В ноябре 1918 года Дьюкс пересек финско-русскую границу с документами на имя сотрудника ЧК (предшественницы КГБ) Иосифа Ильича Афиренко, украинца, и приехал в Петроград.
На первый взгляд кажется совершеннейшей глупостью со стороны Дьюкса выдавать себя за сотрудника ЧК, но он руководствовался старой русской пословицей: «С волками жить – по-волчьи выть». Выполняя задание СИС в России, Дьюкс пошел ещё дальше в своем нахальстве – у него было около двадцати различных документов на разные имена, включая удостоверения бойца Красной Армии. Под одним из имен он не только вступил в коммунистическую партию, но присутствовал в качестве делегата на пленарных заседаниях Петроградского Совета. Большую часть своего времени и большую часть средств СИС Дьюкс тратил, пытаясь освободить из тюрем различных антикоммунистических лидеров. Для того чтобы избежать ареста в том случае, если он будет предан, Дьюкс взял за правило каждую ночь проводить по разным адресам под различными именами.
Сведения он черпал из сплетен, уличных разговоров, случайных ресторанных бесед, а иногда получал информацию и от какого-нибудь антикоммунистически настроенного гражданина, предоставлявшего её за плату или по убеждению. Один бывший армейский генерал представил ему доклад о мерах, которые собирался предпринять Троцкий против адмирала Колчака: бывший журналист сообщил Дьюксу о серьезных беспорядках в Кронштадте среди моряков Балтийского флота: домовладелица рассказывала о ценах на продукты питания и т. д.
Дьюкс без зазрения совести использовал любые возможные источники информации. Однажды на Невском проспекте он увидел девочку, плачущую на ступеньках магазина. Она сказала Дьюксу, что давно ничего не ела. Ребенок был тяжело болен, и, хотя Дьюкс накормил девочку и делал для нее все, что мог, она через несколько дней умерла. Дьюкс помог организовать похороны, за что родители девочки были ему очень благодарны. За время общения с ними Дьюкс выяснил, что отец ребенка работал мастером на Путиловском заводе и был членом партии эсеров. Дьюкс выкачал из него массу сведений об условиях труда, настроениях среди рабочих и дальнейших планах партии. Во время одной из своих вылазок в Финляндию Дьюкс отморозил ноги и в течение некоторого времени передвигался с палочкой. Местным членам партии, заинтересовавшимся причиной его хромоты, он рассказал историю о революционной работе в Англии, пребывании в капиталистической тюрьме и депортации в Россию после революции. Они прониклись сочувствием к нему и предоставили ряд привилегий.
Вообще-то жизнь Дьюкса была нелегкой. Он редко ел досыта, спал где придется, жил в ужасных санитарных условиях. В зимние месяцы он замерзал, летом, когда стало рискованно появляться по одному из адресов, вынужден был ночевать в поле или в разрушенном склепе, который он обнаружил на одном заброшенном кладбище. В ЧК знали, что Дьюкс находится в России, и искали его, поэтому ему приходилось очень часто менять облик, документы, имена, друзей и привычки. Он никогда не знал точно, кому можно доверять. Один из тех, с кем Дьюкс установил контакт вскоре после своего приезда в Петроград, человек, которому он передал несколько тысяч рублей, чтобы вытащить из тюрьмы одного из видных контрреволюционеров, оказался агентом ЧК, который должен был выявить связи Дьюкса и выкачать из него как можно больше средств, перед тем как арестовать.
Когда у Дьюкса скапливалось много информации или полученные сведения были настолько важны, что требовалось немедленно переправить их в Лондон, он записывал свои соображения на маленьком клочке ткани и начинал искать курьера. Как правило, его курьерами становились белогвардейцы, бывшие офицеры царской армии, пытающиеся выбраться из России через финскую границу. Они соглашались в обмен на некоторую сумму спрятать это послание в сапоге. Но когда Дьюкс не мог найти курьера, он отправлялся в опасное путешествие сам. Лондон пытался наладить связь, используя торпедные катера, которые проскакивали через Финский залив мимо Кронштадта для встречи с Дьюксом, выходившим на лодке в море. Но этот способ годился, только пока в заливе не было льда и пока прожектора и пушки Кронштадта не наловчились находить катера.
Какова же была награда за все претерпеваемые Дьюксом страдания и неудобства? СИС пересылала ему кучу наличных денег (хотя однажды они оказались фальшивыми), но для Дьюкса сама работа и благодарность руководства являлись достаточной наградой. «В целом я был доволен и имел на то основания: мне была предоставлена замечательная возможность рассмотреть самый грандиозный в истории социальный эксперимент под уникальным углом зрения. К тому же моя работа, как меня уверяли, высоко ценилась»(16).
И это, несомненно, было правдой. Ценность сообщений Дьюкса заключалась в том, что в отличие от сообщений Рейли они были свободны от фанатичного антикоммунизма. В толковых, точных, кратких докладах Дьюкса имелись ссылки на источник информации. Его донесение от 30 апреля 1919 года является типичным. Начинается оно с описания мартовских фабричных забастовок и участия в них эсеровских агитаторов. Затем идет отчет о волнениях на Балтийском флоте и мобилизации коммунистов на борьбу с Колчаком. В экономическом разделе приведены рыночные цены на продукты на Пасху, уровень зарплаты, указывается на недостаток наличных денег у населения, сообщается о движении составов с продовольствием. В донесении также имеется раздел, посвященный численности населения Петрограда, уровню заболеваемости, смертности, санитарному состоянию города. В конце Дьюкс описывает настроение людей, прогуливающихся по Невскому проспекту солнечным пасхальным утром.
В СИС очень бы хотели, чтобы Дьюкс продержался в Петрограде как можно дольше, но в сентябре 1919 года, после целого года крысиных гонок, Дьюкс почувствовал, что пора уходить. ЧК подбиралась все ближе, а последняя «крыша» Дьюкса – шофер в Красной Армии – не могла служить долго, поскольку командир предупредил его о скорой отправке на латышский фронт. И Дьюкс в компании трёх белогвардейцев предпринял последний опасный переход через линию фронта, добрался до Риги, а оттуда до Лондона. Там он был тепло встречен Каммингом. У него также состоялась долгая беседа с Уинстоном Черчиллем, который стал одним из его самых могущественных поклонников. Черчилль пытался уговорить премьер-министра встретиться с Дьюксом («он Вас очень заинтересует», – писал Черчилль Ллойд Джорджу), но тот не счел возможным пойти на столь близкий контакт с сотрудником СИС. Если Дьюкс и был огорчен этим фактом, то Камминг сумел быстро поднять ему настроение, организовав аудиенцию у Его Величества Георга V. Во время встречи король сказал Дьюксу, что считает шпионов самыми лучшими солдатами, враги ненавидят их больше всех, потому что больше всего боятся.