В конце 1572 г. 80-тысячное русское войско, во главе которого был сам царь, вступило в Эстляндию. Город Вейсенштейн был взят приступом, при котором пал царский любимец Малюта Скуратов-Бельский. Пленные шведы и немцы, по сообщениям ливонских летописцев, были сожжены. Овладевши Вейсенштейном, Иван IV возвратился в Новгород.
Русские же воеводы продолжали военные действия в Эстляндии. Они взяли Нейгоф и Каркус. Но в чистом поле русские войска не могли противостоять хорошо обученной и соблюдавшей «европейский» строй шведской пехоте. У местечка Л оде русские войска потерпели поражение от шведского генерала Клауса Акесона Тотта.
13 июля 1575 г. на реке Сестре у Систербека съехались русские и шведские послы и подписали странное перемирие. Оно касалось лишь русско-шведской границы на Карельском перешейке и в Карелии. Спор же об Эстляндии должен был решиться оружием.
В начале 1576 г. шеститысячный русский отряд вновь вторгся в Эстляндию. Города Леаль, Лоде, Фикель, Габсаль сдались им без выстрела. Жители Габсаля вечером после сдачи затеяли пиры и танцы. Русские удивлялись этому и говорили: «Что за странный народ немцы! Если бы мы, русские, сдали без нужды такой город, то не посмели бы поднять глаз на честного человека, а царь наш не знал бы, какою казнию нас казнить». Эзель был опустошен. Падис сдан после однодневной осады, и шведы тщетно пытались взять его снова.
В январе 1577 г. 50-тысячное русское войско явилось под Ревелем и расположилось здесь пятью лагерями. На этот раз русские располагали довольно приличной осадной артиллерией. Согласно летописи, у них было четыре пушки, стрелявшие каменными ядрами по 225 фунтов, три пушки калибра 55–58 фунтов, шесть пушек от 20 до 30 фунтов и пятнадцать пушек от 12 до 6 фунтов.
Русские в течение полутора месяцев обстреливали Ревель. Чтобы поджечь город, по нему круглосуточно велся огонь раскаленными ядрами. Однако горожане приняли все меры противопожарной защиты. Были удалены все легковоспламеняющиеся предметы, организовано дежурство жителей и т. д. Ревель был хорошо укреплен, а на его стенах орудий было в пять раз больше, чем в русской осадной артиллерии. В итоге русским пришлось снять осаду с города.
1 мая 1576 г. на польский престол вступил (был выбран) князь Трансильвании Стефан Баторий. Стефан был видным полководцем, имел неплохое наемное войско из венгров и немцев и завоевал популярность у воинственно настроенной польской шляхты.
Вскоре Стефан Баторий взял Полоцк, а затем Велиж, Усвят, осадил Великие Луки и в 1581 г. подошел а Пскову. Битва за Псков стала самой яркой страницей Ливонской войны. Баторий привел под Псков 100-тысячное польско-литовское войско. Русские под командованием князя Ивана Петровича Шуйского отбили 31 штурм неприятеля и сами 46 раз совершали смелые вылазки в стан осаждавших. Героическая оборона псковичей спасла Ивана IV от полного поражения. Неудача под Псковом вынудила Стефана Батория пойти на мирные переговоры с царем.
Перемирие на 10 лет было подписано с Польшей и Литвой 5 января 1582 г. в Яме-Запольском при участии посредника от папы римского Антония Поссевино. По этому соглашению Россия уступила Польше всю Ливонию, Полоцк и Велиж на границе Смоленской земли, но сохранила за собой устье Невы.
В августе 1583 г. на мызе в устье реки Плюссы при впадении ее в На-рову был заключен так называемый «Первый Плюсский русско-шведский перемирный договор». Это был скорее не договор, а перемирие.
Второй Плюсский договор был заключен на том же месте 28 декабря 1585 г. Окончательно вопрос о границах решен не был. Договорились лишь о временной границе. Русское государство лишилось всех своих приобретений в Ливонии. За ним оставался лишь узкий участок выхода к Балтийскому морю в Финском заливе от реки Стрелки до реки Сестры (31,5 км). Города Иван-город, Ям, Копорье переходили к шведам вместе с Нарвой (Ругодивом). В Карелии шведам отходила крепость Кексгольм (Карела) вместе с обширным уездом и побережьем Ладожского озера.
В январе 1590 г. многочисленное русское войско двинулось к шведской границе. При войске находился сам царь Федор Иоанович. Воеводами были: в большом полку — князь Федор Мстиславский, занимавший после ссылки отца первое место между боярами; в передовом полку — князь Дмитрий Хворостинин. При царе, в звании дворовых или ближних воевод, находились Борис Годунов и Федор Никитич Романов.