Прямая линия от Роберта Брюса оборвалась на Дэвиде II, который не оставил наследника мужского пола. Королем был избран внучатый племянник Брюса, тоже Роберт; до коронации его по заведенному обычаю называли «наместник Роберт» (Robert the Steward), и впоследствии «Steward» превратилось в «Stewart». Так на шотландский трон взошла династия Стюартов. Это случилось в 1371 году.
Несколько лет спустя возобновилась война с Англией, усугубившаяся религиозными разногласиями: во время «авиньонского кризиса», или Великой схизмы 1378 года, англичане поддерживали папу Урбана VI, а шотландцы, как и французы, — Климента VII. Герцог Ланкастер осадил и сжег Эдинбург, а шотландцы разбили англичан в битве при Оттерберне (1388). Между тем королевская власть в стране все больше слабела: север, то есть Хайленд, фактически отделился и стал «государством в государстве», кланы устраивали набеги на равнинные города; на островах также не прекращались междоусобицы, графы и бароны по всей Шотландии враждовали друг с другом и ни во что не ставили короля. Показательно, что когда Роберт III, преемник Роберта И, скончался в 1406 году, его похоронили в навозной куче. При этом города, как ни удивительно, продолжали богатеть, развивалась и культура, и в 1410 году в Сент-Эндрюсе был основан первый шотландский университет.
Восстановлением закона и порядка страна обязана сыну Роберта III Джеймсу I, который, опираясь на поддержку парламента, отменил все местные законы, арестовал и казнил наиболее непокорных представителей знати, сделал добычу золота и серебра привилегией короны, обложил налогами импортную торговлю и церковь. При этом король стремился упорядочить жизнь подданных вплоть до последней мелочи: так своими указами он запретил играть в футбол, носить меха всем, кроме наиболее богатых представителей купеческого сословия, и продавать эль в тавернах после девяти вечера. Во многом он в своих нововведениях использовал английский опыт, и это сочли изменой стране: в 1437 году Джеймс был убит заговорщиками, среди которых оказался и его двоюродный дядя.
Более полувека в Шотландии продолжались династические распри, время от времени перераставшие в войны; на одной из таких войн случайно погиб король Джеймс II (ему оторвало ногу шальным ядром), а в ходе другой войны короля Джеймса III временно заключили в тюрьму. Шотландский Ренессанс связан с именем короля Джеймса IV, при дворе которого устраивались рыцарские турниры и пиры, сам король покровительствовал литературе (в частности, назначил придворным поэтом Уильяма Данбара, «шотландского Чосера») и музыке. При этом в глазах остальной Европы Шотландия оставалась «варварской страной». С женитьбой Джеймса на английской принцессе Маргарет Тюдор и вступлением на английский престол Генриха VIII отношения между Шотландией и Англией начали стремительно ухудшаться. Когда в 1511 году Генрих объявил войну Франции, французский король Людовик XII потребовал от давнего союзника своей страны выступить против англичан. В 1513 году состоялась битва при Флоддене, в которой шотландцы потерпели сокрушительное поражение.
На протяжении всего XVI столетия шотландцы продолжали дружить с французами (в стране было даже два так называемых «французских регентства») и враждовать с англичанами; последние, впрочем, и сами не упускали случая уколоть побольнее северного соседа. Как и прежде, противостояние обостряли религиозные разногласия: Шотландия была верна католической вере, тогда как в Англии прошла реформация, и церковь оказалась подчиненной королю. (При этом реформация назревала и в самой Шотландии, ее ведущими проповедниками были Уильям Уишарт и Джон Нокс, будущий основатель пресвитерианской церкви.) Кульминацией противостояния стало правление королевы Марии, которая предъявила свои права на английский трон. Сумевшая восстановить против себя собственных подданных, королева в 1568 году, как ни поразительно, бежала в Англию, где ее ожидали заключение, казнь — и превращение в легенду.
Марии наследовал ее сын Джеймс VI, которому в скором времени предстояло стать правителем двух королевств, Шотландии и Англии, под именем Иакова I (у королевы Елизаветы Английской не было детей, а Джеймс оказался ближайшим родственником мужского пола). Став королем Шотландии и Англии, Иаков практически не вспоминал о родине: он лишь единожды вернулся в Эдинбург за все время своего правления, передоверив управление страной своему сыну Генри и Тайному совету. К тому времени в Шотландии окончательно сложились три социальные группы, во многом враждебные друг другу — хайлендеры, жители равнинных земель (лоулендеры) и обитатели Пограничья, территории на границе с Англией. Первые до сих пор придерживались клановой системы и вели жизнь «бедную, но честную»; вторые нередко подавались на заработки в города и, по большому счету, представляли собой шотландский пролетариат; объединяла горцев и лоулендеров разве что любовь к волынке. Что касается третьих, они занимали особое положение, говорили на шотландском диалекте английского языка, поддерживали тесные связи с соседними английскими графствами, но при этом периодически совершали набеги на смежные территории и угоняли скот.
Короля Иакова ныне помнят прежде всего по Библии его имени, иначе авторизованной версии, впервые напечатанной в 1611 году. При этом Иаков, будучи католиком, преследовал пресвитериан, которых в стране становилось все больше. Его сын Карл конфисковал в пользу короны всю церковную собственность и намеревался объединить все конгрегации страны в единое целое, по англиканской модели. В 1637 году увидела свет «Книга общей молитвы» — требник, по которому отныне надлежало молиться единообразно. В Шотландии вспыхнули беспорядки, которые обернулись принятием Национального ковенанта, под которым поставили подписи многие сановники, представители духовенства и богатые горожане. Позднее ковенант разошелся по всей стране и был подписан едва ли не в каждой деревне.
Вскоре в Англии началась гражданская война, а в Шотландии лорд Монтроз подавлял восстание ковенантеров. События тех лет подробно и красочно описаны в таких романах «Певца Шотландии» Вальтера Скотта, как «Легенда о Монтрозе», «Пуритане» и «Эдинбургская темница».
В 1649 году короля Карла обезглавили в Лондоне по решению парламента. При всей нелюбви шотландцев к Карлу это событие возмутило страну: английский парламент принял решение самостоятельно, даже не известив своих шотландских коллег, а ведь Карл был королем не только Англии, но и Шотландии. Именно это возмущение в скором времени обернулось восстанием якобитов.
Карлу как королю Шотландии наследовал его сын Карл И. При этом на несколько лет в Шотландии установилось правление Оливера Кромвеля, лорда-протектора Англии, причем признать его были вынуждены даже хайлендеры, а Карл оставался королем в изгнании. В 1653 году Шотландия и Ирландия вместе с Англией официально вошли в состав Содружества. Семь лет спустя Карл вернул себе трон; пресвитерианство оказалось под запретом, как и гэльский язык, а ковенантеров разрешили убивать без суда и следствия. В 1685 году, после смерти Карла, королем стал Иаков II, он же Джеймс VII.
Новый король безжалостно подавил восстания Монмута в Англии и лорда Аргайла в Шотландии, а также, будучи ревностным католиком, намеревался назначить на все сколько-нибудь значимые должности в королевстве людей неангликанского вероисповедания и установить абсолютную католическую монархию. Достаточно долго это терпели, рассчитывая, что после смерти Иакова на трон взойдет его дочь, верная протестантизму, но когда у короля родился сын, был устроен заговор, и Иакову пришлось бежать во Францию, а опустевший престол занял приглашенный из Голландии принц Вильгельм Оранский, муж дочери свергнутого короля.
И вновь шотландцы ощутили себя оскорбленными, поскольку англичане снова лишили их короля. В Шотландии оказалось немало сторонников свергнутого монарха, которых стали называть якобитами. Воодушевленные письмами бывшего короля к народу, они сплотились вокруг виконта Данди, возглавившего армию, почти целиком состоявшую из горцев. В 1689 году при деревне Килликрэнки горцы сошлись в битве с правительственными войсками. Данди погиб от случайной пули (существует версия, что он был застрелен своими же солдатами, отомстившими ему таким образом за гонения на ковенантеров), и его отряды рассеялись.