Шпаликова Урусевскому порекомендовал Сергей Соловьёв. Надо было помочь другу: ведь Гена, как всегда, сидел без денег. «Только вы, — говорил Сергей Урусевскому и его жене, собиравшимся в Дом творчества в Болшеве, — забирайте его с собой и держите на замке. Тогда он вам всё напишет, а иначе исчезнет, и не найдёте». Урусевские так и сделали, а убедить Шпаликова помог тот же Соловьёв. Сценарий был написан.
Есенин для Шпаликова — особая тема. Похоже, в есенинском поэтическом «хулиганстве» он видел что-то близкое себе. И есенинскую поэтическую судьбу к себе примерял. Обращал особое внимание на предсмертную есенинскую поэму «Чёрный человек» с зачином: «Друг мой, друг мой, / Я очень и очень болен. / Сам не знаю, откуда взялась эта боль. / То ли ветер свистит / Над пустым и безлюдным полем, / То ль, как рощу в сентябрь, / Осыпает мозги алкоголь». В последний год жизни Шпаликов сочинил свою вариацию на эти есенинские строки, сохранив даже рифму:
Привычная для Шпаликова игра слов, этакое поэтическое жонглирование («крахмальна — крамольно»), и кажущееся шуточным переиначивание есенинских стихов не могут заслонить подлинной боли, которой продиктованы эти стихи, посвящённые Павлу Финну.
Картина была задумана как поэтическая, в основе которой — стихи Есенина. Есть актёр, играющий самого поэта (Сергей Никоненко), есть игровые сцены — но главным в фильме является всё же поэтическое слово. Герои не разговаривают между собой: они декламируют стихи, или же стихи звучат за кадром.
Фильм производит впечатление неровное. Удерживать внимание зрителя в течение более чем часа непросто: стихи всё-таки чреваты некоторой монотонностью, да и чтение их за кадром могло бы быть более эмоционально-разнообразным. Стихам здесь явно нужна сюжетная поддержка. Она есть, пожалуй, только в первой новелле, построенной на стихотворении «Хороша была Танюша, краше не было в селе…». Лирический сюжет в фильме домыслен и развёрнут: молодой крестьянский парень (Евгений Киндинов), его возлюбленная (Татьяна Игнатова), отказавшая ему в ответном чувстве и затем сама переживающая то же; неестественно лихое свадебное катание героя и его невесты («Ты прощай ли, моя радость, я женюся на другой»); гибель девушки. В этой новелле есть довольно смелые для советского кино эпизоды — например, приход Танюши в храм, поданный без всякой иронической ноты, каковая была заметна в фильме «Я шагаю по Москве», или её купание и мелькнувшее на экране полностью обнажённое тело (при тогдашнем официальном пуританстве советского искусства). А дальше действие становится всё более заторможённым: например, в «ностальгических» беседах героев «Анны Снегиной», в новелле «Письмо матери» темп уже не тот. Всё-таки одно дело — видеть эпизод, другое дело — видеть весь фильм; выдающийся оператор, каковым Урусевский был, не всегда может достичь таких же высот в режиссуре.
Может быть, поэтому событием в нашем кинематографе фильм не стал, хотя, кажется, и не прошёл бесследно. В сериале «Сергей Есенин» режиссёра Игоря Зайцева с Сергеем Безруковым в главной роли есть сцена, где поэт читает на публике свою «Исповедь хулигана». Аналогичная сцена была и в фильме Шпаликова — Урусевского, только там Есенин читал эти стихи в не понимающем его богемном салоне, а у Зайцева — в аудитории советской молодёжи, принимающей Есенина на ура. Но восторженный приём достаётся поэту не даром, аудиторию он должен «завоевать», расположить к себе своей демократичностью. То есть — в обоих фильмах сцена строится как своеобразный поединок со слушателями — но поединок с разным исходом.
Прокатная судьба картины стала ударом для Шпаликова. Как раз к моменту завершения работы над фильмом о Есенине председателем Госкомитета по кинематографии был назначен Филипп Тимофеевич Ермаш, которого Шпаликов в шутку называл «Ермаш Тимофеевич» — по аналогии с Ермаком Тимофеевичем, покорителем Сибири. Только если Ермак отправился из Москвы в Сибирь, то партийный чиновник Ермаш, наоборот, приехал в Москву из Свердловска и работал в ЦК КПСС. Теперь его «поставили на кино» — бдить идеологическую выверенность советских фильмов. Ермаш посмотрел картину «Пой песню, поэт» и дал добро на… 16 копий. Это значило, что соавторы сценария не получат почти ничего. А Шпаликов был в долгах, признавался Соловьёву, что не заплачено ни за квартиру, ни за Дашины уроки. Шпаликов хотел писать письмо Ермашу, начал — и бросил: бесполезно…