18 ноября французский авангард вступил в Оршу, а 20-го сюда прибыл император. Находясь в Орше, он начал готовиться к этому весьма сложному предприятию по прорыву из стратегического окружения. 1-й корпус Даву был переформирован в три батальона. 3-й корпус Нея также был сведен в три батальона, 4-й корпус Богарне и 6-й корпус Жюно образовали по два батальона каждый. Артиллерия была также реорганизована, в Оршу прибыли 30 орудий из корпуса Виктора. Кроме того, в городе находился парк из 36 орудий. Из них были сформированы шесть батерей. Войска получили боеприпасы и продовольствие со складов Дубровны и Орши. Эти меры организационно укрепили армию. В Бобре Наполеон приказал собрать знамена всех корпусов и сжечь их. Здесь же он сформировал из всей конницы отряд в количестве 500 офицеров, назвав его «своим священным эскадроном». В это время «Великая армия» насчитывала не более 50 000 человек, из которых половина была уже не способна бороться. Однако, с приближением корпусов Удино и Виктора, численность войск возросла еще на 25 000 солдат. Таким образом, к Березине могло выйти более 40 000 вполне боеспособных войск и примерно 35 000 отставших и больных солдат, тянувшихся толпами за корпусами.
В Орше Наполеону стало известно, что Виктору не удалось оттеснить войска Витгенштейна за Двину. Получено было также сообщение, что 16 ноября войска Чичагова заняли Минск. Русским достались крупные продовольственные склады, где находилось 2 миллиона пайков. Здесь же адмирал Чичагов обнародовал любопытный документ: «Приказ от 19 ноября 1812 года о поимке Наполеона. Наполеонова армия в бегстве; виновник бедствий Европы с ней. Мы находимся на путях его. Легко быть может, что Всевышнему будет угодно прекратить гнев свой, предав его нам. Посему желаю, чтобы приметы сего человека были всем известны. Он росту малого, плотен, бледен, шея короткая и толстая, голова большая, волосы черные. Для вашей же надежности ловить и приводить ко мне всех малорослых. Я не говорю о награде за сего пленника. Известныя щедроты Монарха нашего за сие ответствуют».
Обеспокоенный потерей Минска, император приказал Удино срочно выйти к Борисову, чтобы упредить армию Чичагова. В задачу Виктора входило сначала играть роль бокового авангарда. Он должен был своими действиями убедить Витгенштейна в том, что главные силы Наполеона двигаются севернее Борисова. После отхода главных сил от Орши, корпус Виктора стал арьергардом остатков «Великой армии».
21 ноября французские войска оставили Оршу и уничтожили все переправы через Днепр. 22-го они прибыли в Толочин. Корпус Удино в это время занял местечко Бобр и готовился к движению на Лошницы. Отсюда Удино сообщил о взятии Борисова войсками Чичагова. Эта весть взволновала императора, он созвал военный совет для обсуждения вопроса о дальнейших действиях. Генерал Додд предложил сделать поворот на север, оттеснить Витгенштейна за Двину, а затем отойти через Глубокое на Вильно. Жомини считал возможным выйти к Борисову, переправиться здесь через Березину, а затем пробиваться на Вильно. Во время заседания прибыло донесение Удино, об обнаружении брода у деревни Студенка. Это окончательно определило решение императора произвести переправу у Борисова.
От Бобра до Борисова армия Наполеона шла три дня. К этому времени Удино разбил авангард Чичагова под командованием графа Палена и вынудил русских очистить город. Затем в Борисов вступила гвардия, остальные войска были на подходе. Чичагов уничтожил городской мост и ушел на другой берег реки. Французы простояли в нерешительности у Борисова два дня. Дело в том, что Удино принял проходившие по правому берегу русские части, выбитые из Борисова, за авангард корпуса Витгенштейна. Когда французский штаб убедился, что это предположение ошибочно, началась энергичная подготовка к переправе. Для отвлечения внимания Чичагова было решено начать устройство ложной переправы у Нижнего Березино.
Одновременно французы приступили к подготовке действительной переправы у деревни Студенка, именно там, где сто лет назад, начиная русский поход, переправился шведский король Карл XII.
Демонстрация удалась как нельзя лучше, Чичагов, как и Витгенштейн, был обманут. Он предположил, что Наполеон собирается прорываться на Минск для соединения со Шварценбергом и приказал быстрее двигаться к Нижнему Березино.
Начальник штаба Сабанеев «доказывал безумие этой диспозиции, но Чичагов отнесся к этому совершенно равнодушно». У Борисова оставался корпус Ланжерона, а у деревни Брыл и слабый отряд Чаплица. Более того, Ланжерон воспринял движение французов в Борисове как попытку восстановить разрушенный мост и приказал Чаплицу оставить у Зембина небольшой наблюдательный отряд, а с остальными войсками прибыть к Борисову. В результате, наиболее опасное место оказалось прикрытым слабым отрядом генерала Корнилова — один батальон егерей и два полка казаков при 4 орудиях, а основные силы Чичагова были прикованы к местам демонстрационных переправ. Все это происходило 25 и 26 ноября.
Установив факт передвижения главных сил Чичагова к югу от Борисова, Наполеон немедля приступил к наведению мостов через Березину у Студенки. В этом месте река не имела и 25 метров в ширину, но берега ее по обе стороны были покрыты на большом пространстве илистой грязью, так что нужно было строить мосты втрое длиннее. Работы начались 26 ноября под руководством инженер-генералов Эбле и Шасслоу. Один мост предназначался для пехоты, другой — для артиллерии, кавалерии и обозов. Прибыв на место наводки мостов, Наполеон выразил нетерпение. Он обратился к Эбле: «Долго, генерал, очень долго!» — «Ваше величество, изволите видеть, — ответил Эбле, — что мои люди стоят по горло в воде, их работе мешают льдины; у меня нет ни съестных припасов, ни водки, чтобы дать им согреться».
В этот же день штаб императора приказал командирам корпусов подтянуть свои войска к месту переправы. Генерал Корнилов, установив скопление французов у Студенки, открыл огонь из своих четырех орудий. Одновременно он направил Чаплицу сообщение о подготовке переправы. Однако Ланжерон задержал Чаплица в Борисове. Оба они предполагали, что Наполеон, переправившись через Березину, пойдет не на Вильно, а на Минск, и Чаплиц, который занимал Брыли, мало заботился о прикрытии Зембинского дефиле.
Со своими слабыми силами Корнилов не мог помешать наводке мостов. Русская батарея была подавлена огнем 40 орудий, установленных на более высоком берегу реки. Под защитой этого огня бригада Корбино форсировала Березину вброд, каждый кавалерист вез на крупе лошади одного стрелка. Вслед за ними на плотах переправился стрелковый батальон дивизии Домбровского. Этих сил было достаточно, чтобы оттеснить русских от места переправы.
Когда мосты были готовы, Наполеон пропустил мимо себя на другой берег польскую кавалерию Домбровского, кавалерийскую дивизию Думерка и 2-й корпус Удино. Эти силы прикрыли доступы к мостам со стороны Стаховского леса, а затем поспешили овладеть Зембинским дефиле, где по милости Ланжерона и Чаплица оставались в полной сохранности мосты через болота. «Если бы неприятель успел разрушить эти мосты, — вспоминал Наполеон, — мы погибли бы безвозвратно, потому что болото не довольно еще крепко замерзло, чтобы заменить их».
Когда Чаплиц наконец подошел со своим отрядом к месту французской переправы, то здесь он встретил 5600 человек неприятельской пехоты и 1400 кавалеристов. Французы немедленно перешли в наступление и оттеснили войска Чаплица за деревню Стахово.
В это время на левом берегу события разворачивались следующим образом. 26 ноября Витгенштейн находился в районе Кострицы. Не имея никакого представления об обстановке, он по-прежнему полагал, что Наполеон движется к югу от Борисова, а Виктор составляет его боковой авангард. Только к вечеру Витгенштейн решил выдвинуться вперед и связаться с Чичаговым. При этом русские войска обходили место переправы и тем самым позволили Наполеону спокойно действовать 26 и 27 ноября. Очевидно, что если бы Витгенштейн принял меры для более глубокой разведки, то обнаружил бы место переправы. Он мог бы занять Студенку и воспрепятствовать отходу французов. Однако принимать на себя удар, как он полагал, всех сил Наполеона не входило в планы Витгенштейна. Его обер-квартирмейстер генерал Дибич настоятельно убеждал командующего более энергично преследовать Виктора, чтобы нанести ему поражение у реки, на что командующий отвечал: «Пусть Чичагов с ним повозится, а когда уже по сию сторону останется хвост их, тогда я дам им себя знать». Витгенштейн считал, что Наполеон имеет не менее 70 000 бойцов, и боялся, что его 40-тысячная армия не сможет выдержать натиска французов и будет раздавлена. Между тем, вступив в сражение, он мог задержать императора по меньшей мере на двое суток и этим самым дал бы возможность Чичагову выйти к угрожаемому пункту и подойти к главным силам Кутузова.