Но однажды товарищ Федора ушел и не возвратился, а хозяин заявил, что не выпустит его на улицу и не даст есть, пока тот не заплатит. Просидев в плену двое суток, Федор решился бежать: ночью выбрался на карниз, дополз до стены на высоте второго этажа и прыгнул вниз. Выйдя на улицу, направился в один из темных притонов города, где бывал и раньше в трудные дни. Притон всегда был набит какими-то оборванцами, среди которых могли быть и беглые каторжане. Федор пел им песни, а они его угощали. Особенно выделялся один из них – по прозвищу Клык, чернобородый, курчавый, с выбитыми зубами, низким лбом и притягивающим взглядом серых глаз. Голос его звучал властно, и было видно, что этот человек пользуется всеобщим уважением. Он относился к Федору очень хорошо, называл его «песенником» и постоянно уговаривал: «Пой, брат! Ну, пой, прошу я тебя!».
Но вдруг этот «джентльмен» предложил нескольким ребятам, в том числе и Федору, пойти вечером на площадь, где был цирк, зарезать и ограбить там какого-то торговца. Клык начал распределять роли. Федор должен был стоять на углу и следить за полицией. Он не стал ввязываться в авантюру и просто не явился в притон. Однако, распростившись с этими людьми, он потерял всякую возможность питаться. Предлагал себя певчим в церковный хор, но безуспешно. Начал работать с крючниками на пристани.
Но тут разразилась холера. Смерть гуляла по городу, словно губернатор. Тут и там валялись трупы, которые не успевали подбирать солдаты, вымазанные дегтем. Власти разбежались. В Баку царил хаос. Жизнь в городе остановилась.
И вдруг фортуна улыбнулась Шаляпину: он нашел на улице ситцевый платок с узелком на конце, а в узелке четыре двугривенных. Тотчас же он бросился в татарскую лавку, наелся, пошел на вокзал и на тормозной площадке товарного вагона добрался в Тифлис. Каким-то образом узнал, что в городе Семенов-Самарский и что офицер Ключарев собирает оперную труппу в Батум.
Был Великий пост. По-русски петь запрещалось, и потому труппа приняла название итальянской, хотя итальянцев в ней было только двое: флейтист в оркестре и хорист Понте, знакомый Федора по Баку. Вскоре Шаляпину досталась партия Оровезо в «Норме» В. Беллини; ему пришлось переписать ее по-итальянски русскими буквами.
Из Батума труппа перебралась в Кутаис, где он с успехом спел Кардинала в «Жидовке» Ф. Галеви и Валентина в «Фаусте» Ш. Гуно. Во время гастролей кто-то из артистов сбежал с женой антрепренера, и труппа распалась. В середине апреля 1892 года Шаляпин вернулся в Тифлис вместе с хористами Нейбергом, Кривошеиным и Сесиным. Они как-то устроились, а Федор не мог найти работы. Он снова голодал, что было особенно мучительно в Тифлисе, где все жарят и варят на улицах. Пытался спастись от голода сном: однажды проспал сорок восемь часов кряду. Приходил в отчаяние, в иступление, готов был просить милостыню, но не решался. И, наконец, задумал покончить с собой. Спланировал так: войти в оружейный магазин, попросить показать револьвер и, заполучив его в руки, застрелиться. У двери оружейного магазина
Шаляпина окликнул знакомый голос. Он обернулся и узнал итальянца Понти. «Что с тобой? – тревожно спрашивал он. – Почему у тебя такое лицо?» Не в силах ничего ему ответить, Федор заплакал. Узнав, что приятель голодает четвертые сутки, Понти увел его к себе. Его жена накормила Шаляпина макаронами.
Эта встреча с итальянцем, его радушие и макароны подкрепили силы певца. На другой же день он увидел афишу труппы, выступавшей в городском саду, и стал там петь два раза в неделю. Поклонники, служащие управления Закавказской железной дороги, устроили его писцом на жалованье в тридцать рублей.
Это было тем более кстати, что Шаляпин в ту пору жил не один. Он переехал в маленькую комнатку хористки Марии Шульц, очень красивой девушки, несчастной, но доброй и мягкосердечной. К сожалению, Мария оказалась заядлой пьянчужкой. Федор уговаривал ее бросить пить, но добился только того, что та стала прятать водку под кровать и напиваться ночью, когда он засыпал. И все-таки теперь Федор жил «семейно».
Возвращаясь со службы в чистенький подвальчик, он видел Марию, которая готовила борщ и пела. Они даже начали понемножку обзаводиться хозяйством.
И все-таки Федор тосковал по театру. Поэтому, когда к нему явился кто-то из товарищей с предложением устроить концерт в Коджорах, дачной местности в сорока верстах от Тифлиса, он пешком отправился с хористами в Коджоры.
На обратном пути их застиг ураган. Под страшным ливнем возвращались они в Тифлис, боясь опоздать на службу. Иногда приходилось становиться на четвереньки, чтобы ветер и вода не сбросили с дороги в пропасть. Но все-таки дошли благополучно. Обсушившись, Федор отправился на службу, но к полудню почувствовал сильнейший озноб и боль в горле. Оказалось, дифтерит. Его отправили в железнодорожный лазарет. Больше всего Шаляпин боялся потерять голос.