На узком перешейке полуострова Ханко советские войска возвели три линии оборонных укреплений и еще две – в тылу. Финны тоже возвели четыре линии укреплений на перешейке. Поэтому ни те, ни другие не пытались вести активные наступательные действия на самом перешейке. Зато развернулась ожесточенная борьба за прилегающие к Ханко острова. Обе стороны постоянно высаживали туда небольшие десанты. Некоторые из них многократно переходили из рук в руки. Но в целом успех сопутствовал русским. При поддержке береговых батарей и авиации в период с 7 июля по 19 октября ханковцы высадили 13 десантов, которые овладели 19-ю островами.
В августе после потери нескольких самолетов, от артогня противника гарнизон Ханко построил девять ангаров для самолетов, которые успешно выдерживали прямые попадания 152-мм снарядов.
В начале августа из саперного батальона, инженерных частей и различных тыловых Подразделений был сформирован 219-й стрелковый полк. Теперь 8-я бригада по силе равнялась стрелковой дивизии, с той разницей, что у нее был танковый батальон вместо полка. В октябре на Ханко эвакуировали отдельные группы советских солдат с островов Даго и Эзель. Продовольствия и боеприпасов на Ханко по расчетам командования должно было хватить до апреля 1942 года, но командование Балтийского флота и Ленинградского фронта посчитало целесообразным эвакуировать гарнизон полуострова до начала ледостава. Одной из причин такого решения стал отвод финских войск от Ханко.
В августе большая часть финской 17-й дивизии (13-й, 34-й и 54-й пехотные полки) были переброшены в Восточную Карелию. А на перешейке полуострова остался один 55-й пехотный полк (в него, кстати, входил батальон шведских добровольцев), и несколько полевых батарей, а на восточных и западных островах – береговые батареи, пограничные войска и отдельные батальоны.
Эвакуации подлежали почти 28 тысяч человек с полуострова Ханко и острова Осмуссар. Расстояние от Ханко до Кронштадта составляет 240 миль (445 км). Оба берега Финского залива к тому времени находились в руках противника. Залив был буквально нашпигован советскими, немецкими и финскими минами. На коммуникациях между Кронштадтом и Ханко и так уже погибли несколько советских кораблей (самой ощутимой среди них стала гибель большой подводной лодки П-1, шедшей на Ханко с грузом боеприпасов и продовольствия). Тем не менее, командование Балтийского флота решилось на эвакуацию. Целесообразность этого решения представляется автору спорной, гарнизон Ханко имел все шансы продержаться до весны 1942 года, и тогда ситуация в Финском заливе стала бы совсем иной.
Первый отряд кораблей в составе базовых тральщиков №№ 210, 215 и 218 в сопровождении трех катеров МО прибыл в Ханко 25 октября. На тральщики погрузился 1-й батальон 270-го стрелкового полка. Все суда первого отряда благополучно пришли 28 октября в Ораниенбаум.
2 ноября в 7 часов утра на рейд Ханко пришел второй отряд кораблей в составе минного заградителя «Марти», эсминцев «Стойкий» и «Славный», базовых тральщиков №№ 207, 210, 215, 217 и 218 и шести катеров МО. Погрузку закончили быстро. Заградитель «Марти» взял на борт два дивизиона 343-го артиллерийского полка, всю артиллерию 270-го стрелкового полка и боезапас. Остальные корабли приняли 270-й полк, военно-морской госпиталь и много продовольствия. Всего уходили 4246 солдат и офицеров. В 19 часов 2 ноября этот отряд кораблей благополучно покинул Ханко и 4 ноября прибыл в Кронштадт.
4 ноября в 8.30 на рейд Ханко прибыл третий отряд кораблей: эсминцы «Сметливый» и «Суровый», базовые тральщики №№ 205, 206, 207 и 211 и четыре катера. Командовал отрядом начальник штаба эскадры Балтийского флота капитан 2 ранга В.М. Нарыков. Корабли, как и в прошлый раз, загружали в порту. Погрузили 2107 человек с личным оружием и много продовольствия. 4 ноября в 19 часов отряд Нарыкова покинул Ханко. В ночь на 5 ноября возле острова Найссар (Нарген) эсминец «Сметливый» подорвался на трех минах. Первая мина в 23.10 вечером 4 ноября взорвалась в параване. Эсминец потерял ход и лег в дрейф. В 23.30 взрыв второй мины оторвал носовую часть до 58-го шпангоута. В 23.50 третий взрыв разрушил корабль от 58-го до 116-го шпангоута. В О часов 30 минут 5 ноября «Сметливый» затонул. С эсминца удалось снять 80 человек команды и 274 человека из гарнизона Ханко. Их на тральщиках и морских охотниках вернули обратно на Гангут. Остальные погибли.
10 ноября на Ханко вышел четвертый отряд кораблей под командованием контр-адмирала М.З. Москаленко. В его составе были лидер «Ленинград», эсминцы «Стойкий» и «Гордый», минный заградитель «Урал», транспорт «Жданов», быстроходные тральщики №№ 201, 206, 211, 215, 217, 218 и четыре катера МО. В состав конвоя вошли две подводные лодки. Одна из них (Л-2) должна была поставить мины в Данцигской бухте, вторая (М-98) шла на позицию в устье Финского залива.
В ночь с 11 на 12 ноября в левом и правом параванах лидера «Ленинград» взорвалось по мине. От взрыва левой мины в пяти метрах от борта лидер получил повреждения и вернулся в Ленинград. Позже в тот же день у маяка Мохин погиб на мине транспорт «Жданов» водоизмещением 3869 тонн. 14 ноября в 0.35 у острова Керн погиб на мине тральщик № 206 «Верп». С тральщика спасли 21 члена экипажа. Спасая экипаж «Верпа», погиб на мине катер МО-301. Почти одновременно с «Верпом» подорвалась на мине и затонула подводная лодка Л-2. Спаслись только 3 человека. После гибели Л-2 подводная лодка М-98 вышла из конвоя и повернула на северо-запад. Спустя час и она погибла на мине. С М-98 не спасся ни одни человек.
14 ноября в 1.08 у острова Керн подорвался на мине и затонул эсминец «Суровый». С него удалось снять 230 человек. В 3.20 подорвался на мине эсминец «Гордый», через 10 минут у его кормы взорвалась вторая мина. Корабль затонул с большей частью экипажа. В итоге 14 ноября в 8 часов 46 минут утра на рейд Ханко прибыли лишь минный заградитель «Урал», тральщик № 215 и три катера МО. Автор умышленно остановился на деталях эвакуации Ханко, поскольку наши историки замалчивают гибель четвертого отряда кораблей.
20 ноября в полдень на рейд Ханко прибыл новый отряд кораблей под командованием командира дивизиона тральщиков капитана 3 ранга Д.М. Белкова. В состав отряда входили сетевой заградитель «Азимут», сторожевой корабль «Вирсайтис» и тихоходные тральщики №№ 58, 35, 42 и «Клюз». Чуть позже этого отряда пришли два базовых тральщика.
21 ноября погрузили и отправили четвертый эшелон в составе транспорта «Вахур», сетевого заградителя «Азимут» и шести тихоходных тральщиков. Эшелон под командой М.Д. Белкова увез с Ханко 2051 человека, 520 тонн продовольствия, 8 тонн медицинского имущества. В трюм транспорта «Вахур» погрузили 18 танков Т-26, 400 тонн ржаной муки, 66 тонн сахара, 16 тонн макарон, много шоколада, какао, варенья, шпротов и т.д. Недаром какой-то шутник назвал «Вахур» шоколадным транспортом.
Погода, когда этот отряд ушел, резко ухудшилась. Тихоходный «Вахур» отстал от остальных. Но он все же благополучно дошел до Гогланда. А вот сетевой заградитель «Азимут» на пути к этому острову в ночь на 22 ноября натолкнулся на плавающую мину и затонул. На нем погибли 288 человек из гарнизона Ханко и весь экипаж. Подорвался на мине и тральщик № 35 «Менжинский». Вместе с ним погибли еще 290 человек с Ханко. Только десять человек подобрали другие корабли.
22 ноября наконец вышел в Кронштадт минный заградитель «Урал» в сопровождении базовых тральщиков №№ 205, 215,217и218и пяти катеров МО под общим командованием капитана 1 ранга Н.И. Мещерского. Этот пятый эшелон увез 4588 человек с Ханко. Отряд Мещерского благополучно прибыл в Кронштадт. После ухода пятого эшелона на полуострове еще остались 13180 человек. Кроме того, предполагалось отправить в Ленинград 500 тонн боезапаса и 800 тонн продовольствия.
23 ноября на Ханко прибыл новый отряд под командованием капитан-лейтенанта ГС. Дуся. В его составе были транспорт № 548 «Минна», сторожевой корабль «Коралл», тральщик «Ударник» и два катера МО. Немедленно началась погрузка на эти корабли. Наиболее вместймым оказался транспорт, он принял вооружение, боеприпасы и 1756 человек. Не успела еще закончиться погрузка этих кораблей, как утром 24 ноября на рейд прибыл отряд капитана 3 ранга Белкова. Он привел сторожевые корабли «Вирсайтис» и № 18, тральщики «Клюз» и «Орджоникидзе» («Т1Ц-42»), два катера МО. Теперь на Ханко собралось 11 кораблей – загруженных и ожидавших погрузки.