Он отправился к Уайсмену за советом. Сэр Уильям покривился, но, понимая, что Рейли тверд в своих убеждениях, дал ему протекцию для поступления в Королевский авиакорпус Канады, который через несколько месяцев отправлялся в Англию. Мгновенно свернув свои дела, что тут же привело в неописуемую ярость братьев Живатовских, и простившись с Надин, которой посоветовал оставаться в Нью-Йорке по крайней мере до окончания войны, Рейли выехал в Торонто.
Через месяц-другой, уже прибыв в Англию, он столкнулся лицом к лицу с пятидесятисемилетним капитаном Мэнсфилдом Каммингом. Это была первая встреча Рейли с новым шефом СИС. Мэнсфилд выглядел весьма колоритно: могучее тело напоминало квадрат, белоснежные волосы подчеркивали смуглое лицо и в довершение картины капитан ходил на деревянном протезе. Нового шефа отличали проницательный ум, всегда приподнятое настроение и глаза, которые вполне могли бы принадлежать не стареющему джентльмену, а хорошенькой девушке. Было известно, что в свое время Камминг слыл заядлым автомобилистом, не признававшим малых скоростей, и однажды, попав в аварию, лишился ноги. В коридорах разведуправления ходила невероятная история о том, как Мэнсфилд, придавленный разбитым автомобилем, отсек себе ногу ножом, чтобы освободиться из-под обломков. Иногда, разговаривая с новым сотрудником, он доставал легендарный нож из ящика стола и словно случайно всаживал его в свой деревянный протез, чем приводил собеседника в полуобморочное состояние. Преданный службе, новый шеф СИС пользовался всеобщим глубоким уважением коллег. Таким вот человеком был новый босс Рейли, хотя, учитывая характер их взаимоотношений, слово «босс» следовало применять с большой долей допущения. В свою очередь, и сам Камминг никогда не считал Рейли сотрудником разведки, характеризуя его как «человека безудержной храбрости, гениального агента, но настолько таинственно-зловещего, что я сам никогда бы ему целиком не поверил».
В начале 1917 года Рейли получил звание капитана Королевского авиационного корпуса Канады. В течение следующих двенадцати месяцев или немногим больше он выполнил несколько заданий в Германии, которые по дерзости исполнения вряд ли вписывались в рамки того, что делали другие агенты.
Работавшие с ним люди давали совершенно противоречивую информацию относительно того, чем же конкретно занимался Рейли в тот отрезок времени. Правда, по большому счету и другие периоды его жизни также не отличались широкой оглаской. К сожалению, большинство из этих свидетелей погибли. Либо не представляется возможным проследить их дальнейший жизненный путь. Записи в архивах секретной службы о деятельности Рейли в тот период уничтожены. Часто хвастая грандиозностью грядущих планов, Сидней весьма скромно отзывался об уже проделанном, иногда приводя пословицу: «Чем больше шума от коровы, тем меньше она дает молока». О своей работе в Германии он отзывался крайне сдержанно.
Только через несколько лет после окончания Первой мировой войны постепенно начали всплывать различные истории о его работе на немецкой территории, причем в большинстве случаев они просачивались из самой Германии. Говорят, будто в германской верховной ставке деятельности Рейли боялись больше, чем атаки целого армейского корпуса. Некоторые газетные заметки о его немецких миссиях, опубликованные в 1920–1930 годах, вне всякого сомнения, содержали недостоверные сведения, однако настоящая правда оказалась значительно фантастичнее вымысла. Майор Томас Кольсон, сотрудник британской разведки и биограф Маты Хари, утверждал, что ни один из известных в мире шпионов не достигал класса работы Рейли.
Неуловимый агент действовал за линией фронта то в Бельгии, то в Германии, маскируясь то под крестьянина, то под немецкого солдата или офицера, используя поддельные документы, чаще всего отпускные удостоверения по болезни. Под таким документальным прикрытием он мог перемещаться по вражеской территории практически без ограничений.
Только однажды, проходя через бельгийскую деревню в крестьянской одежде, он был арестован и, как подозреваемый то ли в дезертирстве, то ли в шпионаже, был доставлен в военно-полевой суд. Пришлось разыграть деревенского идиота. Причем, пока глупо ухмылявшиеся немецкие солдаты высмеивали прикинувшегося придурком Рейли, он узнал немало ценных сведений о внутренних перемещениях немецких войск. Короткий промежуток времени он даже служил в германской армии. Призвавшись в качестве рядового, Рейли умудрился представиться к офицерскому званию. И он это делал, рискуя каждую минуту быть раскрытым и немедленно расстрелянным. Однако не только Рейли успешно работал в центральной Германии и за линией Западного фронта. Например, знакомый по Нью-Йорку, его коллега майор Туэйтс под видом немецкого офицера действовал в Кенигсберге, в Восточной Пруссии. Со своим безупречным знанием немецкого и русского языков он мог с одинаковой легкостью работать как в той, так и другой стране.