Известно, что потерять свободу легко, несоизмеримо труднее обрести ее. Для того чтобы записать за собой попова сына, деда Щепкина Григория, графу Волькенштейну достаточно было подать прошение в уездный суд, а чтобы выйти из крепостной зависимости, роду Щепкиных пришлось потрудиться около ста лет. Дед Михаила Семеновича Щепкина, хотя и не был обделен здоровьем, но в долгожителях не ходил, а потому, стало быть, умер крепостным. Судя по всему, не хватило бы всей жизни для того, чтобы откупиться и его сыну Семену Григорьевичу, если бы не удачливость его младшего сына, ставшего актером. А пытался он это сделать не раз, за что поплатился господским расположением и испытал немало притеснений со стороны графа.
Не желая дальше мириться со своим положением подданного и с тревогой думая о будущем своих детей, Михаил Семенович решился написать письмо в Москву, где жили его вольные родственники, с просьбой прислать свидетельство о том, что никто из рода Щепкиных до закрепощения Григория Ивановича никогда в крепостных не состоял.
Томительными были дни ожидания. Наконец, получив такое свидетельство, подписанное его родственниками и подтверждающее духовное происхождение рода Щепкиных, своими корнями уходящего в глубь столетий, к временам царствования Алексея Михайловича, Семен Григорьевич, не скрывая более своих намерений, составил прошение об освобождении его и семьи от крепостной зависимости. С этими бумагами отправился он в 1806 году в Мещовский уездный суд, чтобы восстановить справедливость.
Узнав об этом, граф поначалу пришел в ярость, но, поостыв, решил гнев свой попридержать и выведать, не появился ли у Щепкиных какой-то влиятельный покровитель, и еще заручиться поддержкой суда. Семену Григорьевичу он с нарочитой обидой выговорил, что зря он необдуманно затеял это дело, сразу не обратившись к своему благодетелю, который и сам подумывал об отпускной, да недосуг все. Не подозревая о неискренности графа и устыдившись своего поступка, Семен Григорьевич приостановил начатое судебное дело и стал ждать господской милости. Но как только граф выяснил «позиции» и заручился безусловной поддержкой судебных чиновников, быстро изменил тон. Не скрывая своего раздражения и не стесняясь в выражениях, он дал понять своему подданному, чтобы тот на благоприятный исход дела не рассчитывал. Вскоре отец лишился места управляющего. «За желание освободиться из крепостного состояния, — писал младший брат Михаила Щепкина, — отец испытал такие страшные гонения и преследования, что даже трудно поверить, как он мог перенести все эти невзгоды».
Впрочем, Семен Григорьевич не смирился с поражением, снова написал в Москву двоюродному брату Степану Петровичу, служившему в Синодальной конторе, надеясь на его помощь, но тот, видимо, опасаясь за свое место в конторе, решил просто отмолчаться. Безуспешность хлопот сильно удручила Семена Григорьевича, подорвала здоровье. Потеряв надежду вырваться на волю, он совсем ушел в себя, замкнулся, сразу как-то постарел, стал прихварывать.