Сначала все шло хорошо. Шаляпину доводилось петь в концертах, для участия в которых Рындзюнский даже предоставил Федору собственный фрак. Его пристроили писарем в земскую управу. Предполагалось, что в скором времени почитатели молодого таланта соберут по подписке нужную сумму, и с этими деньгами Федор направится в столицу пытать счастья. Но запала местных меценатов хватило ненадолго. Кружок любителей искусства стал распадаться, пылкий интерес к юноше остыл. Вскоре Шаляпин понял, что делать ему в Уфе нечего, если он боится закиснуть здесь на положении маленького канцеляриста.
Когда в уфимском летнем саду ненадолго появилась украинская труппа Т. О. Любимова-Деркача с национальным репертуаром из комедий и комических опер, Федор решил, что должен срочно действовать. Пускай украинская труппа, лишь бы вновь оказаться в театре. Правда, он не имел представления об украинском языке, но надеялся, что без труда сумеет разучить хоровые партии и «по-малороссийски».
«Труппа сыграла несколько спектаклей и уехала в Златоуст, откуда должна была перебраться в Самару. На другой день после ее отъезда я проснулся рано утром с ощущением гнетущей тоски о театре. Я чувствовал, что не могу больше оставаться в Уфе. Но уехать мне было не с чем. Но в тот же день я взял в управе ссуду в 15 рублей, купил четвертку табаку, а вечером, раньше обыкновенного, отправился спать на сеновал […]. Пролежав на сеновале часа полтора, я тихонько слез, забрал с собой табак, гильзы и, оставив одеяло, подушку, все мое „имущество“, отправился на пристань, „яко тать в нощи“».
Он покинул Уфу, чтобы присоединиться к труппе Деркача, которая из Самары должна была отправиться в большое турне.
И вот он в Самаре, куда незадолго до этого его семья переехала из Астрахани.
«Их не было дома. На дворе, грязном и тесном, играл мой братишка. Он провел меня в маленькую комнатку, нищенски унылую. Было ясно, что родители живут в страшной бедности. А как я могу помочь им? Пришел отец, постаревший, худой. Он не проявил особенной радости, увидав меня, и довольно равнодушно выслушал мои рассказы о том, как я жил, что собираюсь делать.
— А мы плохо живем, плохо! — сказал он, не глядя на меня. — Службы нет…
Из окна я увидал, что во двор вошла мать с котомкой через плечо, сшитой из парусины, потом она явилась в комнате, радостно поздоровалась со мною и, застыдившись, сняла котомку, сунула ее в угол.
— Да, — сказал отец, — мать-то по миру ходит.
Тяжело мне было. Тяжело чувствовать себя бессильным, неспособным помочь».
Антрепренер Деркач, который в Уфе обещал взять Федора в свою труппу, сначала отказался от его услуг, а затем предложил вместо обещанных сорока рублей в месяц только двадцать пять, то есть полуголодное существование в условиях непрерывных кочевий. Но иного выхода не было, и Шаляпин присоединился к «малороссам». Правда, когда Федор перешел на сольные роли, Деркач стал платить условленные сорок рублей.
Начались странствия с труппой веселых, добродушных людей, которые частенько жили впроголодь и уже свыклись с этим.
Положение странствующих по русским губерниям украинских трупп было бесконечно трудным. Среди них были коллективы, состоявшие из выдающихся по таланту артистов, пропагандировавших свое национальное творчество и обладавших высоким мастерством. Труппы, в которых блистали знаменитые деятели украинской сцены М. К. Заньковецкая, Н. К. Садовский, П. К. Саксаганский, М. Л. Кропивницкий, А. П. Затыркевич-Карпинская, были известны всей культурной России. Этих артистов глубоко чтили, их творчество вошло прекрасной главой в историю многонационального искусства России.
Но даже такие труппы подвергались утеснению на каждом шагу.
Что же сказать о других коллективах, сплошь да рядом формировавшихся для одной большой гастрольной поездки? Они играли только пьесы украинского репертуара и лишь на своем языке. А круг зрителей, понимающих этот язык, был, естественно, ограничен. Гастроли в любом городе при этом зависели от усмотрения местной администрации, которая, по указке свыше, проводя насильственную политику русификации, всячески препятствовала деятельности таких коллективов. Материальное положение их очень часто было шатким.
Шаляпину здесь пришлось нелегко. Но он быстро осваивал хоровые партии на украинском языке и стал «запевалой» хора, научился танцевать (ни один спектакль не обходился без народных плясок), а затем стал выступать и в ролях.