Летом 1797 года, когда родилась единственная сестра Артура Адель, отец решил отправить сына обучаться купеческому ремеслу во французский город Гавр, где хозяином процветающего торгового дома был его компаньон и приятель Грегуар де Блезимар, в доме которого Артур жил два года. Здесь для Артура наступили «самые радостные годы детства» (132. S. 649). Дом Грегуаров был гостеприимен и уютен, мадам Грегуар окружила его любовью, все относились к нему как к родному. Артур полюбил Гавр и море, подружился с сыном хозяина, своим ровесником Антимом, и так хорошо овладел французским, что, вернувшись домой, с трудом говорил на родном языке.
Артур вернулся в Гамбург в 1799 году. Вся Европа к тому времени была охвачена пламенем войны; он вынужден был возвращаться домой без сопровождения близких, хотя Северное море бороздили пиратские корабли. Сразу по возвращении в Гамбург он был определен в весьма престижную школу доктора Й. Рунге, где обучались будущие коммерсанты — дети из богатых семей и где в течение четырех лет он проводил по пять-шесть часов ежедневно. В своей автобиографии Шопенгауэр с похвалой отзывался об этой школе. Среди наук, которые были необходимы будущим коммерсантам, имелись и гуманитарные — иностранные языки, история, география, религия (без догматов и учения о воскрешении, без мистики, а только как деистическое учение о морали) и в небольшой дозе — латынь, ровно столько, сколько необходимо, чтобы не выглядеть совсем уж неучем.
Сохранились дневники и письма (весьма пустые, а подчас и пошлые) школьных друзей Артура — Лоренца Майера и Карла Годфруа, в которых описываются школьные будни и развлечения. Артур не выглядит в них прилежным учеником; балы, которые посещают школьники, где учатся хорошим манерам, танцуют и присматриваются к будущим невестам, Артура не воодушевляли: он был слишком плотного сложения. Дружба эта не была глубокой. И когда Артур в 1807 году навсегда покинул Гамбург, оба друга исчезли из его жизни.
Артура влекла интеллектуальная жизнь. Он много читал, в чем родители его не ограничивали. Помимо любовных приключений шевалье де Фобласа круг его чтения составляли сочинения Вольтера и Руссо, а также немецкие и французские поэты. Он не хотел быть купцом и мечтал о гимназии, где мог бы изучать древние языки, философию и другие гуманитарные науки. Но отец готовил ему иную судьбу: пятнадцатилетний Артур по выходе из школы Рунге должен был поступить в торговый дом богатого купца и гамбургского сенатора Мартина Иениша, дабы окончательно войти в курс торгового дела.
В конце концов отец все-таки капитулировал перед сыном: он готов был сделать его духовным лицом. Однако плата домскому собору за вступление в число каноников была слишком высока — 20 тысяч рейхсталеров, и отец поставил Артура перед экзистенциальным выбором «или — или»: либо он поступает в гимназию, либо едет с родителями в длительное путешествие по Европе, а после поступает в обучение к Иенишу.
Свобода выбора была предоставлена подростку. Артур, однако, был достаточно развитым и понимал, что такой выбор чреват серьезными для него последствиями: любое «да» влечет за собой многие «нет». Увидеть мир и остаться неразвитым, либо остаться дома и развиваться только умственно; такое линейное движение, а не распутье, которое предлагает более широкий выбор, впоследствии занимало Шопенгауэра в лекции «Метафизика нравов». Эта драматическая ситуация отразилась затем в его антиисторизме: от будущего ничего нельзя ждать, потому что история — это своего рода союз с дьяволом, когда будущее предстает как неволя, как угроза, как черная дыра. В данном случае — путешествие по Европе, а в итоге — выход в «тюремный двор».
И все же Артур выбрал путешествие: его любознательность была сильнее, чем приверженность к учебе. А может быть, он уже тогда понимал, что любой неверный шаг и даже измена самому себе не устранит возможность реализовать свой характер, свою судьбу. Позже в лекции о метафизике нравов он заметит: «…человек пытается, по большей части неудачно, насиловать свой характер, но, в конце концов, вынужден ему поддаваться» (136. S.103).
В мае 1803 года Артур с родителями (сестра была оставлена у родственников) отправился в путь, который лежал через Бремен, Амстердам, Роттердам в Лондон. Под присмотром родителей он вел дневник, исписав три тетради. Поэтому в дневнике нет ничего интимного.
Он писал, например, как в Бремене они посетили «Свинцовую келью», дивясь неразложившимся телам мертвых с пергаментной кожей; как в Вестфалии кучер завез их в болото, и они вынуждены были кормиться неприкосновенными запасами французских паштетов и вин. В Амстердаме он впервые повстречал своего личного святого: в посудной лавке увидел фигуру Будды. В ратхаузе приобщился к возышенному, заметив, что монументальная архитектура и скульптура этого здания превосходят человеческую меру. В таком пространстве человек выглядит ничтожным, а кричащая, воплощенная в камне плоть напоминает о тщете человеческого бытия.
В Виндзорском парке он видел, как прогуливались английские король и королева: «Они были похожи на простых бюргеров». В Вене наблюдал выезд австрийского императора с супругой, а в Париже в театре увидел самого Наполеона и не спускал глаз с его ложи, дивясь скромности его мундира. Зато на военном параде Наполеон дефилировал на прекрасном белом коне, и рядом с ним был верный мамлюк. Но интерес к этим историческим персонам не мешал скептическому к ним отношению: «Что останется от этого грозного времени? Поля руин, на которых все сгниет. Цари утратят свои короны и скипетры, герои — оружие. Только величайшие духом, чей блеск исходит от них самих, только они передадут то величие, которым обладали» (цит. по 124. S. 72).
Семейство прибыло в Кале к началу очередного витка войны. Сообщение через Ламанш было прервано, и переправлялись с большим трудом. Некоторое время все вместе жили в Лондоне, затем родители отправились в Шотландию, а Артура оставили в Уимблдоне в пансионате пастора Ланкастера для обучения английскому языку. Артур преуспел в этом и впоследствии так свободно говорил по-английски, что англичане принимали его за земляка. В школе ему было не так хорошо, как в свое время в Гавре. Здесь он впервые испытал отвращение к английскому ханжеству (например, день начинался и кончался молитвой, культивировалось благочестие, которое, однако, имело поверхностный характер, а подчас уживалось с нечестивостью), которое осталось у него на всю жизнь. Ради утешения Артур постоянно читал Шиллера и других немецких поэтов.
Некоторое время Шопенгауэры провели в Париже, и Артур добросовестно осваивал его достопримечательности, затем в одиночку навестил в Гавре Грегуаров, увиделся со своим другом Антимом, с которым все эти годы переписывался. Подземные шлюзы Лангедокского канала в Сен-Фериоле произвели на него столь сильное впечатление, что в лекциях по эстетике, которые он читал позднее в Берлинском университете, Шопенгауэр приводил их как пример возвышенного. В Бордо местные жители еще не пришли в себя от ужасов гражданской войны. Но к моменту приезда семьи город несколько оправился от потрясений и Шопенгауэры попали на карнавал, на праздник, по случаю возвращения католической веры и т.п.
Память о чужих утратах больно ранила юного Артура. У него было доброе и ранимое сердце. Уже в первый день путешествия они встретили женщину, которая потеряла зрение в раннем детстве. «Я жалел бедную женщину, которая не имела понятия о дне и ночи, и восхищался тем хладнокровным спокойствием, с каким она переносила свой недуг». На всю жизнь запечатлелись в его памяти каторжники, пожизненно прикованные к стене в Тулонской крепости; он был потрясен жестокостью этого мира; шесть тысяч несчастных должны были провести на хлебе и воде всю жизнь, без всякой надежды на освобождение. Позже Шопенгауэр утверждал, что каждый из нас — галерный раб слепой воли, цепи которой связывают нас с окружающими: любое наше движение причиняет страдание другим.