С Борисом Пастернаком он встречался гораздо реже — из чувства деликатности, не мешая его работе, но вел интенсивную и необычайно содержательную философскую переписку. Судя по письму от 22 мая 1955 года, после первой встречи (13 ноября 1953 года) они не виделись почти полтора года. Следующая их беседа состоялась только 24 июня 1956 года — в квартире Пастернака в Лаврушинском переулке. То есть в итоге встреч было фактически две, не считая возможных пересечений во время приездов Шаламова летом 1956 года в Измалково, что рядом с Переделкином, где жили О.В. Ивинская и ее дочь Ирина. Ситуация лишний раз показывает, насколько трепетно относился Шаламов к своему кумиру, не желая его чем-либо беспокоить, и насколько драгоценным для него было короткое время личного общения, почти каждое мгновение которого он потом описал в воспоминаниях.
После первой встречи, буквально за несколько дней (до 20 декабря 1953 года), еще в Озерках, Шаламов прочел переданную ему первую часть романа «Доктор Живаго». Прочел очень внимательно, сделав комментарии и замечания по страницам и подчеркнув главные достоинства романа — его «думающих героев» (которых, по его мнению, нет в современной литературе, как и нет «думающих авторов») и первое в советской литературе напоминание о христианских ценностях.
С его точки зрения, именно христианские мотивы романа и раскрывающие их сцены и образы являлись наиболее сильными, «соответствующими литературе Толстого, Чехова и Достоевского». «Как можно написать роман о прошлом без выяснения своего отношения к Христу? Ведь такому будет стыдно перед простой бабой, идущей ко всенощной, которую он не видит, не хочет видеть и заставляет себя думать, что христианства нет, — писал Шаламов в своем разборе романа. — Я читывал когда-то тексты литургий, тексты пасхальных служб, богослужений Страстной недели и поражался силе, глубине, художественности их — великому демократизму этой алгебры души. А в корнях своих она имела Евангелие, из него росла, на него опиралась».
Шаламов нигде не подчеркивал, что он — сын священника, что, казалось бы, сразу давало ему «пропуск в рай», в самый близкий круг новообращенных христиан, коим был Борис Пастернак. По деталям письма его адресат мог лишь догадаться, в какой среде вырос его корреспондент-лагерник. Еще более значимыми для автора «Живаго» в его убежденности в неискоренимой в своих высотах христианской природе России могли быть свидетельства Шаламова о том, насколько глубоко сохранялась тяга к высшим силам у верующих людей на Колыме: как он видел «богослужения без риз и епитрахилей, на память, среди пятисотлетних лиственниц, с наугад рассчитанным востоком для алтаря, с черными белками, пугливо глядящими с ветвей на таежное богослужение»…
Одобрение этой линии романа и своеобразная перекличка с ней составили основу рассказа Шаламова «Выходной день» (1959), а также отразились в рассказе «Апостол Павел» и некоторых других новеллах колымского цикла. Но и рассказ «Выходной день», где герой священник Замятин, после молитвы на коленях на лесной поляне, с теми же пугливыми белками, глядящими на него, волей-неволей перемещается в совсем не христианский мир — он вынужден ради утоления голода поедать сваренного блатарями щенка, говоря: «Мерзавцы, конечно, но мясо было вкусное, не хуже баранины» — этот рассказ в самой жестокой форме олицетворяет никогда не устранимую для Шаламова коллизию между святым и грешным, между духовным и плотским, отчетливо обнажаемую именно лагерем. А рассказ «Необращенный» (1959) ставит еще более очевидную демаркационную линию между художественно-философскими мирами Шаламова и Пастернака. При всем уважении к религиозным чувствам людей, к Евангелию как воплощению нравственной сущности христианства, и понимании поэзии как святого, жертвенного подвига, близкого религии («Задача поэзии — это нравственное совершенствование человека — та самая задача, которая стоит в программе всех социальных учений, спокон веков лежит в основе всех наук и всех религий… Тем более что негативный нравственный результат начала работы по улучшению человеческой породы с улучшения материальных условий без предварительного внедрения общечеловеческой морали — очевиден»), — Шаламов остается чужд идее универсализма религии, ее способности привести мир к гармонии.