Вскоре появилось новое увлечение. На одном из концертов Тифлисского кружка любителей музыки пела барышня с черными глазками, задорно вздернутым носиком, одетая в какое-то воздушное платье. Пела она романс Брауна:
Певица показалась ему неземной красавицей. Ее маленький гибкий голос очаровал его. Он аплодировал ей, забыв все на свете, но потом заметил, как она протянула из-за кулисы руку, и некто на сцене поцеловал ее. Но это не смутило Федора, а наоборот, придало сил: на одном из концертов, приметив эту барышню в публике, он так вдохновенно исполнил на бис «Любви все возрасты покорны», что кружок выделил ему стипендию. За пятнадцать рублей в месяц он должен был не только петь и играть в драматических спектаклях, но также ставить декорации, чистить лампы, заведовать буфетом и вообще работать на совесть.
После концерта ему удалось познакомиться с Ольгой Михеевой. Она училась в Петербургской консерватории, играла на рояле. Она очень хорошо и картинно рассказывала о Петербурге. Федор начал готовить вместе с ней репертуар, который ему задавал Усатов. Вскоре их отношения приняли вполне определенный характер. И тогда она рассказала ему, что у нее уже был роман с композитором, который написал любимый ею романс «Плыви, моя гондола». И сообщила, что теперь этот человек живет в Америке.
На их отношения словно пала какая-то тень. Да и мамаша Ольги явно предпочитала видеть дочь в обществе богатых армян. Все это нарушало идиллию и вызывало ревность Федора. Однажды, когда после репетиции они мирно пили чай в Ольгиной квартире, Федор стал говорить о том, как ему хочется поступить на сцену, просил Ольгу не оставлять его и подумать о совместной жизни. В это время за шкафом раздался какой-то странный звук. Они бросились к шкафу, за которым оказалась мамаша девушки. Молодые люди были потрясены, а разъяренная мать Ольги начала колотить их обоих стулом. Ольга потом помирилась с матерью, но их с Федором встречи становились все реже, на письма она не отвечала.
Так несчастливо закончилась первая юношеская любовь Шаляпина. Было ему тогда двадцать лет…
Занятия с Усатовым шли своим чередом. Профессор был чрезвычайно строг и мало церемонился с учениками. Если у одного из них что-либо выходило плохо, он выковыривал дирижерской палочкой из банки нюхательный табак и выразительно нюхал или закуривал папиросу в палец толщиной. Это были явные признаки его недовольства и раздражения. Слыша, что голос ученика начинает слабеть, Усатов наотмашь бил ученика в диафрагму и кричал: «Опирайте, черт вас возьми! Опирайте!»
Федор долго не мог понять, что значит это «опирайте». Оказалось, что следовало звук опирать на дыхание, концентрировать его.
Увлеченный работой в кружке и любовными переживаниями, Шаляпин стал заниматься менее усердно и иногда приходил на урок неподготовленным. В таких случаях он прибегал к следующей уловке: ставил на фортепьяно раскрытые ноты, а сам, отойдя в сторону, скашивал глаза и читал с листа. Но Усатов однажды заметил это и ловко встал между нотами и Федором. Тот перестал петь, а Усатов начал колотить его палкой, приговаривая: «Лодырь, лодырь, ничего не делаешь!» Тогда Федор принял свои меры защиты. Он отодвинул инструмент от стены и, когда Усатов замахивался на него палкой, стал убегать за фортепьяно. Учитель был толст и не мог достать ученика. Однажды он все-таки швырнул в того нотами и закричал: «Вылезай, черт проклятый! Вылезай, я тебя понял!» Когда Федор вышел, Усатов с наслаждением отколотил его палкой, и они снова начали
урок. Впоследствии, встречаясь, оба с хохотом вспоминали эти эпизоды. Усатов приготовил с Шаляпиным третий акт «Русалки» А. С. Даргомыжского и первый акт «Фауста» Ш. Гуно для спектакля музыкального кружка, который должен был состояться 8 сентября 1893 года. Это выступление глубоко врезалось в память певца. Когда он начал петь арию Мельника: «Да, стар и шаловлив я стал…», в зале наступила мертвая тишина. Потом раздались громовые аплодисменты. Публика даже встала. На следующий день он прочитал в газете «Кавказ» заметку, в которой автор сравнивал его со знаменитым певцом Петровым. Статью написал Виктор Корганов, знаток и любитель музыки. Прочитав эту заметку, Шаляпин понял, что произошло нечто невероятное, неожиданное, чего и в мечтах не было. Он сознавал, что Мельник спет хорошо, лучше, чем он когда-либо пел, но все-таки ему казалось, что автор заметки преувеличивает силу его дарования. Он был смущен и напуган этой первой печатной хвалой. Он понимал, как много от него потребуется в будущем.