Сталин постарался обеспечить британскому коллеге максимум комфорта, предоставив ему для проживания одну из своих дач. Сопровождающих же лиц поселили в гостинице «Националь», где обычно останавливаются иностранцы. Тем не менее, Черчилль остался недоволен, посчитав, что ему обеспечили «излишнюю пышность, свойственную тираническим режимам».
Переговоры шли очень сложно, поскольку известие об отказе открытия Второго Фронта он выложил, как говорят русские, «с порога». Судя по реакции Сталина, для того это не было новостью: он просто усмехнулся, слушая перевод. И не удержался от язвительных комментариев в ответном выступлении, едва не приведшем к тому, чтобы глава британской делегации объявил о завершении визита. Удержала его от подобного демарша лишь записка посла, содержание которой осталось неизвестным как Верту, так и его информаторам.
Главу кабинета, мотивировавшего отказ от высадки британо-американских сил на континент недостаточностью войск и транспортных судов, поддержал и спецпосланник президента США Аверелл Гарриман. По их общему мнению, десант, предварительно намеченный на октябрь, когда в Северной Атлантике портится погода, обречён погибнуть под ударами немецких войск. И снова Сталин их высмеял, заявив, что немецкие солдаты — вовсе не сверхлюди, какими их представляют себе не слишком смелые англичане. Один из информаторов даже привёл дословное высказывание: «нельзя выиграть войну, не сражаясь».
Этот намёк просто взбесил Черчилля, но он взял себя в руки и раскрыл совместные британо-американские планы высадить несколько дивизий в Алжире, чтобы ударить в тыл немцам и итальянцам. А ещё — провести 19 августа «пробную» десантную операцию в районе Дьепа (информатор рассказал об этом уже после её оглушительного провала, причём русские восприняли эту трагедию как устроенную ради доказательства невозможности высадки на континент).
Впрочем, председатель Совнаркома положительно отозвался о высадке в Северной Африке, посчитав, что она не только отвлечёт некоторые силы с Восточного Фронта, предотвратит вступление Испании в войну на стороне Оси, но и, в перспективе, позволит обезопасить судоходство хотя бы в западном секторе Средиземного моря. Последнее действительно актуально после гибели конвоя PQ-17 и приостановки поставок помощи России по Северному маршруту. Но ждать, когда британские суда смогут безопасно пройти через Проливы и разгрузиться в Крыму или на Черноморском побережье Кавказа, ещё очень, очень долго.
Очень скептически отнёсся советский лидер и к заявлению Черчилля о бомбардировках союзнической авиации Германии: «мы надеемся разрушить в ходе войны почти каждый жилой дом в почти каждом большом немецком городе».
— Не нужно бомбить каждый дом в каждом городе. Нужно бомбить каждую немецкую воинскую часть, каждый военный завод, делающий оружие для фашистов, каждую железнодорожную станцию, на которой это оружие грузится для отправки на фронт. Мы воюем с фашистами, а не с германским народом.
В свою очередь, он подробно рассказал представителям союзников о положении дел на Южном направлении фронта. Как говорили информаторы, тон его рассуждений был спокойный и уверенный, но британские военные в своём кругу оценили заявления Сталина как излишне оптимистичные. По их прогнозам, немцы имеют высокие, выше 50%, шансы разгромить фронт Жукова и прорваться к Волге. А 17-я немецкая армия — к нефтепромыслам Грозного и Майкопа, а затем и к Баку.
Черчилль не мог не поднять и польский вопрос. Пусть основная часть пленных поляков и была переправлена в Британию и теперь воюет в Африке, но объявление советским правительством о формировании из оставшихся в Советском Союзе польских граждан дивизии болезненно восприняло эмигрантское правительство, требуя и их переправить на Альбион. Но Сталин объявил, что все, желающие уехать в Англию, уже оказались там, и он не собирается выдворять оставшихся. «Они решили помогать Красной Армии, сражаясь в её рядах. Разве мы можем отказать им в этом благородном деле?»