Задание шпионить за собственным отцом было, безусловно, проверкой его преданности, и Филби ее легко прошел. Он без колебаний сделал то, о чем его просили. Дейч сообщил, что новобранец «отзывается о родителях, зажиточных буржуа, и о своем социальном окружении в целом с неподдельным презрением и ненавистью». Филби, вне всяких сомнений, демонстрировал такое рвение на ниве классовой борьбы специально для Дейча, ведь куратор просто околдовал его «прекрасным образованием, гуманизмом, преданностью делу построения нового общества». Они часто встречались, непременно «под открытым небом и подальше от центра», обычно в Лондоне, один раз в Париже. Дейч льстил своему подопечному и вдохновлял его. Когда отношения Филби и Литци начали портиться, старший товарищ наставлял младшего в супружеских делах. («Жена была его первой любовницей, — сообщал в Москву Дейч, как всегда охотно устанавливая связь между сексуальной жизнью и политическим рвением. — Когда в их отношениях возникли трудности, они оба делились со мной и следовали моим советам».)
Филби привязался, идеологически и эмоционально, к своему харизматичному советскому куратору. «Подчас мне казалось, что мы были друзьями с детства, — писал он. — Я был уверен, что моя жизнь и я сам интересовали его не столько профессионально, сколько по-человечески». Пагубное заблуждение многих шпионов — уверенность в том, что их любят, что к ним относятся как к равным, а не просто манипулируют. Арнольд внимательно изучил психологию Кима, вспышки неуверенности за галантным фасадом, неожиданное заикание, закамуфлированное отвращение к доминирующему отцу. Дейч сообщил центру, что Филби обладает потенциалом, но нуждается «в постоянном поощрении»: «Зёнхен происходит из особенной семьи. Его отец в настоящее время считается самым видным экспертом по арабскому миру… он амбициозный тиран и хотел сделать из сына великого человека». Дейч обратил внимание на интеллектуальное любопытство своего помощника, на частые перемены в его настроении, на его старосветские манеры и решительность: «Удивительно, что такой молодой человек обладает знаниями столь обширными и глубокими… Он настолько серьезен, что забывает о том, что ему всего двадцать пять».
Дейч настоятельно советовал Филби поработать журналистом — «оказавшись внутри, вы сможете осмотреться, а потом решить, в каком направлении двигаться» — и заверил Москву, что семейные связи обеспечат ему быстрое продвижение по службе. «У него много друзей в лучших домах». Вскоре Филби получил должность редактора отдела в «Уорлд ревью оф ревьюз», литературно-политического ежемесячного издания, а потом перешел в «Англо-джерман трейд газетт» — журнал, посвященный улучшению экономических отношений между Великобританией и Германией, частично финансируемый нацистским руководством. Завершая переход из крайне левого стана (тайно) в крайне правый (публично), он вступил в Общество англо-германского содружества, созданное в 1935 году, чтобы способствовать улучшению взаимопонимания с Германией. В этой выгребной яме для сторонников умиротворения и поклонников нацизма собрались политики, аристократы и лидеры бизнеса, причем некоторые из них были наивными и доверчивыми, а другие оголтелыми фашистами. Поскольку здесь собрались люди, чьи убеждения были диаметрально противоположными взглядам Филби, у него появился идеальный политический камуфляж, а также информация — охотно принимаемая Москвой — о связях между нацистами и их британскими симпатизантами. Филби регулярно ездил в Берлин по делам общества и даже встречался с министром иностранных дел Германии фон Риббентропом. Впоследствии он утверждал, что находил роль пылкого молодого фашиста «глубоко омерзительной», потому что «в глазах моих друзей — пускай консерваторов, но честных консерваторов — я представал пронацистски настроенным». Бывшие друзья на левом фронте были ошеломлены столь явной трансформацией Филби, и некоторые даже стали его чураться. Дейч выражал сочувствие и уверял Филби, что знает, «как трудно покидать старых друзей».
Преданность Литци и Кима коммунизму оказалась более долговечной, чем их преданность друг другу; они разошлись вполне полюбовно, и она переехала в Париж. К изумлению Москвы, Филби не нашел в бумагах отца ничего, имеющего ценность для разведки. В НКВД были убеждены, что человек, обладающий такими хорошими связями, как у Сент-Джона Филби, так много и свободно путешествующий, просто обязан быть шпионом. «Трудно поверить, что его отец… не является доверенным, приближенным сотрудником разведывательной службы». Не в последний раз Москва принимала свои ошибочные ожидания за факт. Между тем Филби добросовестно предоставил список потенциально пригодных для вербовки лиц из числа кембриджских друзей-леваков, в том числе Дональда Маклина и Гая Берджесса.