В апреле 1500 года великий князь московский и великий князь литовский, обменявшись послами, новыми упреками и обидами, о мире не сговорились и начали военные действия. Воевода Яков Захарьевич Кошкин и хан Магмет-Амин 3 мая взяли Брянск. При этом в плену у них оказались наместник Александра, пан Станислав Бардашевич, и епископ, которые тут же были отправлены в Москву. За Брянском последовали Радогощ и Мосальск..
— Ходко идут, — находясь в Стародубе, отметил данное развитие военных действий князь рыльский и северский Василий Иванович, — надо присягать на верность великому московскому князю Иоанну Васильевичу.
— И жителей градов наших да волостей к той же присяге приводить, — вторил ему князь черниговский и стародубский Семен Иванович.
Никто из бояр северских и черниговских не воспротивился. Все были согласны со своими князьями перейти под руку великого московского князя: земля одна — русская и вера одна — православная. Вместе выехали на берег реки Кондовы, где, по существующей договоренности встретили московских думных бояр, князей и воевод. А встретив, через целование креста и подписания укладных грамот, присягнули на верность государю московскому Иоанну.
И вот уже жители Чернигова, Стародуба, Новгорода Северского и Рыльска приведены к присяге. Радость простых людей была неописуема: наконец-то воссоединились со всей Русской землей. В храмах целыми днями неумолчно звонили колокола, все, не чинясь, целовались, как в светлый день Пасхи и Воскресения Христова.
Все это время князья рыльский и черниговский не расставались, были вместе. Так, чувствуя локоть друг друга, им обоим было как-то спокойнее и увереннее.
— А народец-то, народец как радуется… — морщился презрительно Семен Иванович. — Словно каждого рублем золотым одарили…
— Не говори, — поддакнул Василий. — За душой и гроша ломаного нет, зато веселья на весь свет.
Позлословили, позлословили да и разъехались по своим градам: князь Василий в Рыльск, а князь Семен в Чернигов. Надо было готовить дружины к ратному делу. Урядились оказывать воинскую помощь воеводе московскому Якову Захарьевичу Кошке для взятия Путивля, Любеча и Трубчевска.
Вскоре князья трубчевские, Ольгердовичи, не дожидаясь осады града, сами изъявили желание перейти на сторону Москвы. И тут же воеводой Яковом Кошкой были приведены к присяге вместе с жителями города.
За Трубчевском последовали недолгая осада и взятие Путивля. При этом путивльский наместник князь Богдан Глинский вместе с супругой стали пленниками московского воеводы и были отправлены в Москву на великокняжеский суд. Случилось это событие шестого августа. А шестнадцатого августа был взят без боя покинутый литовскими служивыми людьми Любеч — один из древнейших городов земли Русской.
Так к началу осени все Черниговские и Северские земли вплоть до самой Киевской волости оказались в подданстве Московского государства.
Тем временем другая московская рать под предводительством Юрия Захарьевича Кошкина взяла Дорогобуж. Взяла почти без боя. Стрельнули раз-другой из пищалей — врата и отворились. Привели жителей к присяге. Как и в прочих русских городах на литовской стороне, жители присягали с охотой.
Но тут стало слышно, что к граду из Литвы идет большое войско под руководством гетмана Константина Острожского. Это польский король Ян Альбрехт решил порадеть брату Александру. Юрий Захарьевич, прознав про то, тут же запросил помощи. И великий князь направил ему на подмогу тверскую рать под началом Даниила Васильевича Щени. Большой полк передавался Щени, а Юрию надлежало принять Сторожевой.
«То мне ли стеречь князя Данила!» — возмутился Юрий Захарьевич. Но Иоанн Васильевич велел передать ему: «Гораздо ль так делаешь? Говоришь, что тебе непригоже стеречь князя Данила. Но ты не князя Данила будешь стеречь, а меня, мое государево дело! К тому же, каковы воеводы в Большом полку, таковы и в Сторожевом. Тут нет никакого позора для тебя! Но кто как себя покажет на ратном поле, то видно будет».
С великим князем и государем не поспоришь. Да и правда-то на его стороне, если поразмыслить. Юрий усовестился и по договоренности с Даниилом отвел Сторожевой полк в глубь Митькова поля, подальше от речки Ведроши. Спрятал в лесочке, чтобы враг его раньше времени не обнаружил.
14 июля, перейдя по оставленному нетронутому мосту, в пяти верстах от Ведроши, польско-литовское войско гетмана Острожского, насчитывавшее более сорока тысяч человек, увидело русскую рать.
«Тысяч пятнадцать-двадцать — определил, разглядывая Большой полк гетман. — Ударим и сметем, как вихрь солому!»