметевым и Меншиковым опять встал во главе основных русских сил, противостоявших армии Карла XII на решающем театре боевых действий. Впрочем, самостоятельных операций, он, как и прежде, не проводил. И даже в Полтавской битве руководил лишь сравнительно небольшим соединением.
Тем не менее, в честь этой победы князь получил высшую награду империи — орден святого Андрея Первозванного, что в контексте вышеизложенных событий выглядит как акт полной реабилитации. Однако и в дальнейшем он фактически продолжал оставаться на вторых ролях, хотя в боевых действиях неизменно участвовал на главных направлениях. Его имя осталось в истории долгой осады Риги, трагического Прутского похода, Померанских кампаний 1712—1713 гг. Только в финале Северной войны Аникита Иванович был выведен из действующей армии.