В Харроу наставником Дика был Парр, тот самый Парр, который впоследствии прославится как вигский доктор Джонсон, будет писать ученые трактаты и обучать латыни леди Байрон. Парр был одним из последних столпов классической филологии, педантски полагавших, что безукоризненное знание греческой и латинской грамматики и хорошее знакомство с греческими и латинскими классиками дают право на всеобщее уважение и бессмертную славу.
Парр пытался отучить нерадивого ученика от привычки бездельничать, но познания Дика в греческом, равно как и его прилежание — увы, по-прежнему — оставляли желать много лучшего. Лентяя то и дело вызывали делать грамматический разбор, причем ставили прямо у директорского стола, чтобы до него не долетали голоса подсказчиков. Удивительно, что он все же отличился в чтении наизусть одной древнегреческой речи. Речь эта, принадлежащая Демосфену, произносится от имени полководца: Демосфен участвовал в сражении при Херонее и бежал с поля боя. И вот Дик, не долго думая, заказал портному ярко-красную, расшитую золотом форму английского генерала и, облачившись в это ослепительное великолепие, оказал, конечно, честь британскому мундиру. (Получив счет от портного, дядюшка Дика, доктор Ричард Чемберлен, который оплачивал расходы племянника, отчитал его за эту неожиданную расточительность.)
Тем не менее Дик зачитывался Вергилием, Лукианом, Луканом; его успехи не бросались в глаза, но вкус его мало-помалу улучшался.
Время от времени Дика навещала в Харроу одна из сестер; она торжественно декламировала у него в комнате «Оду в честь святой Цецилии» Драйдена, следуя строгим указаниям отца:
Но с каким бы чувством и мастерством ни читала ему все это сестра, Ричарду были чужды ученические амбиции.
Он относился к жизни легко и весело и не испытывал ни малейшего желания чрезмерно утруждать свою голову. Когда же семнадцатилетним юношей он вернулся домой, на Фрит-стрит, во всеоружии своего ирландского обаяния и хороших манер, приобретенных в Харроу, он стал в глазах сестры воплощенным молодым героем. «Я восхищалась им, — признавалась впоследствии Алисия. — Я почти обожала его».
Школьный приятель Дика Натаниэл Брасси Холхед в письмах к нему смиренно выносил на его суд свои литературные опыты, признаваясь, что самому ему недостает «здравого смысла, вкуса, тонкости и выдумки». Всеми этими качествами, по убеждению Холхеда, был в высшей степени наделен его товарищ, которого, однако, он не забывал упрекнуть за грамматические и синтаксические ошибки.
Образовав литературное содружество, они создали оперный бурлеск «Юпитер» (зародыш будущего «Критика») и сделали стихотворный перевод любовных эпистол малоизвестного и сомнительного греческого поэта Аристенета, увидевший свет в августе 1771 года. Эпистолы получили благожелательную оценку рецензентов, но не обогатили переводчиков.
Одновременно с этим Шеридан сочинил, уже не в сотрудничестве с Холхедом, а самостоятельно, несколько произведений в стихах и прозе: инсценировку-скетч по «Векфильдскому священнику», еженедельный журнал «Альманах Эрнана» в духе «Зрителя», ряд эпиграмм и две рифмованные сатиры — «Клио протестует» и «Вечер музыки и танцев в Бате». Сборник стихов на случай и томик «Безумных историй» погибли в первых набросках. Воспитанный на поэзии Горация, Теокрита и Анакреона, молодой автор увлекался сардонической прозой Лукиана, любил Драйдена и прямо-таки бредил лирикой шестнадцатого века. Миниатюрная лира Шеридана издавала мелодичные звуки, о чем свидетельствуют его причудливые любовные песни.
Парр настойчиво убеждал Шеридана-отца послать Ричарда для продолжения образования в Оксфорд, но родитель ссылался на безденежье. Впрочем, из этого еще не следовало, что он не думал о будущем своего сына. Как раз тогда он тщательно разрабатывал свой план усовершенствования образования; его план был опубликован в 1769 году вместе с посланием к королю, в котором автор изъявлял готовность всецело посвятить себя выполнению этого плана, если ему будет назначена пенсия, достаточно большая для того, чтобы он мог оставить театр. Внутреннему взору этого неисправимого оптимиста ясно представлялась школа-академия, в которой он будет руководителем, а его сыновья — преподавателями, и в ожидании скорого претворения этой мечты в жизнь он каждодневно обучал Чарлза и Ричарда ораторскому искусству. В то же время некий Льюис Кер, человек напыщенный и скучный, давал им уроки латыни и математики. Завершали свое классическое образование они в расположенных по соседству школах фехтования и верховой езды старика Анджело. Дик обучал Анджело-младшего риторике, расплачиваясь таким способом за фехтовальные уроки Анджело-старшего.