Не многим более сохранилось свидетельств личных встреч Щепкина и Пушкина. Существует предположение исследователей об их возможном свидании в феврале 1821 года на Украине. Возвращаясь из Молдавии, Пушкин остановился в Киеве и провел там несколько дней. Как раз в это же самое время там проходили гастроли полтавского театра. Имя Щепкина и популярность самого театра не могли не привлечь внимания поэта, знатока и любителя драматического искусства. Некоторое время назад он начал писать статью «Мои замечания о русском театре», работу над которой прервала молдавская ссылка поэта.
Известно также, что незадолго до предполагаемой встречи со Щепкиным Александр Сергеевич присутствовал на спектакле гастролировавшей в Кишиневе немецкой труппы и остался холоден к их искусству, ибо оно не трогало сердец зрителей. Пушкину был ближе театр, вызывающий сопереживание, основанный, как он писал, на «правдоподобии чувствований». Поэта глубоко волновала судьба отечественного драматического искусства, он был в числе тех, кто видел в театре светоч просветительства, демократизма.
И все-таки не количество встреч определило отношения поэта и артиста, а их духовная близость, общность этических и эстетических позиций.
Наибольшее сближение Щепкина и Пушкина произошло после возвращения поэта из Михайловской ссылки. Александр Сергеевич «заболел» театром. Уже была написана первая русская «реалистическая историческая трагедия» — «Борис Годунов» и совсем недолго оставалось ждать появления одной за другой «Маленьких трагедий»: «Моцарт и Сальери», «Каменный гость», «Скупой рыцарь», «Пир во время чумы». Не оставляли его и мысли о теории драматического искусства, поэтому он с особым интересом присматривается к творчеству Щепкина, исповедовавшего принципы реалистического, психологического искусства, доступного народу. Пушкинский призыв: «Дух века требует важных перемен и на сцене драматической» был всецело созвучен душе артиста, отвечал его потребностям, выстраданным многими годами работы в театре, поисками новых путей его развития. Оба они были одержимы идеей правды на сцене и в литературе, приближения их к реальной правде жизни, оба отвергали искусственную напыщенность, вычурность в театральных представлениях. Вспомним иронические замечания поэта в его «Евгении Онегине», обращенные к протяжно воющей Мельпомене, «где машет мантией мишурной она над хладною толпой».
Высоким взглядом на искусство, его назначение, общими интересами было вызвано сближение Пушкина, Гоголя, Щепкина. Этим была продиктована забота Александра Сергеевича о том, чтобы «Ревизор» не упал» в Москве, и та настойчивость, с какой он понуждал артиста взяться за перо и написать свои «Записки».
О том, насколько высоко ценил Пушкин талант Щепкина, осознавал его значение для отечественного театра и культуры в целом, красноречиво свидетельствует тот факт, что он ставил его одним из первых в списке великих людей России, о которых должны знать потомки. Потому так и ратовал за жизнеописания, желательно составленные ими самими. «Замечательные люди исчезают у нас, — писал он с чувством сожаления и досады, — не оставив после себя следов». Он позаботился о том, чтобы Щепкин такие следы оставил, выведя своей рукой первые строки будущих его «Записок». Было это в мае 1836 года, всего за несколько месяцев до трагической гибели поэта. А произошло это памятное событие во время пребывания Щепкина на даче в Апухтине, где Михаил Семенович «нанимал» дом. Пушкин часто бывал в то время по соседству на даче в Соколове у своего давнего и верного друга Павла Воиновича Нащокина. Туда же частенько наведывался неизменно в своей широкополой шляпе, в сапогах, в свободной даже для его комплекции рубахе и с тяжелой палкой в руке Михаил Семенович.
Случались их встречи и в Москве, как у Нащокина, где Александр Сергеевич обычно останавливался и где Щепкин «редкий день не бывал», так и у самого актера. По свидетельству его невестки Александры Владимировны, Пушкин «посетил несколько раз… дом Щепкина, чтобы видеться у него с Белинским, которого приглашали тогда принять работу для журнала, в издании которого участвовал Пушкин в Москве… В. Г. Белинский был очень близок с домом Щепкиных и часто бывал у них на даче. В таком окружении М. С., конечно, оживал и вносил и сам оживление в этот кружок своими рассказами…»
Артиста и поэта сближала щедрость таланта. Известно, что чем богаче талант, тем охотнее он одаривает им других и тем больше заботится о поддержке талантов. Будто предчувствуя, что не так много времени ему отпущено судьбой, Пушкин торопился многое успеть сделать, сказать, написать. Горячо болея за будущее отечественной литературы и искусства, он не уставал искать единомышленников, всячески направлял и поддерживал продолжателей великих дел. Он обращается к Михаилу Семеновичу с просьбой о посредничестве в его переговорах с Белинским о сотрудничестве в «Современнике».