Южнее обстановка складывалась значительно хуже. Утром в районе 8 часов немецкая авиация разбомбила штаб 232 сд на окраине Воронежа. Погиб начальник штаба, был контужен командир дивизии, а самой худшей вестью стало то, что был уничтожен узел связи. Фактически с этого момента 232 сд перестала существовать как единый воинский организм. Ее полки в последующие дни вели бои практически самостоятельно. Но обескровленные подразделения 498 сп и двух учебных батальонов удерживали Шиловский лес, отражая атаки основных сил 48-го танкового корпуса вермахта в течение всего длинного дня 5 июля. Лишь вечером врагу удалось выйти к окраинам города с юга. Оборонявшийся в районе Чижовки 287-й полк НКВД при поддержке зенитчиков отбросил наступающих. Но противник и не думал останавливаться. Перегруппировавшись, он атаковал севернее. Удар принял на себя 41-й пограничный полк НКВД. Противотанковых средств у него не имелось, да и л/с был в бою впервые. Но этим чекистам не пришлось долго участвовать в сражении. Прямо во время боя поступил очередной приказ — всем частям НКВД покинуть город и присоединиться к своим соединениям. Оставшись без пехоты, артиллерия 16 иптабр тоже начала отходить на восточный берег Дона. Через несколько часов стрелков и орудия волевым решением опять вернули на западный берег и, поднявшись в контратаку, они даже отбили свои позиции. Решив использовать этот успех, командующий Брянским фронтом приказал 110 тбр 18-го танкового корпуса атаковать немцев и сбросить их в Дон. Около 21.00 вечера бригада ударила по врагу. Поначалу ей удалось смять германские подразделения и прорваться к Шиловскому лесу, соединившись с остатками 498 сп. Но в последовавшем за этим успехом тяжелом ночном бою командование бригады потеряло управление своими подразделениями. Отрезанный от танков, был уничтожен в Шиловском лесу мотострелковый батальон соединения. Танки Т-34 и Т-60, которыми была оснащена 110 тбр, израсходовав боекомплект, частью вышли из боя и отошли в город, частью были уничтожены немецкой противотанковой артиллерией. 110-я танковая бригада понесла тяжелые потери, но и противнику был нанесен существенный урон: за 5 июля танкисты нашего соединения сожгли и уничтожили 36 танков врага и 22 противотанковые пушки с расчетами. Оба полка НКВД не смогли поддержать 110 тбр в бою, так как срочно совершали передислокацию на новые позиции: 41-й погранполк НКВД пришлось оперативно перебросить на левый берег реки Воронеж, а 287-й полк, вдвое удлинил свой фронт, заняв и участок соседа.
Произошло это из-за следующих обстоятельств. Продвижение германских войск вдоль реки Воронеж к городу привело к тому, что в их руках оказался протяженный участок правого берега (этой реки), а на противоположном берегу советских войск практически не было. У немецкого командования быстро родилось решение — переправить на левый берег части 16-й моторизованной дивизии, захватить станцию Масловка и перерезать железную дорогу на Свободу (Лиски). Вечером в районе Масловки была обезврежена германская разведгруппа, несколько немцев попали в плен, благодаря чему о немецком плане стало известно советскому командованию.
К месту предполагаемой высадки ускоренным маршем выдвигался 796 сп из 141-й стрелковой дивизии 6-й резервной армии. Подтягивались 392 тб из 180-й танковой бригады, а также батареи 16 иптабр. Именно артиллеристы, развернув с марша свои пушки, рассеяли огнем немецкий десант на реке, уничтожив большую часть переправочных средств противника. Несмотря на это, отдельным понтонам с личным составом и техникой врага удалось пристать к берегу. За ночь они сконцентрировались в районе населенных пунктов Таврово и Придача. Здесь имелись две пехотные и танковая роты, до двух батарей артиллерии. Но оказать им помощь через реку германское командование в тот момент не могло. Около 6 часов утра 6 июля немецкую группировку обнаружила разведка 392 тб. Именно угроза продвижения противника к ВОГРЭСовскому мосту по левому берегу и вынудило командование Брянского фронта на треть сократить силы защитников города. Во избежание обострения ситуации на этом участке фронта пограничный полк спешно занимал круговую оборону на левом берегу Воронежа, у моста ВОГРЭС.